La edición 30 de la Tennis Masters Cup se realizó del 23 al 28 de noviembre del 1999 en Hanóver, Alemania.
Individuales Clasificados Andre Agassi Yevgeny Kafelnikov Gustavo Kuerten Thomas Enqvist Pete Sampras Nicolas Kiefer Todd Martin Nicolás Lapentti
Grupo blanco
Resultados Round Robin-Win Result-Res -Winner-Winner-Winner-Win -Score-Score-Score-Score Nicolas Kiefer (GER) derrota a Yevgeny Kafelnikov (RUS) 6–1, 4–6, 6–2 Todd Martin (USA) derrota a Thomas Enqvist (SWE) 6–4, 6–1 Thomas Enqvist (SWE) derrota a Nicolas Kiefer (GER) 6–4, 7–5 Yevgeny Kafelnikov (RUS) derrota a Todd Martin (USA) 6–4, 1–6, 6–1 Yevgeny Kafelnikov (RUS) derrota a Thomas Enqvist (SWE) 7–5, 3–6, 6–4 Nicolas Kiefer (GER) derrota a Todd Martin (USA) 6–3, 6–2
Grupo rojo
Resultados Round Robin-Win Result-Res -Winner-Winner-Winner-Win -Score-Score-Score-Score Andre Agassi (USA) derrota a Gustavo Kuerten (BRA) 6–4, 7–5 Andre Agassi (USA) derrota a Pete Sampras (USA) 6–2, 6–2 Andre Agassi (USA) derrota a Nicolás Lapentti (ECU) 6–1, 6–2 Gustavo Kuerten (BRA) derrota a Nicolás Lapentti (ECU) 6–1, 6–2 Pete Sampras (USA) derrota a Gustavo Kuerten (BRA) 6–2, 6–3 Pete Sampras (USA) derrota a Nicolás Lapentti (ECU) 7–6(2), 7–6(5)
Resultados Etapa Final-Win -Winner-Winner-Winner-Win Result-Res -Winner-Winner-Winner-Win -Score-Score-Score-Score Semifinal Andre Agassi (USA) derrota a Yevgeny Kafelnikov (RUS) 6-4 7-6(5) Semifinal Pete Sampras (USA) derrota a Nicolas Kiefer (GER) 6-3 6-3 Final Pete Sampras (USA) derrota a Andre Agassi (USA) 6-1 7-5 6-4
Categoría:ATP Tour World Championships (1990-1999)