N-óxido de piridina es un compuesto heterocíclico con fórmula C5H5NO, producto de la oxidación de la piridina. Originalmente era preparado con perácidos como agentes oxidantes.
Propiedades Físicas Es un sólido incoloro, higroscópico (capacidad de absorber o ceder humedad al medio ambiente) y muy soluble en agua.
Químicas Es una molécula aromática, por tanto, plana. Sirve como ligando en química de coordinación. Rara vez es usado como agente oxidante en síntesis.S. Nicholas Kilényi "Pyridine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. Article Online Posting Date: April 15, 2001
Síntesis La síntesis del N-óxido de piridina se basa en la oxidación de la piridina. 600px|center|thumb|Síntesis.
Los oxidantes más usados son el ácido peracético (H2O2 en ácido acético glacial), ácido metacloroperbenzoico (mCPBA).
Procedimiento experimental: en un matraz de tres bocas de un L, equipado con un agitador magnético, un termómetro y un embudo de adición, se colocan 110 gramos de piridina. En el embudo de adición se ponen 250 mililitros de ácido peracético del 40%, y se van adicionando lentamente sobre la piridina en agitación hasta que se alcanza la temperatura de 85 °C donde se mantiene. Una vez finalizada la adición se mantiene en agitación hasta que la temperatura desciende a unos 40 °C. La mezcla de reacción se destila a presión reducida, destilando ácido acético, y obteniendo como producto unos cristales incoloros con un rendimiento de aproximadamente el 80%.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.828 (1963); Vol. 33, p.79 (1953)
Reactividad La reactividad de los N-óxidos de piridina es mayor que la de la piridina. Esto se debe a las formas resonantes que se forman y la distribución de densidades electrónicas en diferentes puntos: 600px|center|thumb|Formas resonantes.
Ejemplo de sustitución nucleófila (en orto): 600px|center|thumb|Sustitución.
Reducción a piridina: la piridina se puede recuperar con un proceso de reducción del N-óxido de piridina. Como reductores podemos emplear Hidrógeno/Paladio o Trifenilfosfina.
Seguridad El compuesto es irritante para la piel.
Referencias
Categoría:Aminas secundarias Categoría:Piridinas