En química orgánica se denomina ácido dicarboxílico a aquel compuesto de estructura carbonada que está sustituido por dos grupos funcionales tipo carboxilo. Por ello, su fórmula responde a HOOC-R-COOH, donde R suele corresponder a un grupo alquilo, alquenilol o alquinilo. Los ácidos dicarboxílicos poseen especial relevancia en el metabolismo de las células. En ingeniería química se emplean para preparar copolímeros como el nailon.
En cuanto a reactividad química, suelen comportarse como los ácidos monocarboxílicos. La ionización del segundo grupo carboxílico es más difícil que la del primero, debido a que se requiere una mayor energía para disociar el protón (H+) de un anión que porta dos cargas negativas (caso de la ionización del segundo carboxilo) que de aquel que sólo posee una (caso de la ionización de un único carboxilo).
Cuando uno de los grupos carboxilo de estos ácido se sustituye por uno tipo aldehído, se produce un ácido aldehídico.
Algunos ejemplos de ácidos dicarboxílicos son:
+Ácidos dicarboxílicos elementales Nombre común Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructuralÁcido oxálico ácido etanodioico HOOC-COOH 60pxÁcido malónico ácido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH 90pxÁcido succínico ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH 100pxÁcido glutárico ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH 100pxÁcido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH 150pxÁcido pimélico ácido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH 170pxÁcido subérico ácido octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH 200pxÁcido azelaico ácido nonanodioico HOOC-(CH2)7-COOH 220pxÁcido sebácico ácido decanodioico HOOC-(CH2)8-COOH 240pxÁcido maleico Ácido cis-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH 180pxÁcido fumárico Ácido trans-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH 150pxÁcido ftálico ácido beceno-1,2-dicarboxílicoo-ácido ftálico C6H4(COOH)2 125pxÁcido isoftálico ácido beceno-1,3-dicarboxílicom-ácido ftálico C6H4(COOH)2 125pxÁcido tereftálico ácido beceno-1,4-dicarboxílicop-ácido ftálico C6H4(COOH)2 125pxÁcido truxílico ácido 2,4-difenilciclobutan-1,3-dicarboxílico(C6H5)2C4H4(COOH)2 125pxÁcido truxínico ácido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico (C6H5)2C4H4(COOH)2 125px
Acido dicarboxilico