La diosgenina es un Δ5 espirostano obtenido por hidrólisis de la saponina dioscina. Se encuentra en abundancia significativa en las raíces de las especies Dioscorea composita y Dioscorea floribunda.
Usos Debido a su semejanza estructural, se utiliza como materia prima en la producción sintética de hormonas esteroidales.
Síntesis de esteroides
Síntesis del precursor común
1) Protección del doble enlace Como primer paso de la síntesis de esteroides se procede a la protección del doble enlace con bromo (Br2).
2) Clivaje espiroacetálico El clivaje del sustituyente espiroacetal se produce con anhídrido acético a altas temperaturas.
3) Oxidación Se produce la oxidación del doble enlace, abriéndose de este modo el anillo E.
4) Hidrólisis Con una base en condiciones suaves se produce la hidrólisis de los ésteres y la posterior eliminación del protón del carbono 17, formándose un doble enlace. La 5α,6β-dibromo-3β-hidroxipregn-16-en-20-ona producida es el precursor común en la síntesis de hormonas esteroidales.
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Referencias
(20α,22R,25S)-Spirosta-5-ene-3β-ol. Chemical Book.
Categoría:Espirostanos Categoría:Anticoncepción hormonal