«Holiday» es una canción interpretada por la cantante estadounidense Madonna, incluida en su álbum debut homónimo. La compañía discográfica Sire Records la publicó el 7 de septiembre de 1983 como el tercer sencillo del disco, y figuró en el álbum de remezclas You Can Dance (1987) y en los recopilatorios The Immaculate Collection (1990) y Celebration (2009). Curtis Hudson y Lisa Stevens, de la banda Pure Energy, compusieron el tema, mientras que John «Jellybean» Benítez lo produjo. Este último se lo ofreció a Madonna cuando se encontraba buscando un éxito potencial para su álbum debut y, tras aceptarlo, se encargaron de cambiar la composición mediante la adición de un solo de piano, realizado por su amigo, el músico Fred Zarr. «Holiday» cuenta con instrumentos tales como guitarras, palmadas electrónicas, un cencerro y un arreglo de cuerdas sintetizado, mientras que la letra expresa el sentimiento universal de que todo el mundo necesita un descanso.
«Holiday» recibió la apreciación de los críticos y logró convertirse en el primer sencillo de Madonna en entrar a la lista oficial de Estados Unidos, Billboard Hot 100. Además, ingresó a los cuarenta primeros en muchos países europeos como Alemania, Irlanda, Países Bajos y Reino Unido, entre otros. Madonna interpretó la canción en todas sus giras musicales, a excepción del Confessions (2006) y Madame X Tour (2019-2020). Generalmente es incluida como parte del encore del concierto o como el número final. Por otra parte, ha sido versionada por múltiples cantantes, incluso en versión rap. También apareció en la película The Wedding Singer y en la banda sonora de la sitcom Will & Grace. En Reino Unido, el tema ha sido publicado tres veces; en enero de 1984, en agosto de 1985 y en 1991, junto con un EP de nombre The Holiday Collection.
Antecedentes En 1983, Madonna estaba grabando su álbum debut homónimo con el productor de Warner Bros. Reggie Lucas. El problema era que la cantante no tenía suficiente material para un álbum completo. Durante el proyecto, Lucas introdujo dos nuevas canciones, mientras que John «Jellybean» Benitez, un DJ de la discoteca Funhouse, se encargó de crear remezclas de las canciones disponibles. Por otro lado, debido a conflictos de intereses, Stephen Bray, quien había colaborado con Madonna en «Everybody», vendió «Ain't No Big Deal» a una banda de otra discográfica de nombre Barracuda, por lo que la canción quedó fuera del proyecto de la cantante. Fue Benitez quien descubrió un nuevo tema compuesto por Curtis Hudson y Lisa Stevens de la banda Pure Energy. De nombre «Holiday», había sido rechazado por la cantante Phyllis Hyman y Mary Wilson, exintegrante de The Supremes. Benitez les preguntó a los compositores si tenían alguna canción para Madonna, y dado que su sello discográfico, Prism Records, no quería publicar «Holiday», estos accedieron y se la entregaron. Durante una entrevista en 2012 con el portal Blogcritics, Hudson recordó:
Stevens recordó que había comenzado a tocar los acordes iniciales de «Holiday» en un teclado, pero que no podía avanzar más. Hudson, que sentía que la música podía llevar a algo constructivo, instó a Stevens a experimentar con ella durante una semana y, finalmente, se le ocurrió el hook Holiday, Celebrate!. Inspirado por los acordes de apertura y escuchando noticias deprimentes en la radio, Hudson comenzó a escribir la canción y en 30 minutos pudo completarla. La mayor parte fue compuesta por él mientras Stevens sugería algunas alteraciones como la línea It would be so nice!. Benitez y Madonna le mandaron una maqueta a su amigo Fred Zarr para que la arreglara y sintetizara. Después de que la cantante añadiera la voz, el productor pasó cuatro días tratando de mejorar el atractivo comercial de la pista. Benitez no había producido ninguna canción en ese momento, pero sabía cómo reconstruir las diferentes piezas musicales en un estudio. Compuso el sonido, reunió a los músicos y tarareó la melodía para grabarlos, como así también le pidió a Madonna que cantara de manera «conmovedora». Justo antes de que se completara, ambos se reunieron con Zarr en el estudio Sigma Sound de Manhattan, donde, a sugerencia de la cantante, agregó el ahora conocido solo de piano que aparece hacia el final. Madonna también le pidió a Hudson que cambiara una parte del funk en el ritmo de la guitarra. Stevens comentó que «alguna gente se queja de que Madonna te usa, pero yo no me sentí así [...] Sentí que sabía lo difícil que iba a ser. No tenía un grupo, estaba sola. Sabía a lo que jugaba».
