La historia de Castilla-La Mancha incluye los primeros asentamientos humanos en la zona y se extiende hasta la actualidad. La comunidad autónoma actual, que abarca cinco provincias, quedó configurada como tal en 1982, con la aprobación del Estatuto de Autonomía de Castilla-La Mancha. Geográficamente tuvo como precedente inmediato a las regiones de Castilla la Nueva y Murcia.
Prehistoria Los restos prehistóricos no son escasos, sin embargo escasean los estudios en profundidad de los yacimientos de la zona. Existen abundantes yacimientos del Paleolítico en superficie, fundamentalmente en torno a los ríos, que en origen pudieron ser campamentos estacionales.Plaza Simón, A. "Apuntes de Historia I: El Paleolítico en Villarrobledo" en Villarrobledo Histórico. Villarrobledo, Ed. Villarrobledo Histórico, 2007. Ed. digital El Guadiana y sus afluentes conforman una zona especialmente pródiga en yacimientos de este tipo. Como ejemplo, en la zona del Alto Guadiana dominada por los cursos de los ríos Córcoles y Sotuélamos y la Cañada de Valdelobos hay una gran concentración de yacimientos del Paleolítico Medio.Serna López, J. L. El Paleolítico Medio en la provincia de Albacete. Albacete, I.E.A, 1999. Concentraciones similares se pueden encontrar en el curso medio del Guadiana.
En cuanto a arte paleolítico de la península ibérica se pueden encontrar algunas pinturas rupestres como las figuras esquemáticas de Fuencaliente, vagamente similares a las del levante peninsular. En Castilla-La Mancha las muestras de arte rupestre levantino se dan en 93 lugares, repartidos de la siguiente manera: Provincia de Albacete: 79 lugares. Provincia de Cuenca: 12 lugares. Provincia de Guadalajara: 2 lugares.
Durante el Neolítico y la Edad del Bronce se desarrolló en la zona sur y central (este de Ciudad Real y oeste de Albacete) la llamada Cultura de las Motillas. Esta civilización sedentaria se caracterizaba por la construcción de asentamientos formados por viviendas apretadas en cinturones de murallas concéntricas, las cuales formaban varios niveles escalonados, dando una apariencia de cerro artificial al asentamiento y facilitando su defensa frente a las invasiones.
Edad Antigua thumb|Bicha de Balazote, ejemplo del arte íbero en Castilla-La Mancha. thumb|Idiomas y pueblos prerromanos en la península ibérica hacia el 200 a. C.Mapa de los pueblos prerromanos
Posteriormente la zona sufrió la invasión sucesiva de pueblos indoeuropeos y más tarde recibió influencias de la cultura íbera, sobre todo en Albacete y Ciudad Real, donde cabe mencionar los múltiples e importantes yacimientos y poblados existentes en toda la provincia de Albacete como el cerro de los Santos, el Llano de la Consolación, Pozo Moro, El Amarejo o el poblado íbero de Alarcos en el municipio de Ciudad Real.
Dentro de esta cultura hispana clasifican los autores antiguos a varios pueblos que habitaban la región castellano-manchega, eran pueblos de ganaderos, agricultores y guerreros:
Los celtíberos que ocuparían la parte de la provincia de Guadalajara y el este de la provincia de Cuenca, y dentro de los celtíberos varios pueblos como los arévacos que ocuparían la parte norte de la provincia de Guadalajara, los lusones al noroeste de la provincia de Guadalajara y Cuenca y los olcades localizada en la provincia de Cuenca. Los oretanos con núcleo en Oretum, actual Granátula de Calatrava, en Ciudad Real. Los carpetanos del curso del Tajo, cuya principal ciudad era Toletum (actual Toledo), consagrada al dios de las aguas Tolt. Los vettones que estarían situados al occidente de la provincia de Toledo alrededor de Talavera de la Reina.
Las primeras referencias históricas que se tienen de la región son las de las guerras entre los cartagineses y los pueblos indígenas, poco antes de la segunda guerra púnica. El motivo principal de estas guerras estaba en la posesión de las minas de Sisapo (hoy La Bienvenida), el mayor depósito de mercurio del mundo, que ha sido uno de los ejes motores de Castilla-La Mancha hasta la década de 1970.
