El anarquismo como movimiento social mantuvo una gran influencia entre la clase trabajadora de Cuba durante el y principios del . El movimiento cobró fuerza especialmente tras la abolición de la esclavitud en 1886, hasta que fue reprimido primero en 1925 por el presidente Gerardo Machado y finalmente por el gobierno marxista de Fidel Castro tras la revolución cubana a finales de los años 50. El anarquismo cubano se inclinó principalmente hacia el anarcocolectivismo de Mijaíl Bakunin, y posteriormente, hacia el anarcosindicalismo. El movimiento obrero en América Latina, y por extensión también en Cuba, estuvo en sus comienzos más influenciado por el anarquismo que por el marxismo.
Historia Época colonial A mediados del , la sociedad cubana estaba altamente estratificada, consistiendo en una clase dirigente de criollos españoles propietarios de plantaciones de tabaco, azúcar y café, una clase media de trabajadores de las plantaciones negros y españoles, y una clase baja de esclavos negros. Los escalones más altos de la sociedad estaban también profundamente divididos entre los criollos y los españoles peninsulares, con los españoles altamente beneficiados por el régimen colonial. Cuba era una colonia española, aunque había movimientos por la independencia, por la integración en los Estados Unidos, y por la integración con España. Las raíces del anarquismo se vieron por primera vez en 1857, cuando se fundó una sociedad mutualista proudhoniana. Tras ser introducido a las ideas de Pierre-Joseph Proudhon por José de Jesús Márquez, Saturnino Martínez (un asturiano emigrado a Cuba) fundó el periódico La Aurora en 1865. Dirigido a los trabajadores tabacaleros, incluía las primeras advocaciones de sociedades cooperativas en Cuba. Durante la Guerra de los Diez Años, entre los insurgentes contra España se incluían expatriados procedentes de la Comuna de París, y otros influenciados por Proudhon, incluyendo a Salvador Cisneros Betancourt y a Vicente García González.
Desarrollo inicial del movimiento Para la década de 1880 se manifiesta la primera influencia explícitamente anarquista, cuando José C. Campos establece enlaces entre Cuba y anarquistas españoles que operaban en Barcelona, importando panfletos y periódicos anarquistas. Al mismo tiempo, muchos anarquistas españoles emigraron a Cuba, y se convirtió en algo muy común entre los trabajadores el leer literatura anarquista en voz alta en las factorías tabacaleras, de ese modo ayudando ampliamente a la diseminación de las ideas anarquistas entre los trabajadores. Durante la década de 1880 y hasta comienzos de la década de 1890, los anarquistas cubanos apoyaron un método anarcocolectivista de organización y acción similar al de la Federación de Trabajadores de la Región Española, siguiendo una línea de "a cada cual según su contribución", en oposición al "a cada uno según su necesidad" de los anarcocomunistas. thumb|Enrique Roig San Martín. Enrique Roig San Martín fundó el Centro de Instrucción y Recreo de Santiago de las Vegas en 1882, para defender la organización del trabajo y distribuir literatura de anarcocolectivistas de España. El centro tenía una política estricta, aceptando a todos los cubanos, sin tener en cuenta su posición social, tendencia política, o diferencias de color. El mismo año, la Junta Central de Artesanos se fundó siguiendo la declaración de Roig San Martín de que "ningún gremio ni organización de la clase trabajadora debería estar atada a los pies del capital". Roig San Martín escribió para El Boletín del Gremio de Obreros, y para el primer periódico explícitamente anarquista en Cuba, El Obrero, que fue fundado en 1883 por demócratas republicanos pero que rápidamente se convirtió en portavoz de los anarquistas cuando Roig San Martín tomó el puesto de editor. Fundó entonces El Productor en 1887. Además de San Martín, El Productor tenía escritores en las ciudades cubanas de Santiago de las Vegas y Guanabacoa, y en las ciudades de Tampa y Cayo Hueso en Florida, y publicó artículos reimpresos del periódico en lengua francesa Le Revolté y en La Acracia de Barcelona.
Fundada en 1885, la organización Círculo de Trabajadores se concentró en actividades educacionales y culturales, hospedando una escuela laica para 500 estudiantes pobres y mítines para grupos de trabajadores. Al año siguiente, líderes del Círculo (con Enrique Creci a la cabeza) formaron un comité de ayuda para obtener fondos para los problemas legales de ocho anarquistas de Chicago que habían sido culpados de asesinato en relación con la revuelta de Haymarket. En mes y medio, el comité había conseguido aproximadamente 1.500 dólares estadounidenses para la causa. Además, unos días antes de las ejecuciones de los anarquistas, el Círculo organizó una demostración de 2000 personas en La Habana para protestar contra la decisión del estado de llevar a cabo las ejecuciones. El Círculo y El Productor fueron ambos multados, el periódico por una editorial escrita por Roig San Martín sobre las ejecuciones, y el Círculo por mostrar una pintura que conmemoraba la ejecución. El gobierno colonial también prohibió las demostraciones que deberían mantenerse cada año en aniversario de la ejecución.
Fortalecimiento de la organización y la acción La primera organización explícitamente anarquista, la Alianza Obrera, fue fundada en 1887. Esta organización participó junto con la Federación de Trabajadores de la Habana y El Productor en el primer Congreso Obrero de Cuba, que tuvo lugar el 1 de octubre de 1887. Al congreso atendieron principalmente trabajadores tabacaleros, aunque no exclusivamente. Fue emitido un "dictum" marcando seis puntos:
Oposición a todos los vestigios de autoridad. Unidad entre las organizaciones de trabajadores a través de un pacto federativo. Completa libertad de acción entre todos los grupos. Cooperación mutua. Solidaridad entre todos los grupos. Prohibición dentro de la federación de todas las doctrinas políticas o religiosas.
