El sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman, a veces denominado también sistema Hantzsch-Widman-Patterson (por Arthur Hantzsch, Oskar Widman y Austin M. Patterson), es un sistema de nomenclatura para compuestos químicos heterocíclicos. La nomenclatura se compone de dos partes, uno o más prefijos que denotan los heteroátomos y un sufijo que se refiere al tamaño del anillo, la saturación y, a veces, también al heteroátomo. Además de los nombres sistemáticos, existen nombres triviales para ciertos compuestos que existían antes de que se introdujera la nomenclatura y que aún se prefieren. Los heteromonociclos con un tamaño de anillo >10, así como los heterociclos con puente y espiro no fusionados simples se nombran utilizando la nomenclatura de sustitución (nomenclatura "a").
Historia En 1887 y 1888, Arthur Hantzsch y Oskar Widman, independientemente el uno del otro, establecieron por primera vez las reglas para la nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.A. Hantzsch, J. H. Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20, 2, pág. 3118–3132, .O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten. Journal für Praktische Chemie, 1888, 38, 1, pág. 185–201, . La idea básica de una combinación de prefijos para los diversos heteroátomos y un sufijo para el tamaño del anillo era idéntica para ambos y todavía se usa en la actualidad. Las diferencias radican en detalles, como el orden en que se enumeran los heteroátomos. Inicialmente, el sistema incluye solo los anillos de cinco y seis miembros que contienen oxígeno, azufre, selenio y nitrógeno. Luego se extendió a otros heteroátomos y tamaños de anillos. En 1940, Austin M. Patterson publicó el primer resumen sistemático de la nomenclatura.A. M. Patterson, L. T. Capell, The Ring Index, Reinhold, New York, 1940, S. 20–21.
La nomenclatura Hantzsch-Widman se incluyó oficialmente en la nomenclatura IUPAC en 1957. Posteriormente también se realizaron varios cambios, por ejemplo el boro, que inicialmente no pertenecía, se incluyó en la nomenclatura como posible heteroátomo.
Sistemática de la nomenclatura Los nombres de los heterociclos formados con la nomenclatura de Hantzsch-Widman constan de localizadores, que determinan las posiciones de los heteroátomos, prefijos para los heteroátomos y sufijos, que dependen del número de átomos del anillo y de sus enlaces entre sí.
Prefijo Cada heteroátomo se denota por su nombre de raíz, seguido de una "a" como afijo (la llamada nomenclatura "a", ver tabla). Para heterociclos que contienen más de un heteroátomo, el orden de los heteroátomos individuales está claramente determinado por prioridades basadas en la posición del elemento en la tabla periódica. Cuanto mayor sea el número de grupo de un elemento, mayor será la prioridad. Dentro de un grupo, los elementos con menor número atómico tienen prioridad. IUPAC Red Book. (PDF; 4,1 MB). Esto da como resultado la prioridad más alta para el flúor y otros halógenos, mientras que los metales tienen una prioridad baja (F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > ...). Si la siguiente sílaba del nombre compuesto comienza con una vocal, generalmente se omite la "a". Si hay más de un heteroátomo del mismo tipo en el sistema, se usa un prefijo numérico como Di para dos o Tri para tres átomos. Elemento Símbolo Prefijo Flúor F Fluora Cloro Cl Clora Bromo Br Broma Iodo I Ioda Oxígeno O Oxa Azufre S Tia Selenio Se Selena Telurio Te Telura Nitrógeno N Aza Fósforo P Fosfa Arsénico As Arsa Elemento Símbolo Prefijo Antimonio Sb Estiba Bismuto Bi Bisma Silicio Si Sila Germanio Ge Germana Estaño Sn Estanna Plomo Pb Plumba Boro B Bora Galio Ga Galia Indio In Indiga Talio Tl Talia Mercurio Hg Mercura
