El undecano (también llamado n-undecano o hendecano) es un alcano, parafina o hidrocarburo saturado de cadena lineal y cuya fórmula química es CH3-(CH2)9-CH3. Se usa como un atrayente sexual suave para varios tipos de mariposas nocturnas y cucarachas. Tiene 159 isómeros.
Síntesis Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo y por otros métodos de síntesis de alcanos como el síntesis de Corey-House o las reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos, en las que un reactivo de Gilman reacciona con un compuesto organohaluro (derivado halogenado).Química orgánica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN 970-686-823-2. Pág. 347
Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre
(CH3-CH2)2Cu + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu
Propiedades Es un líquido insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Su presión de vapor es baja (0,56 mmHg a 25 °C) lo que indica que es poco volátil.
Arde con facilidad formando dióxido de carbono y agua. También reacciona a alta temperatura y en presencia de luz visible o ultravioleta con cloro, bromo o yodo para dar derivados halogenados.
Es relativamente tóxico y aparece como residuo en la industria de acabados de madera (tintes, pintura de poliuretano) y en las placas de yeso usadas en construcción.Productos tóxicos en la construcción de edificios. Antonio García Martínez. Dpto. Construcciones Arquitectónicas I. Universidad de Sevilla
Derivados del undecano 1,1,9-tricloroundecano El 1,1,9-tricloroundecano es un derivado triclorado del undecano perteneciente al grupo de las parafinas cloradasBase de datos Risctox cuya fórmula es:
Su número de identificación CAS es 80365-39-5. Se emplea como lubricante, fluido de corte, plastificante y refrigerante. Posee una toxicidad elevada: tiene posibles efectos cancerígenos (R40), de nivel 3 según el Real Decreto 363/1995. Es muy tóxico para los organismos acuáticos, y puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático (R50-53). Se considera contaminante orgánico persistente (COP) y disruptor endocrino.
Véase también Alcanos superiores
Referencias
Enlaces externos Undecane Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke (en inglés)
Categoría:Alcanos Categoría:Hidrocarburos