Who's That Girl World Tour fue la segunda gira de la cantante estadounidense Madonna, realizada para promocionar su tercer álbum de estudio, True Blue, y la banda sonora Who's That Girl. Fue su primera gira mundial y recorrió Asia, América del Norte y Europa. Musical y tecnológicamente superior a su primera iniciativa, incorporó elementos multimedia para hacer más atractivo el espectáculo y Madonna se entrenó con ejercicios aeróbicos, caminatas y levantamiento de pesas, con el fin de resistir las coreografías y rutinas de baile.
Para el vestuario, colaboró con la diseñadora Marlene Stewart, con quien trabajó en la idea de traer a los personajes populares de sus vídeos. El escenario era grande, con cuatro pantallas, proyectores multimedia y una plataforma con escaleras en el medio. Patrick Leonard se desempeñó como el director musical y animó a Madonna a retocar sus primeras canciones y presentarlas con un nuevo formato. La artista nombró a la gira Who's That Girl luego de ver una enorme imagen suya proyectada en una pantalla durante los ensayos.
El concierto incluía varios cambios de vestuario, con rutinas teatrales de baile y canto, y un encore; además, abordaba temáticas sociales como el VIH/sida. En términos generales, obtuvo respuestas positivas de los críticos, quienes resaltaron la naturaleza extravagante del concierto y elogiaron las habilidades de Madonna como intérprete y bailarina. En total, recaudó 25 millones USD, con un público estimado en más de 1,5 millones de personas; según Pollstar, fue la segunda gira de 1987 más exitosa de una solista, detrás del Break Every Rule World Tour de Tina Turner.
El espectáculo se transmitió en varios canales de televisión internacionales y posteriormente se puso a la venta en VHS y Laserdisc bajo el título de Ciao Italia: Live from Italy. La gira es notable por la presentación de una nueva personalidad suya, una imagen sexual más inteligente y fuerte que la anterior que había llevado al surgimiento de las Madonna wannabe. En el centro de la ciudad de Pacentro, donde sus antepasados solían vivir, se erigió una estatua de ella, de trece pies de altura, vistiendo un sostén cónico en su nombre.
Antecedentes La película de 1987 ¿Quién es esa chica?, protagonizada por Madonna, fue un fracaso de taquilla, pero la banda sonora obtuvo buenos resultados comerciales. Se compuso de cuatro temas de la cantante y cinco más interpretados por otros artistas de Warner Bros. Records: Scritti Politti, Duncan Faure, Club Nouveau, Coati Mundi y Michael Davidson. Tres de las canciones de Madonna, «Who's That Girl», «Causing a Commotion» y «The Look of Love», fueron publicadas como sencillos y tuvieron una buena recepción en las listas musicales. El álbum vendió un millón de copias en Estados Unidos y otras cinco millones en el resto del mundo.
El biógrafo y periodista J. Randy Taraborrelli señaló que en ese momento, lograr el éxito gracias al favor de Madonna demostró ser provechoso para todos los involucrados, entre ellos Warner Bros. Records, que obtuvo grandes ventas con una banda sonora que fue básicamente como una «presentación» para sus artistas «marginales». Aun así, la discográfica quería sacar más provecho del éxito de la cantante, una visión compartida por Peter Guber y Jon Peters, productores ejecutivos del filme, por lo que creyeron que una gira mundial sería lo adecuado, ya que no solo promocionaría la banda sonora y la película, sino también su tercer álbum de estudio, True Blue, de 1986. Al ser su primera gira mundial, Who's That Girl resultó ser un éxito rotundo, aunque al final ella declaró que no quería volver a escuchar ninguna de sus canciones y que no sabía si alguna vez escribiría otra; añadió: «Regresé sintiéndome tan agotada y estaba convencida de que no me acercaría a la música por mucho tiempo».
Desarrollo thumb|izquierda|La banda británica de funk Level 42 se unió a Madonna como el acto de apertura de la gira. Who's That Girl fue musical y tecnológicamente superior a The Virgin Tour ya que incorporó elementos multimedia para hacer más atractivo el espectáculo. Cuando se anunció de manera oficial, Madonna y su equipo iniciaron con los preparativos. Para ello, quería un concierto que mezclara drama, teatralidad, baile y coreografía «en su totalidad». Su publicista, Liz Rosenberg, comentó: «Quiere un impacto visual que sorprenda a la gente. Estaba muy determinada sobre esto. Y ella es de las que toma decisiones rápidamente; si algo no funciona, comienza de nuevo. Verán un estilo diferente este año, pero sigue siendo Madonna, aún más grande que la vida». Con el fin de comprometerse por completo y resistir las agotadoras coreografías y rutinas de baile, se entrenó con ejercicios aeróbicos en el centro de salud The Sports Connection, en Hollywood. Sumado a ello, contrató a un entrenador personal y su rutina diaria incluía levantamiento de pesas, caminatas, baile, gimnasia, trampolín, natación y ciclismo. Empezó a comer comida vegetariana con muchas proteínas y carbohidratos y evitó el sol. La banda británica de funk Level 42 se unió como el telonero de la gira, mientras que Hue and Cry y Bhundu Boys abrieron los conciertos en Londres. La imagen de Madonna era la de una chica rubia con rizos suaves, lo que le daba un contraste llamativo con las líneas firmas, casi duras, de su maquillaje de ojos y el lápiz labial; la idea de este estilo provino de su amiga, la actriz Debi Mazar.
