<small>Estructura general de las diaminas (primarias). Los grupos amino primarios (NH2) están marcados en azul,R es un radical orgánico divalente (p.ej. para-grupo fenileno). La diamina es una sustancia orgánica en cuya molécula hay dos grupos de -NH2 unidos a uno o dos carbonos de radicales hidrocarburos. La más sencilla y conocida es la etilendiamina de composición H2N - CH2 - CH2 - NH2, siendo un líquido de olor semejante al amoníaco cuyo punto de ebullición es a 116 °C.
Las diaminas se usan como monómeros para preparar poliamidas y poliureas. El término diamina se refiere principalmente a las diaminas primarias, ya que son las más reactivas.
En cuanto a las cantidades producidas, la 1,6-hexanodiamina (un precursor del Nylon 6-6) es la más importante, seguido de la etilendiamina. Las diaminas vicinales (1,2-diaminas) son un motivo estructural en muchos compuestos biológicos y se utilizan como ligandos en la química de los compuestos de coordinación.Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627.
Diaminas alifáticas
Lineales
1 carbono: metanodiamina (diaminometano) 2 carbonos: etilendiamina (1,2-diaminoetano). Los derivados relacionados incluyen los compuestos N-alquilados, 1,1-dimetiletilendiamina, 1,2-dimetiletilendiamina, etambutol y TMEDA.
3 carbonos: 1,3-diaminopropano (propano-1,3-diamina) 4 carbonos: putrescina (butano-1,4-diamina) 5 carbonos: cadaverina (pentano-1,5-diamina)
6 carbons: hexametilenediamina (hexano-1,6-diamina), trimetilhexametilenediamina
Ramificados Los derivados de la etilendiamina son prominentes:
1,2-diaminopropano, que es un quiral.
difeniletilendiamina, que es C2.-simétrico trans-1,2-diaminociclohexano, que es C2-simétrico.
Cíclico
1,4-diazacicloheptano
Xililendiaminas Las xililendiaminas se clasifican como alquilaminas ya que la amina no está directamente unida a un anillo aromático.
o-xilendiamina u OXD
m-xylylenediamine o MXD
p-xililendiamina o PXD
Diaminas aromáticas Se conocen tres fenilendiaminas:Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
o-fenilendiamina u OPD
m-fenilendiamina o MPD
p-fenilendiamina o PPD. El 2,5-diaminotolueno está relacionado con la PPD pero contiene un grupo metilo en el anillo.Se conocen varios derivados N-metilados de las fenilendiaminas:
dimetil-4-fenilendiamina, un reactivo. N,N'-di-2-butil-1,4-fenilendiamina, un antioxidante.
Los ejemplos con dos anillos aromáticos incluyen derivados de bifenilo y naftalina:
4,4'-diaminobifenilo 1,8-diaminonaftaleno
Referencias
Véase también Diamina azul 3B