La Síntesis de indoles de Hemetsberger (también llamada la síntesis de Hemetsberger-Knittel) es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de ésteres 2-indolcarboxílicos a partir de un éster 3-aril-2-azido-propenoico con aplicación de calor.Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075. (Review)
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Los rendimientos son generalmente superiores al 70%. Sin embargo, esta no es una reacción muy empleada, debido a la baja estabilidad y la dificultad de sintetizar el material de partida.
Mecanismo de reacción El mecanismo es desconocido. Sin embargo, intermediarios de aziridinaGilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. (Review) han sido aislados. El mecanismo se postula para continuar a través de un intermediario con nitreno.Knittel, D. Synthesis 1985, 186-188.
Véase también Síntesis de indoles de Bartoli Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau Síntesis de indoles de Fischer Síntesis de indoles de Gassman Síntesis de indoles de Fukuyama Síntesis de indoles de Hinsberg Síntesis de indoles de Larock Síntesis de indoles de Leimgruber-Batcho Síntesis de indoles de Nenitzescu Síntesis de indoles de Reissert Síntesis de indoles de Madelung
Referencias
Categoría:Reacciones orgánicas