La historia de Cáceres como ciudad tiene su origen más cierto en la época de la dominación romana de la península ibérica. Durante la Alta Edad Media parece haber sufrido un periodo de decadencia que podría haber llevado a su desocupación hasta la conquista omeya de Hispania. Su periodo de apogeo económico y cultural se dio a finales de la Edad Media y principios de la Edad Moderna, y es en esa época cuando se construye la mayor parte del patrimonio histórico que constituye la Ciudad Monumental de Cáceres.
Prehistoria miniatura|Cueva de Maltravieso
La primera presencia humana en el territorio de lo que es hoy en día Cáceres se remonta a la Prehistoria. En la zona del Calerizo existen varias cuevas, como la cueva de Santa Ana, que posee la presencia humana más antigua de Extremadura, en torno a un millón de años de antigüedad, la Cueva de El Conejar y Maltravieso (descubierta en 1956 por el académico y cronista oficial de Cáceres Carlos Callejo) donde se han encontrado vestigios pictóricos de manos humanas, con la particularidad de que tienen el dedo meñique oculto bajo una capa de pintura (en el pasado se pensaba que se trataba de amputaciones). La datación de estas pinturas comprende varias etapas del Paleolítico Superior. En la cercana cueva de El Conejar se han hallado algunas cerámicas y utensilios líticos que datan la ocupación de la cueva en el Neolítico Antiguo (VI-V milenio a.C.), tampoco hay que descartar la posibilidad de que fuera ocupada durante el Epipaleolítico. Posteriormente algunos cráneos trepanados y cerámicas decoradas apuntan a que la cueva de Maltravieso fue también ocupada durante la Edad del Bronce.Maltravieso uned.es
Dominio romano miniatura|El Genio Andrógino, una estatua romana situada en el Foro de los Balbos en Cáceres
Sin embargo, fue en el cuando los romanos se asentaron en campamentos (Castra Cecilia y Castra Servilia) de manera permanente en el entorno de la colina en la que estaría la colonia Norba Caesarina junto a la importante vía de comunicaciones que después se conocería como Vía de la Plata.
A 2 km hacia el suroeste se encuentra el antiguo municipio de Aldea Moret, actualmente barriada del mismo nombre integrada dentro de la ciudad, alrededor del cual pueden contemplarse dos yacimientos arqueológicos romanos: Cuarto Roble y El Junquillo. La Vía de la Plata, señalizada, puede recorrerse al sur de la ciudad: un tramo discurre no lejos del Centro de Formación de Tropa Santa Ana en dirección sur; hay un tramo excavado en Valdesalor, en donde la calzada cruza el río Salor mediante un puente medieval, recientemente restaurado, que ocupa el lugar de un antiguo puente romano ya perdido.
Edad Media
miniatura|Monasterio de San Francisco el Real, hoy integrado en el casco urbano pero originalmente construido fuera de la villa en el En torno al , los visigodos arrasaron el asentamiento romano y hasta el siglo - no se volvió a oír hablar de la ciudad.
Fueron los musulmanes, procedentes del norte de África, los que aprovecharon el lugar estratégico sobre el cual se asentó la primitiva colonia romana como base militar para hacer frente a los reinos cristianos del norte, durante los primeros siglos de la Reconquista. Así, en el año 1147 Abd al-Mumin refundó la ciudad sobre los restos hispanorromanos y visigodos.
La Reconquista cristiana de Cáceres se produjo en 1229 y fue el resultado de un largo proceso que tuvo lugar desde la segunda mitad del a principios del . Durante este período, iniciado en 1142 con la conquista de Coria, el río Tajo marcaba una frontera inestable entre cristianos al norte y musulmanes al sur. El reino de Castilla ignoró en parte las posibilidades de conquistar esta zona y los intentos de incorporación de Cáceres vinieron del reino de Portugal y del reino de León, que querían ampliar su anchura en su expansión meridional. El portugués Geraldo Sempavor conquistó Cáceres a mediados del en una campaña iniciada en 1165 que alcanzó todo el centro de la actual Extremadura, pero una alianza entre Fernando II de León y los almohades dio a los leoneses el control de la localidad en 1170.
