La Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau indol es un método de síntesis orgánica en el que se forma un 2-aril-indol a partir de la α-bromo-acetofenona y una anilina en exceso.,Bischler, A. et al.; Ber. 1892, 25, 2860.Bischler, A. et al.; Ber. 1893, 26, 1336.Möhlau, R.; Ber. 1881, 14, 171.Möhlau, R.; Ber. 1882, 15, 2480.Fischer, E.; Schmitt, T. Ber. 1888, 21, 1071.
center|500px|Imagen 1. Reacción general de Bischler‐Möhlau
Síntesis de cetogamma-arilamina
Punto de fusión 88 °C, sólido anaranjado, Rendimiento de reacción 60-85%, Soluble en acetato de etilo.
Síntesis de bromhidrato de anilonío
Sólido blanco. Punto de fusión 183 °C. Soluble en agua.
Ciclacion de Bischler‐Möhlau
Sugerencias Colocar la cantidad equimolar de bicarbonato de sodio con el 2-bromoacetofenona. Realizar la transferencia rápida del producto de reacción para evitar la pérdida de producto. La 2-bromoacetofenona es lacrimógeno tener precaucion. La anilina se oxida rápidamente, utilizar aninlina previamente destilada. La reactividad de las moléculas tienen productos sin evaluación farmacológica, por ende tener mucho cuidado al manipular la reacción, utilizar guantes de nitrilo, máscara de gas, bata limpia. El ácido bromhídrico es muy irritante, tener mucha precaución en el manejo de este reactivo. Para las preparaciones de los estándares utilizar acetato de etilo para las moléculas no polares (no con 2-bromoacetofenona) y etanol para las sales de anilina (como igualmente 2-bromoacetofenona).
Registro de difusión de información para fines didácticos NO. 2323847NM0 A pesar de su larga historia, esta reacción clásica ha recibido relativamente poca atención en comparación con otros métodos para la síntesis de indol, tal vez debido a las condiciones severas de reacción que requiere. Recientemente, métodos más suaves se han desarrollado, incluyendo el uso de bromuro de litio como un catalizador y un procedimiento mejorado que implica el uso de la irradiación de microondas.Pchalek, K.; Jones, A. W.; Wekking, M. M. T.; Black, D. S. C. Tetrahedron 2005, 61, 77.Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett 2006, 91.Vara et al 2008
Mecanismo de reacción
850px|center|The mechanism of the Bischler-Möhlau indole synthesis
Referencias
Véase también Otros métodos empleados para la síntesis de indoles Síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro
Categoría:Reacciones orgánicas