Los diterpenos son los terpenos de 20 carbonos. Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anticáncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenoides porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de escisión.West, C.A. (1981) in Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, (eds J. W. Porter et al.) Wiley, New York, Vol. 1, p. 375.
Biosíntesis Todos los diterpenos se generan a partir de un tetraprenol denominado pirofosfato de geranilgeranilo, el cual se produce a partir de la prenilación del pirofosfato de farnesilo.
Este esqueleto de cadena abierta puede evolucionar a los siguientes estructuras monocíclicas. El esqueleto de labdano se genera por una diciclización concertada.
Estructuras base Fitano centro|350pxFitano
Prenilbisabolano centro|310pxPrenilbisabolano
Labdano centro|190pxLabdano
Halimano centro|190pxHalimano
Gnafalano centro|190pxGnafalano
Colensano centro|180pxColensano
ent-Clerodano centro|180pxClerodano
Abietano centro|170pxcentro|170pxcentro|170pxcentro|170pxcentro|170pxAbietano3,16-Cicloabietano19(4→3)-Abeo-13,16-cicloabietano17(15→16)-Abeoabietano17(15→16),19(4→3)-Bisabeoabietano
Icetexano centro|180pxIcetexano
Totarano centro|180pxTotarano
Nagilactona centro|180px centro|180px5-etil-1,1,4a-trimetil-6-(2-metilpropil)-decahidronaftalenoNagilactona
Pimarano centro|180px centro|180pxPimaranoIsopimarano
Rosano centro|180pxRosano
Eritroxilano centro|180pxEritroxilano
Parguarano centro|180pxParguarano
Devadarano centro|180pxDevardarano
Cassano centro|180px centro|180pxCassanoVouacapano
Cleistantano centro|180pxCleistantano
Isocleistantano centro|180pxIsocleistantano
Isocopalano centro|180px centro|180pxIsocopalanoEspongiano
Podocarpanos
Kaurano y filocladano centro|180px centro|180pxKauranoFilocladano
Ginkgólidos y bilobálidos centro|180px centro|200pxBilobálidoGinkgólidos
Beyerano centro|180pxBeyerano
Villanovano centro|180pxVillanovano (Diterpeno)
Atisano centro|180pxAtisano
Traquilobano centro|180pxTraquilobano
Helvifulvano centro|180pxHelvifulvano
Aconitano centro|180pxAconitano
Heteratisano centro|160pxHeteratisano
Afidicolano centro|180pxAfidicolano
Giberelano centro|180pxGiberelano
Gibano centro|180pxGibano
Leucotol Leucotol
Grayanotoxano centro|180pxGrayanotoxano
Cembrano centro|200pxCembrano
Basmano centro|200pxBasmano
Eunicelano centro|180pxEunicelano
Abestinano centro|180pxAbestinano
Esferano centro|130pxEsferano
Briarano centro|180pxBriarano
Dolabelano centro|180pxDolabelano
Neodolabelano centro|180pxNeodolabelano
Dolastano centro|180pxDolastano
Ciatano centro|180pxCiatano
Esferoano centro|180pxEsferoano
Verrucosano centro|180pxVerrucosano
Neoverrucosano centro|180pxNeoverrucosano
Homoverrucosano centro|180pxHomoverrucosano
Neohomoverrucosano centro|180pxNeohomoverrucosano
Casbano centro|180pxCasbano
Latirano centro|180pxLatirano
Ramnofolano centro|180pxRamnofolano
Dafnano centro|180pxDafnano
Tigliano centro|180pxTigliano
Ingenano centro|180pxIngenano
Jatrofano centro|180pxJatrofano
Jatrofolano centro|180pxJatrofolano
Crotofolano centro|180pxCrotofolano
Fusicocano centro|180pxFusicocano
Valparano centro|180pxValparano
Mulinano centro|180pxMulinano
Espatano centro|180pxEspatano
Verticilano centro|180pxVerticilano
Taxano centro|180px centro|180pxTaxano11(15→1)-Abeotaxano
Trinervitano centro|180pxTrinervitano
Kempano centro|180pxKempano
Anfilectano centro|180pxAnfilectano
Cicloanfilectano centro|180pxCicloanfilectano
Adociano centro|180pxAdociano
Neoanfilectano centro|180pxNeoanfilectano
Xenicano centro|180pxXenicano
Xeniafilano centro|180pxXeniafilano
Viscidano centro|180pxViscidano
Eremano centro|180pxEremano
Prenileudesmano centro|180pxPrenileudesmano
Prenilgermacrano y prenilciclogermacrano centro|180px centro|180pxPrenilgermacranoPrenilciclogermacrano
Lobano centro|180pxLobano
Paquidictiano centro|180pxPaquidictiano
Prenilaromadendrano centro|180pxPrenilaromadendrano
Serrulatano centro|180pxSerrulatano
Biflorano centro|180pxBiflorano
Decipiano centro|180pxDecipiano
Saculatano centro|180pxSaculatano
Obtusano centro|180pxObtusano
Esfenolobano centro|180pxEsfenolobano
Sordaricinas centro|180pxSordaricina
Referencias