El yodobenceno es un yoduro de arilo y el más simple de los yodobencenos, compuesto por un anillo de benceno sustituido con un átomo de yodo. Su fórmula molecular es C6H5I. Entres sus aplicaciones habituales, se encuentra la de servir de sustancia intermedio en determinadas reacciones de síntesis en química orgánica. En condiciones normales de presión y temperatura se presenta como un líquido incoloro volátil de punto de ebullición de 188 °C, aunque las muestras envejecidas presentan un color ligeramente amarillento. Es insoluble en agua, pero miscible en todas las proporciones con los disolventes orgánicos habituales.
Preparación El yodobenceno está disponible comercialmente o puede prepararse en el laboratorio a partir de anilina mediante la reacción de diazotación. En el primer paso, el grupo funcional amina se diazota con ácido clorhídrico y nitrito de sodio. La adición de yoduro de potasio al cloruro de fenildiazonio resultante provoca la liberación de nitrógeno gaseoso. El producto resultante se separa mediante destilación por arrastre de vapor.
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Como método alternativo es la yodación directa, que se puede producir mediante calentamiento a reflujo de una mezcla de benceno, yodo y ácido nítrico.
Reacciones Dado que el enlace C–I es más débil que el C–Br o el C–Cl, el yodobenceno es más reactivo que el bromobenceno o el clorobenceno. El yodobenceno reacciona fácilmente con el magnesio para formar el reactivo de Grignard (yoduro de fenilmagnesio). El yoduro de fenilmagnesio, al igual que su análogo bromuro, es un equivalente sintético del anión fenilo sintón. El yodobenceno reacciona con el cloro para formar el complejo dicloruro de yodobenceno, que se utiliza como fuente sólida de cloro.
El yodobenceno también puede servir como sustrato para el acoplamiento de Sonogashira, la reacción de Heck y otros acoplamientos catalizados por metales. Estas reacciones se producen mediante la adición oxidativa de yodobenceno.
Lectura adicional
Gattermann-Wieland, "Métodos de laboratorio de química orgánica", pág. 283. Traducido de la vigésimo cuarta edición alemana por W. McCartney, The Macmillan Company, Nueva York, 1937.
Referencias
Categoría:Compuestos de fenilo