Saturnino Martínez desaprobó el resultado del congreso, favoreciendo ideas de organización más reformistas. Esto condujo a una rivalidad entre él y Roig San Martín y la división de los sindicatos en dos bandos.
Pronto tras el congreso, los trabajadores tabacaleros inician una serie de huelgas en tres factorías, una de las cuales duró hasta el final de noviembre. Más tarde, en el verano de 1888, las huelgas de los trabajadores tabacaleros llevan a un paro patronal de los propietarios en más de 100 factorías. El Círculo de Trabajadores organiza una colecta para apoyar a los trabajadores en paro forzoso, yendo tan lejos como para enviar representantes a Cayo Hueso, en Florida, para solicitar donaciones de trabajadores tabacaleros estadounidenses. En octubre fue finalizado el paro patronal con los propietarios de las factorías acordando reunirse con los trabajadores para llevar a cabo negociaciones. El resultado de esta situación fue tan favorable para la Alianza Obrera que el sindicato vio aumentar su número de miembros desde los 3.000 hasta los 5.000 en los siguientes seis meses, convirtiéndose así en el sindicato más fuerte de Cuba. Al año siguiente, Roig San Martín muere a los 46 años de edad, unos días después de ser liberado de prisión por el gobierno colonial español; a su funeral asisten supuestamente unas 10 000 personas afligidas. Solo unos meses después, en respuesta a un paro patronal/huelga en la industria tabacalera, el jefe colonial Manuel Salamanca y Negrete cerró el sindicato de fabricantes, la Alianza Obrera y el Círculo de Trabajadores, aunque se permitió a las cuatro escuelas mantenidas por el Círculo mantenerse abiertas, y el Círculo en su totalidad obtuvo permiso de la nueva administración para reabrir al año siguiente.
La respuesta del gobierno y la Guerra de la Independencia left|thumb|Portada de El Productor conmemorando los incidentes de Haymarket La primera celebración del 1 de mayo en Cuba se llevó a cabo en 1890, y consistió en una marcha seguida de un mitin en el que hablaron 18 anarquistas. En los días siguientes, las huelgas de trabajadores en muchas industrias llevaron al gobierno colonial a cerrar de nuevo el Círculo de Trabajadores, anulando la decisión al enfrentarse con un manifiesto de protesta firmado por 2300 trabajadores. Más tarde ese mismo año, once anarquistas fueron juzgados por el asesinato de Menéndez Areces, director de la moderada Unión Obrera. Aunque los once fueron considerados inocentes, el capitán general Camilo García Polavieja usó la situación como pretexto para clausurar El Productor, y para la represión de los anarquistas en general. En 1892, fue celebrado otro congreso de trabajadores en el que se reconfirmaron sus principios anarcosindicalistas y se expresó solidaridad con las mujeres de la clase trabajadora (una idea nueva dentro de una clase trabajadora formada fundamentalmente por hombres, que sentían que debían competir con las mujeres por el puesto de trabajo), declarando: "Es una necesidad urgente no olvidarse de las mujeres, que comienzan a llenar los talleres de muchas industrias. Son empujadas por la necesidad y por la codicia burguesa a competir con nosotros. No podemos oponernos; ayudémoslas." Sin embargo, el resultado de esto fue la supresión por parte del gobierno del movimiento mediante la deportación, el encarcelamiento, la suspensión del derecho de libre asociación, y el cierre de las oficinas centrales de las organizaciones para sofocar los esfuerzos organizativos.
Durante la Guerra de Independencia cubana, los anarquistas se unieron a otros miembros del movimiento sindical para distribuir propaganda a los soldados españoles, instándolos a no oponerse a los separatistas, y a unirse a la causa anarquista. Algunos años antes, los anarquistas habían adoptado las ideas propugnadas por los anarquistas españoles de organización no solo en sindicatos, sino también formando grupos anarquistas para educar a la gente y cometer violentos actos contra el estado conocidos como "propaganda por el hecho", que conllevaron a la Guerra de Independencia. Los anarquistas colocaron bombas que destruyeron puentes y tuberías de gas, y contribuyeron al fallido intento separatista de asesinar al capitán general Valeriano Weyler en 1896. Esto condujo a una mayor represión del gobierno contra los anarquistas, cerrando la Sociedad General de Trabajadores (que creció fuera del Círculo), realizando deportaciones masivas de activistas, e incluso prohibiendo la lectura en los puestos de trabajo.
Comienzos del thumb|Francisco Ferrer Guardia, anarquista catalán cuya teoría educacional inspiró el establecimiento de escuelas por parte de los anarquistas cubanos. Tras la Guerra Hispano-Estadounidense, que otorgó a Cuba su independencia de España, muchos anarquistas estaban insatisfechos con las condiciones que persistían. Citaban condiciones que eran perpetuadas por el nuevo gobierno, como la supresión de los movimientos sindicales, las ocupaciones estadounidenses, y la insatisfacción con el sistema escolar. Para 1899, los trabajadores anarquistas se habían reorganizado, bajo la Alianza de Trabajadores. Para septiembre de este año, cinco de los grupos organizadores habían sido arrestados, tras una huelga de albañiles que se extendió a todos los oficios de la construcción. Durante este tiempo, el organizador anarquista Errico Malatesta visitó Cuba, dando discursos, y entrevistas a varios periódicos, pero los compromisos de sus siguientes conferencias fueron pronto obstaculizados por el gobernador civil Emilio Nuñez. En torno a 1902-03, los anarquistas y otros organizadores sindicales comenzaron intentos para organizar la industria del azúcar, entonces la mayor industria de Cuba. Pero los propietarios respondieron rápidamente, y dos trabajadores fueron asesinados, con los crímenes nunca resueltos.