Composición y publicación thumb|Madonna interpretando «Holiday» durante el Blond Ambition World Tour de 1990 En el plano musical, «Holiday» sigue un compás de 4/4, con un tempo moderado que corre a 116 pulsaciones por minuto. Está compuesta en la tonalidad de re menor, con una duración de seis minutos y siete segundos, y el registro vocal de la intérprete se extiende desde la nota si3 a do5. En el primer verso, la melodía sigue una progresión armónica de sol7—la—si menor cuando Madonna canta Holiday!, y cambia a sol7—la—mi menor7–sol en el segundo verso, cuando exclama Celebrate!. La progresión de cuatro tiempos continúa a lo largo de la canción, acompañada de instrumentos como guitarras, palmadas electrónicas, un cencerro tocado por Madonna y un arreglo de cuerdas sintetizado. Además, gracias al uso del efecto chorus, se escucha una estrecha progresión repetitiva. Hacia el final de la pista ocurre un cambio en este arreglo, y se puede apreciar un break de piano. La letra expresa el sentimiento universal de que todo el mundo necesita unas vacaciones. Curtis y Stevens, que también estuvieron presentes en el estudio de grabación, recordaron que se terminó de grabar en un solo día. Cambios menores incluyeron la sustitución del LinnDrum de Hudson con el Oberheim DMX de Zarr. El dúo no recibió un crédito de producción en «Holiday», ya que Benitez había presentado la canción a Sire Records, y él tenía una relación existente con Madonna. Aunque Hudson y Stevens presionaron para obtener un crédito, finalmente desistieron, pues sentían que el tema sería su oportunidad de ser reconocidos como compositores eficientes.
En un principio, se decidió que «Lucky Star» fuese publicado como sencillo, pero en su lugar se optó por «Holiday». La portada original no mostró una fotografía de Madonna, ya que la discográfica no quería que la gente descubriera que no era una cantante de R&B, y en su lugar mostraba la imagen de una estación de tren y un motor. Posteriormente, la canción fue remezclada en versiones dub y groove para el álbum de 1987 You Can Dance, y figuró en el primer álbum de grandes éxitos de Madonna, The Immaculate Collection (1990), en una versión remezclada y más corta que la original. En 2005, durante una entrevista con la CBS News, Madonna comentó que «Holiday» era una de sus favoritas entre todas sus canciones. En Reino Unido, se publicó en tres ocasiones: en noviembre de 1983, donde llegó al sexto lugar de la lista del país; en agosto de 1985, donde llegó al segundo puesto —solo detrás del otro sencillo de Madonna, «Into the Groove»—; y en 1991, cuyo lanzamiento tuvo una portada nueva para promocionar The Immaculate Collection, junto con un EP limitado titulado The Holiday Collection. El fotógrafo Steven Meisel se encargó de tomar las fotos para la portada de este lanzamiento, que alcanzó el puesto cinco de la lista.
