La síntesis del éster acetoacético es una reacción química donde el acetoacetato de etilo es alquilado en carbono α de ambos grupos carbonilo y luego es convertido en una cetona, o más específicamente, en una acetona sustituida en α. Esto es muy similar a la síntesis malónica.
600px|Síntesis del éster acetoacético
Mecanismo
Una base fuerte deprotona al carbono α dicarbonílico. Este átomo de carbono es preferido al carbono metílico debido a que el enolato formado es un sistema conjugado, y en consecuencia está estabilizado por resonancia. El átomo de carbono sufre luego una sustitución nucleofílica. Cuando se caliente con ácido acuoso, el nuevo éster alquilado es hidrolizado a un β-cetoácido, que se decarboxila para formar una metilcetona.Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906
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Véase también
Síntesis malónica
Referencias
Categoría:Reacciones orgánicas Categoría:Reacciones de formación de enlaces carbono-carbono