La Síntesis de Auwers es un método de síntesis orgánica en el que se obtiene un flavonol a partir de una 2,3-dihidro-3-benzofuranona. Esta reacción fue reportada por Karl von Auwers en 1908.K. v. Auwers et al. Ber. 1908, 41, 4233.K. v. Auwers et al. Ber. 1915, 48, 85.K. v. Auwers et al. Ber. 1916, 49, 809.K. v. Auwers, P. Pohl, Ann. 1914, 405, 243.
center|500px|The Auwers synthesis
Mecanismos El primer paso de este procedimiento es una condensación aldólica catalizada por ácido entre el benzaldehído y el derivado de la 1-benzofuran-3(2H)-ona, para dar la chalcona correspondiente. La bromación del alqueno de la chalcona procede con la posterior transposición del bromuro vecinal al flavonol en presencia de KOH.
Mecanismo El posible mecanismo de la reacción se muestra a continuación:
center|Mechanism
Referencias
Véase también Reacción de Algar-Flynn-Oyamada
Categoría:Reacciones orgánicas epónimas Categoría:Reacciones de formación de enlaces carbono-carbono