Recepción crítica J. Randy Taraborrelli, en su biografía de Madonna, dijo que «Holiday» era «un contagioso himno a la fiesta que incendió los clubes de baile de todo el país casi de inmediato». Rikki Rooksby, autor de The Complete Guide to the Music of Madonna, comentó que «es tan infecciosa como la peste. Solo basta escucharla una vez para no poderte sacar el maldito hook de la cabeza». Jim Farber de Entertainment Weekly opinó que «satisfizo ambos mundos», mientras que en su reseña del álbum The Immaculate Collection, David Browne del mismo periódico elogió la producción «experta» y la llamó «la primera de una serie aparentemente interminable de sencillos astutamente elaborados». La autora Mary Cross la describió como «una canción sencilla, con un atractivo fresco y de buen humor». Por su parte, Sal Cinquemani de la revista Slant se refirió al tema como «aireado». Paul Schrodt, de la misma publicación, dijo que fue «la conmovedora voz de Madonna, que marca el comienzo de una celebración como si estuviera asumiendo los problemas del mundo como propios, lo que hizo que este hit sobreviviera a sus encantos aparentemente superficiales». Stephen Thomas Erlewine, de Allmusic, lo citó como uno de los puntos culminantes del álbum Madonna y lo llamó «efervescente»; en su reseña de The Immaculate Collection, el autor lo calificó como uno de los más grandes éxitos de la cantante. Ana Marta González, autora de Ficción e identidad: Ensayos de Cultura Postmoderna, sostuvo que era una de las canciones de Madonna que transmitían la idea de que la vida es una fiesta, y la calificó como «despreocupada» y «refrescante». El periódico digital Hoy Bolivia afirmó que era repetitiva y no muy elaborada, sin embargo, «sin muchas pretenciones, logró conquistar a la crítica musical y fue uno de los temas más bailados a inicios de los años 80».
Jon Pareles, del New York Times, la consideró una de las canciones «más amigables» de la artista. Bill Lamb de Dotdash.com dijo que «Holiday», junto con «Lucky Star» y «Borderline», poseía hooks de música pop «irresistibles». Don Shewey, de la revista Rolling Stone, señaló que la letra era simple, pero inteligente. En el ranking de los mejores sencillos de la artista, Jude Rogers de The Guardian lo describió como «cuatro maravillosamente simples minutos que jamás han perdido su frescura o calidez». La revista Marie Claire la ubicó en la octava posición de la lista de sus 10 mejores temas, y lo llamó «un testimonio de la época más libertina y rebelde de la reina del pop. Un himno de juventud de los años '80, la cantante entró con este tema por la puerta grande a la historia de la música». Will Lavin, del sitio web Joe, la incluyó en el sexto puesto de sus diez mejores canciones y dijo que era «sencillo, cursi, divertido» y «totalmente ochentero». Humberto Quiroga Lavié, consejero académico del Consejo de la Magistratura del Poder Judicial en Argentina, en su ensayo Secretos y Misterios de Hombres y Mujeres, opinó que era «el himno que canta toda la juventud y seguidores de Madonna». De las 15 mejores canciones en la carrera de Madonna, el equipo de redacción del periódico Evening Standard la incluyó en el octavo puesto; Jochan Embley remarcó que aunque «las letras no son lo más profundo que [Madonna] cantaría, pensar demasiado sería perder el punto. Es una canción alegremente simple [...] Y, como cualquier gran canción pop, ese hook quedará en tu cabeza mucho después de que terminen las vacaciones». Un crítico del portal de Internet Peru.com opinó que «Holiday» era una de las canciones con las que Madonna «penetró en el gusto del público». Del portal Medium, Richard LeBeau opinó que «tiene algunas letras trilladas, pero un ritmo innegable que se ha arraigado en la cultura popular». El diario colombiano El País afirmó que «Holiday», «Burning Up», «Lucky Star» y «Borderline» eran «piezas con las que la reina iniciaba su ascenso al trono». Para The Quietus, Matthew Lindsay lo comparó con «Celebration» (1980) de Kool & the Gang y lo llamó «una confección irresistible, rebosante de alegría de vivir».