La reacción de Perkin es una reacción orgánica desarrollada en 1878 por el químico inglés sir William Henry Perkin que es muy utilizada para sintetizar derivados del ácido cinámico, por ejemplo ácidos aromáticos α,β-insaturados por una condensación aldólica de benzaldehídos y un anhídrido carboxílico en la presencia de una sal alcalina del ácido.Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1868, 21, 53, 181-186.Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1877, 31, 660-674.
center|650px|The Perkin reaction
Varios estudios se han reportado.Johnson, J. R.; Org. React. 1942, 1, 210. (Review)House, H. O. Modern Synthetic Reactions (W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed, 1972) pp 660-663.Rosen, T.; Comp. Org. Syn. 1991, 2, 395-408. (Review) La reacción del ácido fenilacético y el benzaldehído con trietilamina y anhídrido acético a ácido α-fenilcinámico es un ejemplo representativo de esta reacción.
Mecanismo de reacción
center|650px
El mecanismo expuesto no es universalmente aceptado; hay una versión que postula una descarboxilación sin transferencia del grupo acético. Bansal, Raj K. Organic Reaction Mechanisms, Tata McGraw Hill, 3rd Ed, 1998, pp. 199-201.
Referencias
Véase también Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl Condensación de Stobbe Condensación aldólica
Categoría:Reacciones de condensación Categoría:Síntesis orgánica Categoría:Ciencia y tecnología de Reino Unido del siglo XIX Categoría:Ciencia de 1878 Categoría:Reino Unido en 1878 Categoría:Reacciones orgánicas epónimas