El Conjunto histórico-artístico de Fregenal de la Sierra está compuesto de varias iglesias, santuarios, fuentes, plazas, casas señoriales y el castillo perteneciente a dicha localidad.
Fue impulsado por el entonces secretario del Ayuntamiento D. José María Sánchez-Arjona y Martínez.
Paseo de la Constitución
La plaza Mayor frexnense, actual y principal núcleo comercial y económico de la población, se encuentra adornada por la fachada lateral de la casa parroquial, de estilo neogótico, por la casa consistorial y por una de las tres fachadas que en su día formaron los soportales de la plaza Mayor.
miniatura|izquierda|Ayuntamiento de Fregenal de la Sierra Casa consistorial
El Ayuntamiento de Fregenal de la Sierra se sitúa sobre la que fuera la antigua cárcel de la ciudad. El edificio fue reconstruido en el , y en su fachada destacan dos cañones colocados en la entrada y el escudo de Fregenal, en el que aparece un libro abierto, una espada sumada y dos fresnos, y como remate la corona real.
Castillo Templario thumb|270px|Torre del homenaje y plaza de toros vista desde el polvorín del Castillo templario
Artículo principlal: Castillo de Fregenal de la Sierra
El castillo-fortaleza de Fregenal fue encomendado a la Orden del Temple en el , fecha en la que aparecen las primeras referencias documentadas sobre el edificio. El recinto dispone de siete torres, de las cuales sobresale la torre del Homenaje, sobre la que se edificó un campanario con reloj en el . La Torre del Polvorín, la segunda en orden de importancia dispone, bajo los balcones del campanario de la iglesia, de un reloj. Al edificio se accede por una portada con arco ojival, construida en sillería, y sobre la misma se observa un escudo atribuido a los templarios y un matacán. Dentro de la fortaleza se encuentra la plaza de toros, construida en los años finales del , y el mercado de abastos, de comienzos del .
El castillo de Fregenal está situado en la parte más alta que ocupa el valle en el que se encuentra la ciudad, concretamente en el que fuera su núcleo central, ahora zona norte. La fortaleza responde a la tipología “castillo de llanura”, y está formado por un conjunto de siete torres, destacando ente ellas la torre del Homenaje. Debida a su situación estratégica, desde el castillo se permite divisar una amplia zona, y poblaciones vecinas como Cabeza la Vaca, Segura de León y Cumbres Mayores. Dentro de la fortaleza, se encuentran la plaza de toros y el mercado de abastos, y adosada a la misma la iglesia de Santa María y la casa parroquial.
Palacios y casas Solariegas thumb|190px|left|Patio neomudéjar de la casa solariega de la Familia Peche Barrios como el de Santa María o Santa Ana poseen un rico y atractivo conjunto de casas solariegas pertenecientes en su mayoría a las numerosas familias nobles que se asentaron en Fregenal a partir del .
La mayoría de estas casonas se construyeron a partir de un patio central con arcos de medio punto y con enormes portadas de piedra adintelada. Las ventanas y balcones de se encuentran vigilados por atractivas rejas de forja y las cornisas, molduras y escudos de armas de las familias enriquecen la apariencia de estos edificios.
Casa solariega de la Familia Peche
La arquitectura original de la casa solariega de la Familia Peche, pertenece al , aunque la decoración de la misma, y la estética del patio pertenece a las primeras décadas del , fecha en la que el estilo neomudéjar (concretamente el neonazarí) estaba de moda. De la fachada principal sobresale la doble entrada de acceso, con la que el arquitecto pretende crear un curioso efecto óptico. Con la doble entrada se consigue transmitir amplitud y grandeza. Al igual que la casa de enfrente, está construida entre dos calles. Mediante el uso del chaflán, consistente en “aplanar” las esquinas, se consigue que la fachada sea divisada desde diferentes perspectivas y calles.thumb|190px|Palacio de los Marqueses de Ferrera Las rejas y barandillas de la casa están forjadas con motivos vegetales, y en las puertas de entrada aparece una corona, símbolo aristocrático de la familia. El antiguo molino de la casa se cree situar en el actual garaje. Como anécdota histórica, en este patio se grabaron en el año 1987 varias escenas de la película “Jarrapellejos”, ambientada también en otras viviendas y plazas de la ciudad.
Palacio de la Marquesa de Ferrera
El Palacio de la Marquesa de Ferrera cuenta de una fachada de dos alturas con una distribución regular de los vanos tanto en planta alta como en baja. Los vanos de la planta baja se decoran con guardapolvo. Es de mención la decoración de la cornisa a través de grandes roleos. La portada está adintelada con granito en cuya parte superior se ubica el escudo de armas de la familia. Perteneció a la marquesa de Ferrara. Según el libro de Historia de Fregenal es una de las tres casa frexnenses que ocupan toda una manzana, dando a la calle Los Remedios, Doctor Arceo, Almendro y el Pozo.
