Una reacción de desaromatización es una reacción orgánica en la que los reactivos son arenos y los productos pierden permanentemente su aromaticidad.Pigge, F. C. (2015) Dearomatization Reactions, in Arene Chemistry: Reaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds (ed J. Mortier), John Wiley & Sons, Inc, Hoboken, NJ. Se utiliza en química orgánica sintética para la síntesis orgánica de nuevos bloques de construcción y en la síntesis total.Roche, S. P. and Porco, J. A. (2011), Dearomatization Strategies in the Synthesis of Complex Natural Products. Angew. Chem. Int. Ed., 50: 4068–4093. Los tipos de desaromatización de arenos carbocíclicos incluyen hidrogenativa (reducción de Birch), alquilativa, fotoquímica, térmica, oxidativa, asistida por metales de transición y enzimática. La reacción inversa es la aromatización.
Hidrogenación miniatura|200px|Desaromatización de benceno a ciclohexano. El ciclohexano se puede obtener mediante la adición de hidrógeno al benceno. Este proceso es catalizado por níquel Raney.Solomons, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. (2004). Organic Chemistry (8th Edn.), Wiley International Edition. ISBN 0-471-41799-8
Otro ejemplo de un método utilizado frecuentemente en la síntesis orgánica es la reducción de Birch, en la que un compuesto aromático se reduce regioselectivamente en la posición 1,4 mediante reacción con sodio, potasio o litio en amoníaco líquido.Birch, A. J., J. Chem. Soc. 1944, 430-436; Birch, A. J., 1944, J. Chem. Soc., 430; 1945, 809; 1946, 593.A. L. Wilds, A. L.; N. A. Nelson, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5360-5365. 300px|centro 300px|centro
Fotoquímica Ejemplos de reacciones fotoquímicas son aquellas entre ciertos arenos y alquenos que forman aductos de cicloadición [2+2] y [2+4].
Enzimática La desaromatización también es parte integral de la vida cotidiana: la nicotinamida adenina dinucleótido (NAD+) se utiliza en procesos bioquímicos para transferir iones hidruro en el cuerpo humano. Este proceso implica una oxidación/reducción del sistema aromático de piridina, conocido como aromatización/desaromatización. Otro ejemplo de enzimas capaces de desaromatizar arenos es la benzoil-CoA reductasa.
Asistida por metales de transición Se utilizan catalizadores organometálicos para superar la alta energía de resonancia del estado de transición. Un ejemplo clásico de desaromatización asistida por metales de transición es la expansión de anillo de Buchner. Las reacciones de desaromatización asimétrica catalítica (CADA) se utilizan en la síntesis enantioselectiva.Zhuo, C.-X., Zhang, W. and You, S.-L. (2012), Catalytic Asymmetric Dearomatization Reactions. Angew. Chem. Int. Ed., 51: 12662–12686.
Referencias
Categoría:Reacciones orgánicas