Roma thumb|Teatro romano de Segóbriga.
Tras la victoria sobre los cartagineses, los romanos fueron ocupando la península ibérica, adentrándose en el territorio, conquistando Toledo en el 192 a. C., tras derrotar a una coalición de vacceos, vettones y celtíberos. Conquistándose paulatinamente todo el territorio de la región en años sucesivos. Como Ercávica, considerado por Tito Livio su conquista como importante, y la firma de la alianza de Segóbriga con los romanos.
Varios conflictos militares afectaron a la región como la Guerra Lusitana, la guerra entre Roma y Viriato, afectada por las razzias de Viriato, en la zona de los Carpetanos, por la Sierra de San Vicente, al norte de Talavera de la Reina y en Segóbriga. También las guerras Sertorianas donde habrá distintos conflictos bélicos dentro de esta guerra, el primero donde el lugarteniente de Sertorio derrota a M. Domicio Calvino, cerca de la localidad de Consabura (Consuegra), el asedio de Caraca (ciudad carpetana) y de otros núcleos de la región como Segóbriga
Denominaron a esta gran extensión, según algunas teorías, "Campo Espartario" (seguramente por el cultivo de esparto), si bien otras relacionan a dicho topónimo exclusivamente con la zona de Cartagena (en aquel tiempo, Carthago Nova, y posteriormente Carthago Spartaria). Estrabón habla ampliamente de esta región y cuenta en su Geografía que en tiempos de Augusto se realizaron unas obras muy importantes en la antigua vía romana que iba desde Roma a Gades (actual Cádiz). Hicieron un desvío cercano a la costa para evitar el paso por el Campo Estepario que consideraban largo y árido, y probablemente también para evitar las acciones de guerrilla de los lugareños, que se prolongaron hasta bastante tiempo después de finalizada la conquista romana.
Administrativamente, Castilla-La Mancha, perteneció a la provincia Tarraconense desde al 27 a. C. hasta la división de esta provincia en tres, en el 298 d. C. Entonces, casi la totalidad de Castilla-La Mancha quedó englobada en la provincia Carthaginense. Durante este periodo las ciudades fueron de poca importancia, destacando Laminium, Libisosa, Toletum, Segóbriga, Sisapo y Oretum.
Con la llegada del cristianismo, Toledo y Oretum se convirtieron en Obispados.
Edad Media Visigodos
miniaturadeimagen|La Hispania visigoda hacia el año 700. A la caída del dominio del Imperio romano en la zona, en el , se produjo el paso de los pueblos vándalos y alanos, tras los cuales impusieron su dominio los visigodos. A mediados del , la provincia Carthaginense quedó dividida políticamente en dos: una parte en el centro de la península, donde estaría la actual Castilla-La Mancha, controlada por los visigodos, y otra en el sur y este controlada por los bizantinos.
Esta división de la provincia, supuso el planteamiento visigodo de establecer una nueva capital. El primer monarca que quiso establecer la nueva capital fue Atanagildo quien después de cortes instaladas en diferentes sedes optó finalmente por Toledo, convertida en 560 en lugar permanente de la corte. Finalmente establecieron la capital de su reino en Toledo en el año 569. Tras la unificación religiosa en el III Concilio de Toledo, estrechándose la unión entre la Iglesia y el Estado y acrecentándose el poder de la sede toledana.
La ciudad de Toletum, capital del Reino Visigodo, aún se encontraba incluida dentro de la Carthaginense, cuya capital, Carthago Spartaria, estaba bajo dominio bizantino. Por esta razón, poco después de su llegada al trono, el rey visigodo Gundemaro promovió la celebración de un sínodo que se desarrolló en Toledo y que acordó que Toledo era la metrópoli de toda la provincia, arrebatándole este título a la sede de Cartagena, declaración que respaldó el rey por decreto de 23 de octubre de 610.
