El naranja de xilenol (también anaranjado de xilenol) es un reactivo orgánico, de aplicación en el análisis volumétrico, utilizado comúnmente como sal tetrasódica. Su aplicación principal es como indicador para titulaciones de metales en complexometrías. Se trata de un indicador metalocrómico (o indicador ion-metal) que forma con algunos iones metálicos complejos fuertemente coloreados de color rojo. Tras el punto final, al liberarse el compuesto y no formar complejo metálico, muestra color amarillo a pH ácido. Históricamente, las preparaciones comerciales de naranja de xilenol han sido notoriamente impuras, a veces con tan solo un 20 % de naranja de xilenol y grandes cantidades de naranja de semixilenol y ácido iminodiacético. Actualmente se encuentran disponibles productos con purezas de hasta el 90 %.
Propiedades químicas El naranja de xilenol posee un grupo funcional ácido sulfónico (en forma de sultona, que puede hidrolizarse), cuatro grupos carboxilo, dos grupos amina y dos grupos funcionales alcohol fenólico, cada uno de los cuales puede protonarse o desprotonarse, por lo que presenta múltiples valores de pKa. A pH ácido o moderadamente ácido (pH ≤ 4,5, aproximadamente) el naranja de xilenol adquiere un color amarillo dorado, mientras que a pH básico su color es violeta. Por consiguiente, también puede utilizarse como indicador ácido-base, aunque su principal aplicación en el análisis químico volumétrico es como indicador en valoraciones complexométricas. En medio ácidos puede formar complejos con diversos iones metálicos, que varían desde rojo pálido hasta rojo intenso, o incluso rojo púrpura. Estos complejos son más lábiles que los que forman dichos metales con las complexonas, especialmente con el ácido etilendiaminotetracético (EDTA), de ahí su uso como indicador del punto final en este tipo de valoraciones.
Respecto a sus propiedades espectrales, el naranja de xilenol presenta propiedades fluorescentes con máximos de excitación de 440 y 570 nm y un máximo de emisión de 610 nm.
Véase también
Valoración complexométrica Indicador metalocrómico Negro de eriocromo T Murexida
Referencias
Categoría:Indicador metalocrómico