La 41.ª edición de los Premios Grammy se celebró el 24 de febrero de 1999 en el Shrine Auditorium de Los Ángeles, en reconocimiento a los logros discográficos alcanzados por los artistas musicales durante el año anterior. El evento fue presentado por Rosie O'Donnell y fue televisado en directo en Estados Unidos por CBS.
Lauryn Hill fue la gran ganadora con cinco galardones, incluyendo Álbum del Año por The Miseducation of Lauryn Hill. Madonna obtuvo cuatro premios, mientras que Dixie Chicks, Vince Gill, Shania Twain y Céline Dion ganaron dos. La canción de la película Titanic, "My Heart Will Go On", se convirtió en la Canción del Año. La ceremonia es ampliamente recordada por la presentación de Ricky Martin interpretando "La Copa de la Vida".
Ganadores Generales Grabación del año GanadorNominados 28x28px «My Heart Will Go On» – Céline Dion Walter Afanasieff, Simon Franglen y James Horner, productores; Simon Franglen, Humberto Gatica y David Gleeson, ingenieros/mezcladores «You're Still the One» – Shania Twain Robert John "Mutt" Lange, productor; Jeff Balding y Mike Shipley, ingenieros/mezcladores «The Boy Is Mine» – Brandy y Monica Dallas Austin, Brandy, LaShawn Daniels y Rodney Jerkins, productores; Leslie Brathwaite, Ben Garrison, Rodney Jerkins, Dexter Simmons y Chris Tergesen, ingenieros/mezcladores «Ray of Light» – Madonna Madonna y William Orbit, productores; Pat McCarthy y David Reitzas; ingenieros/mezcladores «Iris» – Goo Goo Dolls Rob Cavallo y Goo Goo Dolls (Mike Malinin, John Rzeznik y Robby Takac), productores; Jack Joseph Puig y Allen Sides; ingenieros/mezcladores Álbum del año GanadorNominados 28x28px The Miseducation of Lauryn Hill – Lauryn Hill Lauryn Hill, productora; Comissioner Gordon, Matt Howe, Storm Jefferson, Ken Johnston, Tony Prendatt, Warren Riker, Chris Theis y Johnny Wydrycz, ingenieros/mezcladores Version 2.0 – Garbage Garbage (Duke Erikson, Shirley Manson, Steve Marker y Butch Vig), productores; Billy Bush y Garbage (Duke Erikson, Shirley Manson, Steve Marker y Butch Vig), ingenieros/mezcladores The Globe Sessions – Sheryl Crow Sheryl Crow, productora; Tchad Blake, Trina Shoemaker y Andy Wallace, ingenieros/mezcladores Ray of Light – Madonna Marius De Vries, Patrick Leonard, Madonna y William Orbit, productores; Mark Endert, Jon Ingoldsby, Pat McCarthy, David Reitzas y Matt Silva; ingenieros/mezcladores Come On Over – Shania Twain Robert John "Mutt" Lange, productor; Jeff Balding y Mike Shipley; ingenieros/mezcladores Canción del año GanadorNominados 28x28px «My Heart Will Go On» – Céline Dion James Horner y Will Jennings, compositores «You're Still the One» – Shania Twain Robert John "Mutt" Lange y Shania Twain, compositores «Lean On Me» – Kirk Franklin con Mary J. Blige, R. Kelly, Bono, Crystal Lewis y The Family Kirk Franklin, compositor «Iris» – Goo Goo Dolls John Rzeznik, compositor «I Don't Want to Miss a Thing» – Aerosmith Diane Warren, compositora Mejor artista novel GanadorNominados 28x28px Lauryn Hill Andrea Bocelli Backstreet Boys Natalie Imbruglia Dixie Chicks
Alternativa Mejor álbum de música alternativa Beastie Boys por Hello Nasty
Blues Mejor álbum de blues tradicional Otis Rush por Any Place I'm Going Mejor álbum de blues contemporáneo Keb' Mo' por Slow Down