Para el vestuario, colaboró con la diseñadora Marlene Stewart, con quien trabajó en la idea de traer a los personajes populares de sus vídeos al escenario, al imitar escenas de «True Blue», «Open Your Heart», «Papa Don't Preach» y «La isla bonita». Para «Open Your Heart», reutilizó el corsé negro diseñado por Stewart que usó en el videoclip, completo con borlas, puntas doradas y medias de red. Los otros diseños incluían un vestido de estilo flamenco para «La isla bonita» y una chaqueta de lamé dorada para «White Heat». Para la secuencia del popurrí, portó un vestido que era visualmente gracioso y, según la cantante, era «para cualquiera que me toma demasiado en serio». Inspirado en el personaje Dame Edna Everage, consistía en un sombrero adornado con frutas falsas, flores y plumas, unas gafas con joyas y con marcos negros gigantes, una pollera con volados y un corsé cubierto con objetos como relojes y muñecas. Las bragas fueron inscritas con la palabra Kiss y en su chaqueta estaba escrita la frase You Can Dance, con la letra U, una lata de sopa y Dance atrás. A Madonna se le dificultaba usar el vestido mientras cantaba debido a que era «extremadamente ajustado», y cuando debía desvestirse para el siguiente cambio de vestuario, su cuerpo solía estar cubierto de marcas rojas.
Calificado como un «espectáculo de multimedia teatral», el escenario era enorme y contenía una plataforma central de la cual descendía un tramo de escaleras. Dos plataformas inferiores respaldaban a la central, donde se ubicaba la banda y los músicos, y una pantalla gigante estaba suspendida arriba de las escaleras, la cual descendía durante el concierto. Además, dos proyectores se ubicaron en la parte delantera del escenario y transmitieron imágenes del papa y del entonces presidente Ronald Reagan. Patrick Leonard, quien fue uno de los productores de True Blue, se desempeñó como el director musical de la gira y animó a Madonna y a los músicos a retocar sus primeras canciones y presentarlas con un nuevo formato, en lugar de seguir cada nota como en los discos. De esa manera, se arreglaron algunos temas, entre ellos el popurrí de «Dress You Up», «Material Girl» y «Like a Virgin», que contenía un sample de «I Can't Help Myself (Sugar Pie Honey Bunch)», de Four Tops. Shabba Doo fue designado como el coreógrafo, y Christopher Finch, de 13 años, interpretó el rol del muchacho del vídeo de «Open Your Heart», ya que Felix Howard, quien hizo el papel original, no obtuvo una licencia de trabajo y no pudo unirse a la gira. Tres coristas y tres bailarines acompañaron a la cantante en la gira, además de que hubo una sucesión de cambios de vestuario. Madonna recibió aportes de su entonces esposo, el actor Sean Penn, y declaró: «Realmente respeto la opinión de Sean. Tiene un gran gusto y es un hombre muy brillante. Cuando estaba organizando mi gira, siempre se me venía a la mente, "me pregunto qué pensará Sean de esto". Es bastante obstinado y tiene altos estándares, y eso a veces me impulsó a tomar decisiones que de otra manera no habría tomado». Nombró a la gira Who's That Girl luego de ver una enorme imagen suya proyectada en una pantalla durante uno de los ensayos. Añadió:
Sinopsis
El concierto iniciaba con una actuación de Level 42, y posterior a eso las luces parpadeaban en todo el estadio y Finch aparecía en escena buscando a Madonna; le seguían otros dos bailarines que saltaban alrededor del escenario y desaparecían. Luego, se veía la silueta de la cantante detrás de una pantalla, que proyectaba pinturas de Tamara de Lempicka, y realizaba pasos de baile detrás de esta, que lentamente comenzaba a subirse. Llevaba un corsé puntiagudo negro y medias de red, al igual que en el vídeo de «Open Your Heart». Después de bailar en las escaleras y usar una silla como soporte, descendía y comenzaba a interpretar el tema. Posteriormente, Finch se le unía de nuevo y bailaban juntos hasta el final. A esto le siguió «Lucky Star», en la que una bola de disco giraba arriba del escenario; cuando Madonna y sus bailarines se movían a su alrededor, la luz de la bola parpadeaba sobre ellos como una estrella. Para «True Blue», salió con un vestido azul de tafetán de seda sobre su corsé; el escenario tenía un marco azul similar al vídeo original, y las coristas respaldaban a Madonna e interpretaban a sus novias. Hacia el final de la canción, el bailarín Shabba Doo, que tomó el papel de su pareja, le pedía que volviese a bailar. En «Papa Don't Preach», usó una chaqueta de cuero negra sobre su vestido y caminó por el escenario, mientras en las pantallas de fondo se exhibían imágenes del papa Juan Pablo II y del entonces presidente de Estados Unidos, Ronald Reagan, así como escenas del cortometraje The Nightmare, de John Perry III; cuando la actuación finalizaba, las pantallas mostraban la frase «Sexo seguro» (Safe sex). Dedicó la canción al papa, por lo que marcó su primer conflicto con la Santa Sede e incluso este instó a los fanáticos italianos a que boicotearan los conciertos.