370px|right|thumb|Estructura general de los espirostanos.
Los espirostanos son esteroides de origen vegetal que se obtienen por hidrólisis de las saponinas esteroides.
Estructura Los espirostanos poseen una estructura formada por 27 carbonos dispuestos en 6 anillos (A, B, C, D, E y F) y 4 metilaciones localizadas en los carbonos 10, 13, 20 y 25. La unión entre los anillos A y B puede ser cis o trans (5β o 5α) y los metilos en los carbonos 10 y 13 siempre se encuentran en posición β. También poseen un oxhidrilo en el carbono 3, lugar por el cual se encuentran unidos a glúcidos en las saponinas.
Pueden tener un doble enlace entre el carbono 5 y el carbono 6. De ser así, reciben el nombre de Δ5 espirostanos.
La configuración del carbono 22 puede ser a o b dependiendo de la posición del oxígeno y el carbono 25 puede ser S (L o neo) o R (D o iso).
Usos Debido a su semejanzas estructurales con los esteroides animales, son utilizados en síntesis de hormonas, siendo la diosgenina el espirostano de mayor interés.
Principales espirostanos
Nombre común Configuración Sustituyentes Estructura Fuente naturalDigitogenina5α;20α;22a;25D(2α;3β;15β)-OH250px|centerDigalogenina5α;20α;22a;25D(3β;15β)-OH250px|centerSolanum marginatum, Solanum laciniatum, Solanum aviculare.DiosgeninaΔ5;20α;22a;25D3β-OH250px|centerDioscorea composita, Dioscorea floribundaEsmilagenina5β;20α;22a;25D3β-OHSmilax asperaGitogenina5α;20α;22a;25D(2α;3β)-OH250px|centerHecogenina5α;20α;22a;25D3β-OH 12:O250px|centerAgave sisalana, Yuccas brevifoliaSarmentogeninaStrophantus sp..RuscogeninaSaponinas esteroides . Universidad de Antioquía.Ruscus sp.Sarsasapogenina5β;20α;22a;25L3β-OH250px|centerYuccas brevifolia, Yuccas filifera, Smilax asperaSimilagenina5β;20α;22a;25D3β-OH250px|centerSolasodina250px|centerSolanum marginatum, Solanum laciniatum, Solanum aviculare.Tigogenina5α;20α;22a;25D3β-OH250px|centerYuccas brevifolia.
Referencias
Categoría:Sapogeninas