Clásica Mejor interpretación orquestal Pierre Boulez (director) & Chicago Symphony Orchestra por Mahler: Sinfonía n.º 9 Mejor interpretación solista vocal clásica Jeffrey Tate (director), Renée Fleming & English Chamber Orchestra por The Beautiful Voice (Works of Charpentier, Gounod, etc.) Mejor grabación de ópera Pierre Boulez (director), Jessye Norman, László Polgár & Chicago Symphony Orchestra por Bartók: El castillo de Barbazul Mejor interpretación coral James Mallinson (productor), Robert Shaw (director) & Atlanta Symphony Orchestra & Chorus por Barber: Prayers of Kierkegaard / Vaughan Williams: Dona nobis pacem / Bartók: Cantata profana Mejor interpretación clásica, solista instrumental (con orquesta) Krzysztof Penderecki (compositor y director), Anne-Sophie Mutter & London Symphony Orchestra por Penderecki: Concierto para violín n.º 2, Metamorphosen Mejor interpretación clásica, solista instrumental (sin orquesta) Murray Perahia por Bach: Suites inglesas n.º 1, 3 & 6 Mejor interpretación de conjunto musical pequeño o música de cámara Steve Reich (director); Steve Reich and Musicians (intérpretes) por Reich: Music for 18 Musicians Mejor interpretación de música de cámara André Previn & Gil Shaham por American Scenes (Works of Copland, Previn, Barber, Gershwin) Mejor composición clásica contemporánea Krzysztof Penderecki (compositor y director), Anne-Sophie Mutter & London Symphony Orchestra por Penderecki: Concierto para violín n.º 2, Metamorphosen Mejor álbum de música clásica James Mallinson (productor), Robert Shaw (director) & Atlanta Symphony Orchestra & Chorus por Barber: Prayers of Kierkegaard / Vaughan Williams: Dona nobis pacem / Bartók: Cantata profana Mejor álbum crossover de música clásica Jorge Calandrelli (director) & Yo-Yo Ma por Soul of the Tango - The Music of Astor Piazzolla
Composición y arreglos Mejor composición instrumental Future Man & Victor Lemonte Wooten (compositores); Bela Fleck & the Flecktones (intérpretes) por "Almost 12" Mejor canción escrita específicamente para una película o televisión James Horner & Will Jennings (compositores); Céline Dion (intérprete) por "My Heart Will Go On" (de Titanic) Mejor álbum de banda sonora original instrumental escrita para una película o televisión John Williams (compositor) por Saving Private Ryan Mejor arreglo instrumental Don Sebesky (arreglista) por "Waltz for Debby" Mejor arreglo instrumental acompañado de vocalista Herbie Hancock, Robert Sadin & Stevie Wonder (arreglistas); Herbie Hancock (intérprete) por "St. Louis Blues"
Country Mejor interpretación vocal country, femenina Shania Twain por "You're Still the One" Mejor interpretación vocal country, masculina Vince Gill por "If You Ever Have Forever in Mind" Mejor interpretación country, duo o grupo Dixie Chicks por "There's Your Trouble" Mejor colaboración vocal country Clint Black, Joe Diffie, Merle Haggard, Emmylou Harris, Alison Krauss, Patty Loveless, Earl Scruggs, Ricky Skaggs, Marty Stuart, Pam Tillis, Randy Travis, Travis Tritt & Dwight Yoakam por "Same Old Train" Mejor interpretación instrumental country Vince Gill & Randy Scruggs por "A Soldier's Joy" Mejor canción country Robert John "Mutt" Lange (productor) & Shania Twain (compositora e intérprete) por "You're Still the One" Mejor álbum de música country Blake Chancey, Paul Worley (productores), John Guess (ingeniero/mezclador); Dixie Chicks (intérpretes) por Wide Open Spaces Mejor álbum de bluegrass Ricky Skaggs & Kentucky Thunder por Bluegrass Rules!