Sufijos Los sufijos dependen del tamaño del anillo y de la saturación (número de dobles enlaces) en el sistema de anillos. Los compuestos saturados no tienen dobles enlaces en el anillo, los compuestos insaturados tienen el máximo número de dobles enlaces no acumulados. En algunos casos, el tipo de heteroátomo también influye en el sufijo. Especialmente con los anillos de seis miembros, se hace una distinción en cuanto a cuál es el último heteroátomo mencionado en el anillo. Para este propósito, los heteroátomos se dividen en tres grupos. El grupo A incluye oxígeno, azufre, selenio, telurio, bismuto y mercurio, en el grupo B se encuentran nitrógeno, silicio, germanio, estaño y plomo, y en el grupo C se encuentran boro, flúor, cloro, bromo, yodo, fósforo, arsénico y antimonio. Hay excepciones en la nomenclatura de anillos saturados que contienen nitrógeno con un tamaño de anillo de tres, cuatro y cinco átomos. Para estos se utilizan las terminaciones -iridina (para anillos de tres miembros), -etidina (para anillos de cuatro miembros) y -olidina (para anillos de cinco miembros). Desviándose de la nomenclatura, el sufijo -irina se usa para anillos de tres miembros insaturados que contienen nitrógeno. IUPAC Red Book. (PDF; 4,1 MB). Tamaño de anilloSufijo anillo insaturadoSufijo anillo saturado 3 -ireno -irinaPara anillos insaturados con N como único heteroátomo. -irano -iridinaPara anillos saturados que contienen nitrógeno. 4 -eto -etano -etidina 5 -ol -olano -olidina 6 (A)El último heteroátomo es O, S, Se, Te, Po, Bi o Hg -inaEl nombre oxina no debe usarse para pirano ya que es el nombre común de 8-hidroxiquinolina. -ano 6 (B)El último heteroátomo es N, Si, Ge, Sn o Pb -inaEl nombre azina no debe usarse para piridina ya que es un grupo de sustancias con una unidad =N-N=. -inano 6 (C)El último heteroátomo es F, Cl, Br, I, P, As, Sb, B, Al, Ga, In o Tl -inina -inano 7 -epina -epano 8 -ocina -ocano 9 -onina -onano 10 -ecina -ecano Notas A:
Localizadores Las posiciones de los heteroátomos en el anillo están dadas por localizadores. Esto se elige de tal manera que el heteroátomo con la prioridad más alta (que se menciona primero en el nombre) obtenga la posición 1. Luego se numeran de tal manera que a los heteroátomos se les asignan los dígitos más bajos posibles. Los localizadores se anteponen al nombre, se separan con comas y se separan del nombre con un guion.
Ejemplos de heterociclos Si hay varios heteroátomos en un compuesto heterocíclico, los prefijos individuales de cada heteroátomo se enumeran uno tras otro. Si a un prefijo/sufijo le sigue una vocal, la "A" final queda fuera. Con este sistema también es posible nombrar compuestos cíclicos que no tienen átomos de carbono. En el caso de que varios heteroatomos requieran diferentes sufijos, el sufijo utilizado se basa en el átomo con la prioridad más baja, que por lo tanto es el último.
Si un heterociclo insaturado contiene un número impar de átomos en el anillo, para la identificación del átomo saturado, el nombre es precedido por una H cursiva con el localizador del átomo saturado:
Heterociclos de Nitrógeno, Oxígeno y Azufre Heterociclos saturados Heterociclos completamente insaturados Heteroátomo Nitrógeno Oxígeno Azufre Nitrógeno Oxígeno Azufre Ciclos de 3 componentes Nombre IUPAC Aziridina Oxirano Tiirano Azirina Oxireno Tiireno Nombre común etilenamina óxido de etileno sulfuro de etileno - óxido de acetileno sulfuro de acetileno Estructura 44px 72px 60px 60px 60px 60px Ciclos de 4 componentes Nombre IUPAC Azetidina Oxetano Tietano Azeto Oxetonio Tietonio Estructura 80px 60px 60px 60px 70px 70px Ciclos de 5 componentes Nombre IUPAC Azolidina Oxolano Tiolano Azol Oxol Tiol Nombre común Pirrolidina Tetrahidrofurano Tetrahidrotiofeno Pirrol Furano Tiofeno Estructura 60px 70px 70px 65px 70px 70px Ciclos de 6 componentes Nombre IUPAC Azinano Oxano Tiano Azina Oxinio Tiinio Nombre común Piperidina Tetrahidropirano Tetrahidrotiopirano Piridina Pirilio Tiopirilio Estructura 60px 70px 70px 70px 70px 70px Ciclos de 7 componentes Nombre IUPAC Azepano Oxepano Tiepano Azepina Oxepina Tiepina Estructura 66px 70px 70px 70px 74px 70px Ciclos de 8 componentes Nombre IUPAC Azocano Oxocano Tiocano Azocina Oxocinio Tiocinio Estructura 77px 90px 90px 90px 90px 90px Ciclos de 9 componentes Nombre IUPAC Azonano Oxonano Tionano Azonina Oxonina Tionina Estructura 82px 85px 85px 82px 85px 85px Ciclos de 10 componentes Nombre IUPAC Azecano Oxecano Tiecano Azecina Oxecinio Tiecinio Estructura 82px 85px 85px 82px 85px 85px
Referencias
Categoría:Nomenclatura de compuestos orgánicos Categoría:Compuestos heterocíclicos