El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su formula empírica es C14H10
El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del tabaco, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz. Estudios en animales han demostrado que el fenantreno es un carcinógeno potencial.
Química Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).chempensoftware.com Link En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.
Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas: Oxidación inorgánica a fenantrenoquinona con ácido crómicoSíntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link. Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuroSíntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link. Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos fenantrenesulfonicos con ácido sulfúricoSíntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link. Ozonólisis a difenilaldeídoSíntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
Formas canónicas del fenantreno
Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:
Archivo:Phenanthren - Phenanthrene.svg Archivo:Fenantrene.PNG
Referencias <div class="references-small"><div>
Véase también Ravatita, mineral de fenantreno natural.
Categoría:Hidrocarburos aromáticos policíclicos Categoría:Compuestos policíclicos