Palacio de los Condes de Torrepilares thumb|190px|left|Palacio de los Condes de Torrepilares El palacio de los Condes de Torrepilares muestra una cuidada decoración presente en toda su fachada. Aunque las características arquitectónicas apunten a una mayor antigüedad, la apariencia actual de la casa se identifica claramente con las tendencias del . Pilastras adosadas que flanquean los balcones y jarrones colocados en la cornisa superior a modo de remate son elementos típicos de ese tiempo. De su fachada principal, ricamente adornada resalta el balcón tapado construido de hierro forjado y cristal. Justo encima del mismo, aparece el escudo de armas de la familia que tiene grabado numerosas figuras, cómo águilas explayadas, lises y leones. El vano de la entrada principal está fabricado en mármol, y sobresale en el dintel un escudo de armas del mismo material. thumb|190px|Palacio de los Marqueses de Riocabado
Palacio de los Marqueses de Riocabado
El palacio del Marqués de Riocabado, considerado como uno de los más importantes de la ciudad está fechado, probablemente, en el . El palacio perteneció al primer marqués de Riocabao, don Manuel de Velasco y Sánchez Arjona que se casó con doña Josefa Colón de Larriatzgui, descendiente del descubridor Cristóbal Colón. La casa, sita en la calle Bravo Murillo, se presenta al visitante con una atractiva fachada de la que sobresale, a simple vista, su enorme balconada corrida de unos 30 metros de longitud, que muestra su importante influencia artística italiana. De la puerta de entrada, destacan los vanos de mármol y granito que adornan también el balcón principal. En la parte superior de la puerta principal aparece una cruz flanqueada con un sol y una luna, símbolos religiosos con los que se aspiraba a conseguir protección en la vivienda. El resto de la decoración de la entrada y del balcón está compuesta por motivos vegetales, así como por caras humanas, puttis (ángeles guardianes) y leones, símbolo estos últimos de nobleza y distinción aristocrática. El escudo de armas de la familia que adorna el balcón principal está compuesto por otros dos escudos menores, provistos con dos coronas que son del ducado de Veragua, al ser la esposa del marqués descendiente de estos duques. En el escudo de la derecha está la inscripción “A Castilla y León nuevo mundo dio Colón”, que hace referencia a su honorífico antepasado. Del jardín sobresale al fondo del lateral izquierdo de la vivienda un impresionante laurel al que se le estiman unos 300 años de antigüedad.
Fuente de la Fontanilla thumb|200px|La Fontanilla Fechada en el la fuente de la Fontanilla es una de las fuentes con mayor importancia estética e histórica de la población.
Posee un pilar rectangular construido a base de sillares coronado por una cornisa en forma de arco acortinado y rematado por pináculos. En el centro y bajo la cornisa aparece una hornacina que acoge la imagen de la Virgen de la Guía.
Debajo de la hornacina se encuentra un lienzo de granito en el que reza la inscripción que hace referencia al promotor de la obra y la fecha de la misma. El escudo real y la imagen de los cuatro vientos en cada esquina complementan la ornamentación de la fuente.
Fuente de María Miguel thumb|150px|left|Fuente de María Miguel La fuente de María Miguel se sitúa junto al puente de Jerez, en la salida norte de la población.
En torno a ella se ha elaboradouna leyenda inmortalizada en uno de los cuadros del frexnense Eugenio Hermoso. El relato nos presenta a dos enamorados, María y Miguel, a cuya relación se oponen los padres de la joven. Los mismos mandan asesinar a Miguel mientras esperaba a María y al llegar ella y encontrar a su amado muerto no soporta tanto dolor y fallece poco después.
Sus padres, arrepentidos, acuerdan enterrarlos juntos en las cercanías de la fuente y de sus tumbas nació un almendro, que aún hoy da sombra a los que se acercan a él.
Convento de San Francisco thumb|200px|Fachada y paza del Convento Artículo Principal: Convento de San Francisco (Fregenal de la Sierra)
Los datos históricos sitúan la fundación del Convento de San Francisco en 1563 aunque seguramente lo más importante de su construcción sea posterior y así lo señala José Quintero, cronista de Fregenal, diciendo “la Iglesia y lo principal del convento ya estaba construido en 1619”. Esta fecha parece más acertada si tenemos en cuenta aspectos formales como son el frontón partido de la portada de la iglesia o la composición del altar Mayor. La fecha en la que los religiosos abandonan el convento coincide con la desamortización de Mendizábal (1835) manteniéndose el culto de la iglesia hasta 1880. Con posterioridad sabemos que en él han existido “casas y alfar” según el plano de Coello, Casa de Correos según nos dice José Ramón Mélida y finalmente se destinó a Escuela Nacional y Casa Cuartel de la Guardia Civil.
Convento y colegio de San Ildefonso de la Compañía de Jesús izquierda|miniaturadeimagen|280x280px|Torre y cúpula de San Ildefonso de la Compañía de Jesús El Convento de San Ildefonso de la Compañía de Jesús, fundado por testamento por el frexnense Alonso de Paz, fue uno de los siete centros educativos de la Compañía de Jesús que entre la segunda mitad del y primera mitad del acogió Extremadura junto a los de otras localidades de la región como Plasencia, Cáceres, Llerena, Badajoz, Higuera la Real y Fuente del Maestre. La ubicuidad de estos centros educativos no correspondía a ningún plan estratégico o territorial para implantar dichos centros en áreas más o menos extensas, sino que todo lo contrario, se basaba única y exclusivamente en razones económicas: allí donde había algún mecenas que pudiese costear las obras para la construcción del edificio era donde se levantaría un centro de enseñanza, como es el caso de Fregenal de la Sierra y el empresario Alonso de Paz.
La manera de proceder de la orden religiosa consistía en el desplazamiento a las localidades de un grupo de clérigos en busca de vecinos con capacidades económicas que pudieran hacer donaciones económicas importantes y costear los gastos de la construcción. Poco antes de morir en 1597, Alonso de Paz dejó como albacea del testamento a su hermano Juan de Paz, licenciado y clérigo para la construcción del colegio y al lado de la iglesia Jesuita. En dicho testamento aparecía el importe que habría que donar 20.000 ducados a la Compañía de Jesús para la construcción de un Convento, y para la realización de un colegio para impartir las clases de Gramática, Arte, Filosofía y Teología cuyo importe ascendió a 40.000 ducados. Así en 1606, nueve años después de su fallecimiento comenzaron los estudios en el edificio.