Los Poliinos son un grupo de compuestos orgánicos con alternancia de enlaces covalentes simples y triples. El ejemplo más simple es el diacetileno o buta-1,3-diino.HC≡C-C≡CH. Al igual que los cumuleno s, los poliinos se distinguen de las otras cadenas orgánicas por su rigidez, lo que los hace viables para nanotecnología molecular. Los poliinos se encuentran en las nubes moleculares interestelares en donde el hidrógeno es escaso.

El poliino sintético más largo que se ha reportado contiene 22 unidades de acetileno y se encuentra sustituido con grupos triisopropilsililo en los extremos.Synthesis of polyynes to model the sp-carbon allotrope carbyne Wesley A. Chalifoux1 & Rik R. Tykwinski Nature Chemistry 2, 967 - 971 (2010) | El poliino de longitud infinita es un compuesto hipotético llamado carbino, uno de los alótropos de carbonoSynthesis of extended polyynes: Toward carbyne Wesley A. Chalifouxa and Rik R. Tykwinsk Comptes Rendus Chimie Volume 12, Issues 3-4, March-April 2009, Pages 341-358 Avancés récentes en chimie des acétylènes - Recent advances in acetylene chemistry

Presencia en la naturaleza En plantas 300px|right|Scheme 1. Naturally occurring polyynes Los mono y poliinos naturales se encuentran en muchas plantas y muchos de ellos tienen propiedades farmacológicas y toxicológicas. El ácido 8,10-octadecadiinoico (1) fue aislado de la corteza de la raíz de Paramacrolobium caeruleum (Loranthaceae). Los tallos y las hojas de especies pertenecientes a esta familia han sido utilizados para el tratamiento del cáncer en Indonesia. La tiarrubrina B (2) es un pigmento aislado de la planta Ambrosia trifida. Estas especies han sido utilizadas para tratar infecciones de la piel y como desparasitantes intestinales por nativos de África y Canadá.

La corteza y las raíces del garrote del Diablo (Oplopanax horridus) es utilizado por los nativos de América para tratar diversos padecimientos. Uno de los poliinos aislados de esta fuente es el oplopandiolacetato (3). El ácido dihidromatricárico (4) es un poliino obtenido de las cantáridas (Cantharidae). Otros compuestos acetilénicos incluyen la enantotoxina, la cicutoxina, la carotatoxina y el falcarinol.

Debido a las posibles propiedades medicinales de los poliinos, varios procedimientos de síntesis se están estudiando con la esperanza de que estos se pueden replicar industrialmente por síntesis orgánica. Muchos de estos procedimientos implican un acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz.

Poliinos espaciales Los radicales octatetrainilo y hexatriinil han sido detectados en el espacio.

Lista de mono y poliinos encontrados en diversos seres vivos Nombre común Estructura Nombre IUPAC FuenteÁcido tarírico center|450pxÁcido 7-nonadecinoicoPicramnia taririÁcido santálbico center|200pxÁcido (10Z)-heptadec-10-en-8-inoicoSantalum albumÁcido pirúlico center|350pxÁcido (10E)-heptadec-10-en-8-inoico Pyrularia pubera, Heisteria silvaniiÁcido crepenínico center|350pxÁcido (9Z)-octadec-9-en-12-inoico Crepis foetidaÁcido escleropíricocenter|350pxÁcido heptadec-16-en-12-inoico Scleropyrum wallichianumÁcido heistéricocenter|250pxÁcido (7Z,11E)-octadeca-7,11-dien-9-inoico Heisteria silvaniiÁcido fomalénico Ccenter|250pxÁcido (9R)-octadeca-9,10-dieno-12,14-diinoico Phoma sp.Ácido orofeico center|350pxÁcido octadec-17-eno-9,11,13-triinoicoOrophea enneandraÁcido corticático Acenter|200pxÁcido (4Z,15Z,23E)25-hidroxiheptacosa-4,15,23-trieno-2,18,26-triinoico Petrosia corticataPanaxacol center|250px(9R,10R)-9,10-dihidroxiheptadeca-4,6-diin-3-onaPanax ginsengFalcarinolcenter|250px(3S,9Z)-heptadeca-1,9-dieno-4,6-diin-3-olFalcaria vulgaris Ácido dehidromatricáricocenter|300pxÁcido nona-4,6,8-triinoicoSolidago altissimaEnantotoxinacenter|250px(2E,8E,10E,14R)-heptadeca-2,8,10-trieno-4,6-diino-1,14-diolOenanthe crocataCicutoxinacenter|250px(8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-trieno-4,6-diino-1,14-diolhttps://es.m.wikipedia.org/wiki/Cicuta_virosa spPanaxitriolcenter|250px(3R,9S,10S)-Heptadec-1-en-4,6-diino-3,9,10-triolPanax ginseng Carotatoxinacenter|250px(10E)-Heptadeca-1,10-dien-5,7-diin-3-ol Daucus carotaOploxina Acenter|250px(1R,6S)-1-[(2R,3S)-3-heptiloxiran-2-il]octa-2,4-diino-1,6-diolOplopanax elatusEstrongilodiol Dcenter|250pxÁcido (6R)-1,6-dihidroxi-25-metilhexacosa-2,4,15-triinoicoPetrosia sp.Halicloninacenter|500pxÁcido (25E) 4,5,6,27,32,36,41,44-octahidroxi-14-oxohexatetraconta-25-eno-2,30,33,46-tetrainoicoHaliclonaCapilinacenter|200px1-Fenilhexa-2,4-diin-1-onaautor=Whelan, L.C., Ryan, M.F. |título=Effects of the polyacetylene capillin on human tumor cells |publicación=Anticancer Res. |año=2004}}</ref>

!|Wierona |center|250px |Ácido (2E)-3-{5-[(4Z)-1-metilenhept-4-en-2-inil]-2-furil}acrílico |Vicia faba

!|Condriol |center|200px |(2E,3R,7R,8R)-2-(1-bromopropiliden)-7-cloro-8-[(2Z)-pent-2-en-4-inil]-3,6,7,8-tetrahidro-2H-oxocin-3-ol |Chondria oppositiclada'',

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