Espectáculo musical Mejor álbum de espectáculo musical Mark Mancina (productor) & el elenco original de Broadway por The Lion King
Folk Mejor álbum de folk tradicional The Chieftains por Long Journey Home Mejor álbum de folk contemporáneo Lucinda Williams por Car Wheels on a Gravel Road
Gospel Mejor álbum gospel pop/contemporáneo Deniece Williams por This Is My Song Mejor álbum gospel rock Ashley Cleveland por You Are There Mejor álbum gospel soul tradicional Cissy Houston por He Leadeth Me Mejor álbum gospel soul contemporáneo Kirk Franklin por The Nu Nation Project Mejor álbum gospel sureño, country o bluegrass Peter Afterman, John Huie & Ken Levitan (productores); varios intérpretes por The Apostle - Music From and Inspired by the Motion Picture Mejor álbum gospel, coro o coros O'Landa Draper (director de coro); O'Landa Draper & The Associates Choir (intérpretes) por Reflections
Hablado Mejor álbum hablado Christopher Reeve por Still Me Mejor álbum hablado de comedia Mel Brooks & Carl Reiner por The 2000 Year Old Man in the Year 2000
Histórico Mejor álbum histórico Colin Escott, Kira Florita, Kyle Young (productores), Joseph M. Palmaccio & Tom Ruff (ingenieros); Hank Williams (intérprete) por The Complete Hank Williams
Infantil Mejor álbum musical para niños John Boylan (productor); el reparto de Sesame Street con varios intérpretes por Elmopalooza! Mejor álbum hablado para niños Dan Musselman & Stefan Rudnicki (productores); varios intérpretes por The Children's Shakespeare
Jazz Mejor interpretación jazz instrumental, solista Gary Burton & Chick Corea por "Rhumbata" Mejor interpretación jazz instrumental, individual o grupo Herbie Hancock por Gershwin's World Mejor interpretación jazz instrumental, conjunto grande Grover Mitchell (director); Count Basie Orchestra (intérpretes) por Count Plays Duke Mejor interpretación jazz vocal Shirley Horn por I Remember Miles Mejor interpretación jazz contemporáneo Pat Metheny Group por Imaginary Day Mejor álbum de jazz latino Arturo Sandoval por Hot House
Latina Mejor interpretación pop latino Ricky Martin por Vuelve Mejor interpretación latina tropical tradicional Marc Anthony por Contra la corriente Mejor interpretación mexicano-americana Los Super Seven por Los Super Seven Mejor interpretación rock latino/alternativo Maná por Sueños líquidos Mejor álbum tejano Flaco Jiménez por Said and Done
New age Mejor álbum de new age Clannad por Landmarks
Notas y embalaje de álbum Mejor embalaje de álbum Kevin Reagan (director artístico); Madonna (intérprete) por Ray of Light Mejor embalaje de álbum - caja Jim Kemp & Virginia Team (directores artísticos); Hank Williams (intérprete) por The Complete Hank Williams Mejores notas de álbum Bob Belden, Michael Cuscuna & Todd Coolman (autores de las notas); Miles Davis Quintet (intérpretes) por Miles Davis Quintet 1965-1968
Polka Mejor álbum de polka Jimmy Sturr & His Orchestra por Dance With Me
Pop Mejor interpretación vocal pop, femenina Céline Dion por "My Heart Will Go On" Mejor interpretación vocal pop, masculina Eric Clapton por "My Father's Eyes" Mejor interpretación vocal pop de un dúo, grupo o coro Brian Setzer; The Brian Setzer Orchestra (intérpretes) por "Jump Jive an' Wail" Mejor colaboración vocal pop Burt Bacharach & Elvis Costello por "I Still Have That Other Girl" Mejor interpretación instrumental pop Brian Setzer; The Brian Setzer Orchestra (intérpretes) por "Sleepwalk" Mejor grabación dance David Reitzas, Jon Ingoldsby & Pat McCarthy (ingenieros/mezcladores), William Orbit (productor) & Madonna (productora e intérprete) por Ray of Light Mejor álbum de pop David Reitzas, Jon Ingoldsby & Pat McCarthy (ingenieros/mezcladores), William Orbit (productor) & Madonna (productora e intérprete) por Ray of Light
Pop tradicional Mejor interpretación pop tradicional Patti Page por Live at Carnegie Hall: The 50th Anniversary Concert
Producción e ingeniería Mejor arreglo para álbum, no clásica Andy Wallace, Tchad Blake & Trina Shoemaker (ingenieros); Sheryl Crow (intérprete) por The Globe Sessions Mejor arreglo para álbum, clásica Jack Renner (ingeniero); Robert Shaw (director), Atlanta Symphony Orchestra & Chorus por Barber: Prayers of Kierkegaard / Vaughan Williams: Dona nobis pacem / Bartók: Cantata profana Productor del año, no clásico Rob Cavallo Productor del año, clásica Steven Epstein Remezclador del año, no clásica David Morales
R&B Mejor interpretación vocal R&B, femenina Lauryn Hill (compositora e intérprete) por "Doo Wop (That Thing)" Mejor interpretación vocal R&B, masculina Stevie Wonder por "St. Louis Blues" Mejor interpretación R&B de dúo o grupo con vocalista Brandy & Monica por "The Boy Is Mine" Mejor actuación R&B vocal tradicional Patti LaBelle por Live! One Night Only Mejor canción rhythm & blues Lauryn Hill (compositora e intérprete) por "Doo Wop (That Thing)" Mejor álbum de R&B Commissioner Gordon, Tony Prendatt (ingeniero/mezclador) & Lauryn Hill (productora e intérprete) por The Miseducation of Lauryn Hill
Rap Mejor interpretación rap solista Will Smith por "Gettin' Jiggy Wit It" Mejor interpretación rap, dúo o grupo