El dimetilmercurio es un compuesto organomercúrico extremadamente tóxico, de fórmula (CH3)2Hg. Es un líquido volátil, inflamable, denso e incoloro, y una de las neurotoxinas más potentes conocidas. Menos de 0,1 mL pueden provocar una intoxicación grave por envenenamiento por mercurio, con resultado de muerte.
Síntesis, estructura y reacciones El compuesto fue uno de los primeros organometálicos descritos, lo que refleja su considerable estabilidad. Fue preparado por primera vez por George Buckton en 1857 mediante una reacción de yoduro de metilmercurio con cianuro de potasio:
2 CH3HgI + 2 KCN → Hg(CH3)2 + 2 KI + (CN)2 + Hg
Posteriormente, Edward Frankland descubrió que podía sintetizarse mediante el tratamiento de una amalgama de sodio con halogenuros de metilo:
Hg + 2 Na + 2 CH3I → Hg(CH3)2 + 2 NaI
También puede obtenerse por alquilación de cloruro mercúrico con metillitio:
HgCl2 + 2 LiCH3 → Hg(CH3)2 + 2 LiCl
La molécula adopta una estructura lineal, con longitudes de enlace Hg–C de 2.083 Å.
Reactividad y propiedades físicas miniatura|Dimetilmercurio en un frasco
El dimetilmercurio es estable en agua y reacciona con ácidos minerales a una velocidad significativa sólo a temperaturas elevadas, mientras que los compuestos correspondientes de organocadmio y organozinc (y la mayoría de los alquilos metálicos en general) se hidrolizan rápidamente. La diferencia refleja la alta electronegatividad del Hg (electronegatividad de Pauling = 2,00) y la baja afinidad del Hg(II) por los ligandos de oxígeno. El compuesto experimenta una reacción de redistribución con cloruro mercúrico para producir cloruro de metilmercurio:
(CH3)2Hg + HgCl2 2 CH3HgCl
Mientras que el dimetilmercurio es un líquido volátil, el cloruro de metilmercurio es un sólido cristalino.
Usos El dimetilmercurio tiene pocas aplicaciones prácticas debido al peligro que representa para la vida humana. Ha sido estudiado en reacciones que implican la unión de cationes de metilmercurio a moléculas diana, con la formación de potentes bactericidas, pero la bioacumulación del metilmercurio y su toxicidad final han llevado a que sea abandonado en gran medida en favor de compuestos menos tóxicos de etilmercurio y dietilmercurio, que cumplen una función similar sin el riesgo de bioacumulación.
En toxicología, todavía tiene un uso limitado como toxina de referencia. También se utiliza para calibrar instrumentos de RMN para la detección de mercurio (δ 0 ppm para RMN de 199Hg), aunque actualmente se prefieren el dietilmercurio y sales de mercurio menos tóxicas.
Alrededor de 1960, Phil Pomerantz, trabajador del Bureau of Naval Weapons, sugirió que el dimetilmercurio se utilizara como mezcla de combustible con ácido nítrico fumante rojo. Esto nunca se hizo, aunque sí condujo a pruebas de un cohete de ácido nítrico fumante rojo y dimetilhidrazina asimétrica, con mercurio elemental inyectado en la cámara de combustión en la Naval Ordnance Test Station.
Seguridad El dimetilmercurio es extremadamente tóxico y peligroso de manipular. La absorción de dosis tan bajas como 0,1 mL puede producir una intoxicación grave por mercurio. Los riesgos aumentan debido a la alta presión de vapor del compuesto. Como es altamente lipofílico, se absorbe con mucha facilidad a través de la piel y hacia la grasa corporal, y puede permear muchos materiales, incluidos numerosos plásticos y compuestos de caucho.
Las pruebas de permeación mostraron que varios tipos de guantes desechables de látex o de policloruro de vinilo (normalmente de unos 0,1 mm de espesor), comúnmente utilizados en la mayoría de los laboratorios y entornos clínicos, presentaban tasas altas y máximas de permeación por dimetilmercurio en 15 segundos. La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional estadounidense (OSHA) aconseja manipular el dimetilmercurio con guantes laminados de alta resistencia, con un par adicional de guantes resistentes a la abrasión sobre el par laminado, y también recomienda usar pantalla facial y trabajar en una campana de extracción.
El dimetilmercurio se metaboliza después de varios días a metilmercurio. El metilmercurio atraviesa con facilidad la barrera hematoencefálica, probablemente debido a la formación de un complejo con cisteína. Se absorbe fácilmente en el cuerpo y tiene tendencia a bioacumularse. Los síntomas de la intoxicación por mercurio pueden retrasarse durante meses, lo que da lugar a casos en los que el diagnóstico se descubre finalmente, pero solo cuando ya es demasiado tarde o casi demasiado tarde para que un régimen de tratamiento eficaz tenga éxito. La intoxicación por organomercúricos también se conoce como enfermedad de Minamata.
Incidentes En 1865 dos trabajadores del laboratorio de Edward Frankland murieron después de presentar síntomas neurológicos progresivos tras una exposición accidental al compuesto. Karen Wetterhahn, profesora de química en el Dartmouth College, murió en 1997, diez meses después de derramar solo unas pocas gotas de dimetilmercurio sobre sus guantes de látex. Este incidente aumentó la conciencia sobre la toxicidad extrema de la sustancia y su capacidad de penetrar fácilmente el látex. Se publicaron nuevas directrices para la manipulación del material, muchas instituciones eliminaron sus existencias del compuesto y este se volvió casi imposible de comprar. La muerte de Christoph Bulwin en 2012, un administrador de bases de datos de 40 años de IG Bergbau, Chemie, Energie, pudo haber sido causada por un ataque con dimetilmercurio. El 26 de agosto de 2026, un estudiante de posgrado del MIT acudió a la sala de emergencias después de informar por sí mismo una exposición a dimetilmercurio sintetizado. El estudiante no mostró «signos de exposición al mercurio» en los análisis de sangre iniciales, según una declaración de funcionarios del MIT. El incidente provocó el cierre durante varios días del edificio de química Camille Edouard Dreyfus, conocido comúnmente como Edificio 18, en medio de «esfuerzos especializados de descontaminación». Una investigación posterior puso en duda que el estudiante hubiera sintetizado el compuesto.
Referencias
Enlaces externos ATSDR – ToxFAQs: Mercury; ATSDR – Public Health Statement: Mercury; ATSDR – MMG: Mercury; ATSDR – Toxicological Profile: Mercury; National Pollutant Inventory – Mercury and compounds Fact Sheet
Categoría:Neurotoxinas Categoría:Compuestos organometálicos Categoría:Compuestos de mercurio