La tributilfosfina es el compuesto organofosforado con la fórmula química, a menudo abreviado como . Es una fosfina terciaria . Es un líquido oleoso a temperatura ambiente, con un olor nauseabundo. Reacciona lentamente con el oxígeno atmosférico y rápidamente con otros agentes oxidantes, dando lugar a óxido de tributilfosfina. Suele manipularse mediante técnicas sin aire.

Preparación La tributilfosfina se prepara industrialmente mediante la hidrofosfinación de la fosfina con 1-buteno: la adición se produce mediante un mecanismo de radicales libres, por lo que no se sigue la regla de Markovnikov.

La tributilfosfina se puede preparar en el laboratorio mediante la reacción del reactivo de Grignard apropiado con tricloruro de fósforo, aunque, como está disponible comercialmente a precios razonables, es raro tener que realizar la preparación a pequeña escala.

Reactividad La tributilfosfina reacciona con el oxígeno para dar el óxido de fosfina correspondiente (óxido de tributilfosfina):

Debido a que esta reacción es tan rápida, el compuesto generalmente se manipula bajo una atmósfera inerte.

La fosfina también se alquila fácilmente. Por ejemplo, el cloruro de bencilo produce una sal de fosfonio (en este caso, cloruro de tributil(fenilmetil)fosfonio):Jürgen Svara, Norbert Weferling and Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim.

La tributilfosfina es un ligando común para la preparación de complejos de metales de transición en estados de oxidación bajos. Es más económica y menos sensible al aire que la trimetilfosfina y otras trialquilfosfinas. Aunque sus complejos son generalmente muy solubles, suelen ser más difíciles de cristalizar en comparación con los complejos de fosfinas más rígidas. Además, las propiedades de 1H-RMN son más difíciles de interpretar y pueden enmascarar las señales de otros ligandos. En comparación con otras fosfinas terciarias, es compacta (ángulo de cono : 136°) y básica (parámetro-χ: 5,25 cm −1)

Usos La tributilfosfina tiene algún uso industrial como modificador de catalizador en la hidroformilación de alquenos catalizada por cobalto, donde aumenta en gran medida la relación de aldehídos decadena lineal a aldehídos de cadena ramificada en la mezcla de productos. Sin embargo, la triciclohexilfosfina es incluso más eficaz para este propósito (aunque más cara) y, en cualquier caso, los catalizadores de rodio suelen preferirse a los catalizadores de cobalto para la hidroformilación de alquenos.

Es el precursor del pesticida cloruro de (2,4-diclorobencil)tributilfosfonio.

Aunque la tributilfosfina se considera generalmente tóxica, sus efectos biológicos pueden manipularse mediante estrategias de administración de fármacos. Por ejemplo, se ha utilizado una versión fotoactivable de tributilfosfina para inducir la ruptura de enlaces de disulfuro y el estrés reductor en células vivas.

Olor El principal inconveniente de la tributilfosfina en el laboratorio es su olor desagradable.

Peligros La tributilfosfina es moderadamente tóxica, con una DL50 de 750 mg/kg (oral, ratas).

Referencias

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