La historia trans/travesti en Chile trata sobre la historia de las personas trans (transgénero, transexuales, travestis) sean estas hombres, mujeres, de género fluido o no binarias, así como de sus luchas y organizaciones.
Pueblos originarios Para el pueblo mapuche, la sexualidad era igualitaria entre hombres y mujeres, por lo que un hombre afeminado no perdía ningún privilegio, poder o estatus, simplemente porque ser hombre no era distinto de ser mujer. Los machis antiguamente eran en su mayoría hombres, adornados y vestidos con elementos de características femeninas, puesto que el poder espiritual estaba asociado a dicho género. Según algunos investigadores, los machis weye, como eran denominados en mapudungun, practicaban la pederastia de forma pasiva, siendo acompañados por jóvenes que actuaban como si fueran sus maridos. En tanto, otros consideran que la idea de que los machis eran homosexuales o pederastas surgió cuando los conquistadores españoles llegaron a Chile e intentaron comprender las actitudes de los machis desde su perspectiva completamente diferente a la mapuche.
En el pueblo selk'nam existió un relato tradicional conocida como «la historia de Kokat», en el que dos hombres se conocían y se convertían en una pareja heterosexual, con uno de ellos convirtiéndose en mujer y engendrando un hijo, dando a entender que la homosexualidad como tal escapaba de su orden social y por ende la conversión de género de una de las personas era posible.
Época colonial y Chile independiente hasta el thumb|200px|Catalina de Erauso. Dentro de la época colonial destaca la historia de Catalina de Erauso, una joven española que se travestía para luchar en la Guerra de Arauco, siendo conocida como «la monja alférez». Tras haber sido expulsada de un convento en San Sebastián, Catalina se embarcó al Nuevo Mundo como hombre para luchar contra las huestes mapuches en 1619. Por su valentía, fue condecorada con el grado de alférez, sin que nadie dudara de su sexualidad masculina. En 1623 confesó su verdadero género y, al comprobarse que era virgen, se la envió a España, siendo entrevistada por el rey Felipe IV de España y el papa Urbano VIII, quienes le permitieron ser tratada como hombre.
A fines del , aproximadamente en 1896, fue publicada una lira popular titulada La niña vestida de hombre i que se casó con otra niña en Illapel, en la que narra un supuesto matrimonio entre dos mujeres, en el cual una de ellas se travestía para adoptar características masculinas.
miniaturadeimagen|Grupo de hombres travestidos, detenidos en Valparaíso en 1927. thumb|Crónica de La Nación sobre Juana Fuentes González (28 de mayo de 1931). El travestismo también estuvo presente en las fiestas o bailes de invertidos ocurridas en las primeras décadas del , como por ejemplo el ocurrido el 12 de abril de 1924 en León Prado 690 (Santiago), donde fueron arrestados 20 hombres que se encontraban vestidos de mujer participando en una fiesta privada, y el 26 de abril de 1927 cuando un grupo de homosexuales fueron detenidos en Valparaíso, a partir de lo cual la revista Sucesos publica un artículo titulado Un grupo de degenerados sorprendidos en Valparaíso; junto a los detenidos se hallaron fotografías en las que aparecían vestidos con ropas femeninas y maquillajes. Por otra parte, el travestismo de mujeres para adoptar una apariencia masculina también fue común: el 28 de mayo de 1931 el diario La Nación informaba el caso de Juana Fuentes González, conocida como «la Juanita», mujer de Parral que señala haber vestido siempre de hombre y realizado trabajos habitualmente destinados en aquella época a personas del sexo masculino.