En estos tiempos, sin embargo, amplias extensiones de la región permanecían deshabitadas aunque se dieron fundaciones reales como el caso de Recópolis.
Periodo musulmán
thumb|Coras del emirato (929). thumb|Los reinos de taifas hacia 1080. En el año 711, los árabes cruzaron el estrecho de Gibraltar y dieron comienzo a la conquista de la península ibérica, a la que llamarían Al-Ándalus. Precisamente, según varias teorías, es de la lengua árabe de la que procede el topónimo "Mancha": así, Manxa o Al-Mansha se traduce como "tierra sin agua", y Manya como "alta planicie" o "lugar elevado". El historiador Jerónimo Zurita afirmó que otro historiador, Pero López de Ayala, tuvo noticia cierta del nombre de Mancha como tierra de espartos, seca, que los godos la llamaban Espartaria y que los árabes mantuvieron el léxico Espartaria que en lengua árabe sería Manxa. Esta tierra Espartaria se vincula con el antiguo Campo Espartario o Espartaria, de la Carthagena Espartera,Pretel Marín, Aurelio (1984): "En torno al concepto y límites de un topónimo olvidado: La Mancha de Montaragón", Congreso de Historia de Albacete, Volumen II. Instituto de Estudios Albacetenses. Albacete. Págs. 263-271. al cual, precisamente, pertenecía la zona anteriormente.
Dentro de la división administrativa musulmana, se dividía en coras en al-Ándalus interior y en las regiones fronterizas en marcas con más poder militar para hace frente a las incursiones de los reinos cristianos. La actual región de Castilla-La Mancha quedó enmarcada dentro de la llamada Marca Media (al-Targ al-awsat) con centro en Toledo donde residiría el gobernador con poderes militares; aparte de la actual región englobaría las provincias de Madrid y Soria, aunque parte de la provincia de Albacete estaría dentro de las coras de Jaén y Tudmir. Dentro de esta organización administrativa, la Marca Media no era un espacio administrativo unitario, sino que a su vez se dividía en distintos distritos al mando de gobernadores civiles.Izquierdo Benito, Ricardo (coordinador); Castilla-La Mancha medieval (2002) Etapa de Dominio Musulman (Siglos VIII-XI). pág 43-44
Bajo el dominio musulmán, la región se mantuvo en buena medida escasamente poblada, en su mayor parte, aunque sí había más población en la zona del Tajo hasta Talavera de la Reina, y aparecieron ciudades nuevas como las ciudades de Cuenca y Guadalajara posteriormente el nombre que por aquel entonces denominaba al río Henares, Wad-al-Hayara, es decir, "río de las piedras". A este respecto, el profesor de la Universidad de El Cairo, Al-Makki, dio el significado de Wad-al-Hayara como "valle de los castillos" o "valle de las fortalezas", entendiendo el término "Wadi" como sinónimo de "valle" y "Hayara" como "castillo", "fortaleza" u otro edificio fuerte hecho con piedra De hecho, en las orillas del que entonces era el wadi-al-Hayara y hoy es río Henares se asentaban por aquel entonces numerosos castillos desde Sigüenza hasta AlcaláPara mejor referencia véase ALONSO GORDO, Santiago y otros, Patronímicos en Geografía e historia de Guadalajara en Centro Nacional de Información y Comunicación Educativa, junio de 1999 y se desarrollaron algunas ciudades, como Toledo o Alcaraz, que se convirtieron en centros de importancia de la industria textil. Los árabes, además, contribuyeron enormemente a la agricultura de la región gracias a sus avanzadas técnicas de regadío, así como a la ganadería, con la introducción de la oveja merina.
Reseñable son también las rebeliones que tienen lugar en Toledo contra el poder central omeya, manifestándose en continuas revueltas llegando a la conocida como Jornada del foso de Toledo, donde fueron asesinados la mayoría de los toledanos influyentes y también la lucha entre los Banu Di-l-Nun de Santaver, Toledo y el poder central omeya.Izquierdo Benito, Ricardo (coordinador); Castilla-La Mancha medieval (2002). Etapa de Dominio Musulman (Siglos VIII-XI). pág 50-56