La censura hacia cualquier contenido que abordara temáticas o incluyera personajes trans fue constante durante el . Uno de esos casos ocurrió en octubre de 1959, cuando fue estrenada en Chile la película Europa de noche de Alessandro Blasetti, a la cual le fueron mutiladas o silenciadas varias escenas por la presencia en ellas de Coccinelle, artista francesa que generó revuelo en el Consejo de Censura Cinematográfica por ser transgénero.
thumb|Artistas del Circo Timoteo. Hacia fines de la década de 1960 surgen dos espectáculos que darían visibilidad a personas que se identificarían posteriormente como trans: el Blue Ballet, creado en 1967 y considerado el primer show profesional y aclamado popularmente de transformistas en dicho país —algunas de las cuales posteriormente se realizaron cirugías de reasignación de sexo—, y el Circo Timoteo, creado en 1968 y que se convirtió en uno de los espectáculos más reconocidos en el país, conformado principalmente por un elenco LGBT.
Primera cirugía de reasignación de sexo thumb|left|150px|Marcia Torres. En 1973 se produce un hito histórico para la comunidad trans chilena, al realizarse la primera cirugía de reasignación de sexo. Marcia Torres, peluquera oriunda de Antofagasta, se contactó con el urólogo Antonio Salas Vieyra, quien estaba estudiando la posibilidad de realizar una cirugía para efectuar el cambio de sexo. Salas y Osvaldo Quijada habían creado la Sociedad Chilena de Sexología Antropológica en 1966 con la esperanza de usar la operación para ayudar a las personas que tenían un trastorno de identidad, y realizaron la primera de varias cirugías a Torres. Existen distintas versiones sobre la fecha y lugar exactos de la primera operación, ya que algunas fuentes señalan que ocurrió el 3 de marzo de 1973 en el Hospital Clínico San Borja Arriarán, mientras que el doctor Salas Vieyra —en entrevista con la revista Vea— señala que esta se realizó en la Clínica República a mediados de mayo del mismo año. En una entrevista realizada por el diario La Patria en marzo de 1975, Marcia Torres señala que la primera cirugía se realizó el 9 de mayo de 1973 —coincidiendo con su cumpleaños—, la segunda el 28 de junio y la tercera en septiembre del mismo año.
Posterior a las cirugías, y con la asesoría del abogado Mario Arias, Marcia Torres solicitó al poder judicial en 1973 que se modificaran sus documentos sobre la base de un impedimento material, ya que su sexo biológico ya no coincidía con sus documentos de identificación. El 5 de diciembre de 1973, el Primer Juzgado de Letras de Antofagasta ordenó la publicación de sus solicitudes de cambio de nombre y marca de género, que aparecieron en el Diario Oficial de la República de Chile el 2 de mayo de 1974.
Dictadura militar
El inicio de la dictadura militar luego del golpe de Estado del 11 de septiembre de 1973 generó que existieran casos de persecución a travestis y personas transgénero: en enero de 1974 el Frente de Liberación Homosexual de Argentina denunció el asesinato en Santiago de «La Lola Puñales», persona uruguaya de 32 años que fue violada, torturada, castrada y acribillada por un grupo de militares. Silvia Parada señala que estuvo detenida en la casa de calle José Domingo Cañas que funcionaba como cuartel y centro de torturas de la CNI, mientras que una prostituta transgénero llamada Paloma, que vivía en la calle San Camilo, relataba que sufrió numerosas detenciones y torturas por parte de los organismos represivos de la dictadura. En el libro La manzana de Adán, que contiene fotografías realizadas por Paz Errázuriz en prostíbulos de Santiago y Talca entre 1982 y 1987, se incluye el relato de una travesti llamada Pilar, la cual señala que posterior al golpe de Estado del 11 de septiembre de 1973 alrededor de 30 homosexuales fueron detenidos y torturados al interior de un barco en el puerto de Valparaíso.
Luego de la pionera cirugía de reasignación de sexo a Marcia Torres en 1973, a partir de 1976 comienzan a realizarse dichas intervenciones en el sistema público de salud chileno, mediante operaciones encabezadas por el médico Guillermo Mac Millan en el Hospital Carlos van Buren de Valparaíso. El cirujano realizó en total 448 operaciones de este tipo hasta su retiro en 2019.
Candy Dubois, integrante del Blue Ballet, se sometió a una cirugía de reasignación de sexo mientras estaba en Europa realizando presentaciones de transformismo. Más tarde contrajo matrimonio con el francés Claude Dubois, tomando su apellido, y luego de terminar su gira por Europa, Candy volvió a Santiago de Chile en 1984, en donde abrió junto a su esposo un restaurante en el barrio Brasil llamado «Le Trianon», que incluía espectáculos los fines de semana y se convirtió en un punto de encuentro para la comunidad LGBT local.
Surgimiento de agrupaciones miniaturadeimagen|Registro de socios fundadores de la Organización de Transexuales por la Dignidad de la Diversidad. En 2000 fue fundada Traves Chile, la primera agrupación de personas transgénero en el país que alcanzaría su autonomía un año más tarde, transformándose en la primera en su tipo con un estatus jurídico-legal en Chile. El 22 de agosto de 2000 fue fundado en Valparaíso el Sindicato Afrodita, primera agrupación de personas travesti y transgénero de dicha región, y una de las primeras del país en realizar acciones de reivindicación política. En Concepcion, el 2 de octubre de 2002 nace Traves Concepción. En Rancagua, el 13 de julio de 2005 la Organización de Transexuales por la Dignidad de la Diversidad, agrupación encabezada por Andrés Rivera Duarte, obtuvo su personalidad jurídica, y el 29 de noviembre de 2006 un grupo de organizaciones de personas transgénero de Chile, encabezadas por TravesNavia y el Sindicato Amanda Jofré, crearon por primera vez una «Alianza Trans Nacional».
El 10 de noviembre de 2014 fue fundada Fuerza Trans, agrupación de organizaciones unidas por la lucha por la ley de identidad de género; las organizaciones fundadoras son Organización de Transexuales por la Dignidad de la Diversidad (OTD), Sindicato Amanda Jofré, Movimiento por la Diversidad Sexual (MUMS) y el Movimiento de Integración y Liberación Homosexual (Movilh). Unos meses más tarde, el 19 de enero de 2015 fue fundada OTD Chile (Organizando Trans Diversidades), agrupación enfocada en derechos de la población transgénero, y que el 26 de agosto del mismo año inició la publicación de Le Trans, primera revista en Chile dedicada especialmente a contenidos transgénero. El 15 de diciembre de 2021 fue creada en Valparaíso «Sobrevivientes Adultes Mayores Trans», encabezada por Pilola Polett y que se convirtió en la primera agrupación social chilena destinada a reunir a adultos mayores transgénero.
Casos de transfemicidios La articulación de las personas en distintas agrupaciones tuvo como una de sus finalidades denunciar los ataques de odio cometidos contra sus integrantes, las cuales tuvieron mayor visibilización a partir de la década de 2000. Uno de los casos más conocidos fue el de Amanda Jofré, trabajadora sexual transgénero, que fue encontrada muerta el 24 de noviembre de 2002 en el departamento del químico Winston Michelson, ante lo cual se denunció un posible homicidio por parte de Michelson, quien era a la vez cliente de dichos servicios sexuales. Posterior a este crimen, en 2004 fue creado el «Sindicato Nacional Independiente de Trabajadoras Sexuales Travestis, Transgéneras y Otras "Amanda Jofré"», más conocido como Sindicato Amanda Jofré, como una escisión de Traves Chile producto de divergencias entre sus integrantes respecto de las acciones que se debían llevar a cabo para reivindicar los derechos de la población transgénero, especialmente de las trabajadoras sexuales.
Otros casos de ataques a personas trans que han tenido alta connotación pública han sido los de Alejandra Soto, presidenta del Sindicato Amanda Jofré, que fue atacada el 9 de octubre de 2021 en la esquina de las avenidas La Paz y Antonia López de Bello, en la comuna de Recoleta, en donde le rociaron combustible y encendieron fuego, además de recibir cortes y golpes en su cuerpo, y el caso de la peluquera y activista trans Claudia Díaz Pérez, de 73 años, que fue asesinada en Cartagena el 11 de diciembre de 2022.
Hitos políticos y legales Triunfos electorales thumb|150px|Alejandra González Pino.