Los almohades realizaron una expedición en 1174 en la cual consiguieron recuperar el control de Cáceres. Salvo un intento de asedio en 1183, los leoneses no volvieron a acercarse a la localidad musulmana hasta el . Tras la batalla de las Navas de Tolosa en 1212, se produjo la conquista de Alcántara en 1213, tras lo cual los cristianos asediaron Cáceres en 1218, 1222, 1223 y 1225, produciéndose la Reconquista definitiva el 23 de abril de 1229. Aunque la conquista fue liderada por Alfonso IX de León, su fallecimiento en 1230 dio lugar a que Cáceres, como parte del Corona de León, pasase a formar parte de la entidad dual Corona de Castilla y León. miniatura|izquierda|Hospital de los Caballeros, en el casco viejo de Cáceres Los fueros de la villa reconquistada fueron otorgados por Alfonso IX de León y configuraron a Cáceres como una villa de realengo directamente dependiente de la corona leonesa y sin más gobierno local que un concejo propio. A través de este fuero, la Corona se reservaba una notable porción de tierra entre las de la Orden de Santiago y las de la Orden de Alcántara. La prohibición de propiedades señoriales recogida en este fuero impidió la formación de una nobleza fuerte, quedando la villa dirigida por una mesocracia de caballeros agrícolas. No obstante, durante la Edad Media y la Edad Moderna la nobleza se diferenció del resto de la población libre por su mayor poder económico, político y social, y por el disfrute de privilegios legales. Uno de los privilegios más importantes era el de no pagar impuestos, recogido en los fueros de Cáceres. La nobleza llegaría a ostentar el monopolio legal de los cargos municipales de mayor importancia en el concejo de Cáceres, como ocurría entonces en la mayoría de las ciudades castellanas.
En el , la ciudad padeció las disputas internas de la nobleza. Los Reyes Católicos dictaron varias ordenanzas y provisiones para intentar pacificar a los nobles locales; la más destacada fue la que dictó Isabel I en 1477, durante su estancia en la villa con motivo de la guerra de sucesión castellana, ya que en dicha ordenanza se estableció que los doce regidores del concejo pasarían a ser perpetuos.
Edad Moderna miniatura|Palacio Episcopal de Cáceres Durante la guerra de las Comunidades de Castilla llegó a unirse a las filas rebeldes. El 15 de abril de 1522 el monarca concedió la amnistía a la ciudad, a excepción de los comuneros más comprometidos.
En 1653 la villa de Cáceres adquirió, junto con otras cinco localidades de la actual comunidad autónoma, un voto conjunto en las Cortes de Castilla, dando lugar con la compra del voto a la provincia de Extremadura, que en 1822 se dividiría en las de Cáceres y Badajoz. Cáceres estuvo representada en las Cortes de Madrid de 1660-1664 como parte de dicho voto conjunto.
Hasta el , Cáceres no era sino una villa más de entre las muchas que existían en Extremadura. En el Catastro de Ensenada realizado en Cáceres en 1753 se indica que en la propia localidad solamente vivían 1698 familias.Catastro de Ensenada: documento del digitalizado (ver archivos) por el Ministerio de Educación, Cultura y Deporte. Sin embargo, en la segunda mitad del se empezó a producir un crecimiento en la localidad motivado por la llegada de pobladores foráneos tanto temporales como permanentes, cuya presencia dio lugar a la formación de una burguesía local hasta entonces inexistente por el carácter rural de la población. A partir de mediados de , ganaderos del centro de la península, muchos de ellos de la sierra de Cameros, comenzaron a asentarse en tierras extremeñas huyendo de la crisis que sufría la trashumancia. También se asentaron aquí destacados comerciantes textiles procedentes de Cameros y Cataluña.
Edad Contemporánea Evolución de villa a ciudad miniatura|Ilustraciones de la inauguración de la línea férrea entre Madrid y Portugal, que tuvo lugar en Cáceres en 1881 miniatura|Templete de música en el centro del paseo de Cánovas, de 1887
En 1790 se produjo un hecho decisivo en la historia de Cáceres que hizo que con el tiempo pasara de ser una simple villa a una ciudad con importancia regional: Carlos IV estableció aquí la sede de la Real Audiencia de Extremadura, el máximo órgano judicial de la región. Debido a ello, comenzaron a establecerse en la villa numerosos funcionarios y profesionales procedentes de muy diversos lugares de España, que hicieron crecer el peso de la burguesía local. A principios del , se podían distinguir ya barrios de comerciantes en el casco antiguo de Extramuros, ubicándose sus casas en la plaza Mayor y en varias vías de sus inmediaciones como Barrionuevo, Empedrada, Parras, Pintores y Santo Domingo.
El poder judicial no fue el único sector público que aportó carácter urbano en aquella época: la defectuosa división en provincias de la Corona de Castilla provocó que muchos ilustrados reclamaran la división de Extremadura en dos provincias, lo cual benefició a Cáceres al establecerse como capital provincial. En 1810, los afrancesados intentaron crear durante la Guerra Peninsular la prefectura de Cáceres, con límites parecidos a los de la actual provincia. Diez años más tarde y durante el Trienio Liberal, en 1822 fue creada la provincia de Cáceres con capital en esta villa. Sus límites fueron muy parecidos a los actuales, aunque no incluían ni Las Hurdes ni la zona de Miajadas ni la de Guadalupe, que se añadieron en la reforma de 1834.
A lo largo del , el surgimiento de la capitalidad impulsó varios proyectos que consolidaron el carácter urbano. En 1846 se inauguró la plaza de toros de Cáceres, considerada una de las de mejor calidad del país en su época y que atrajo numerosos aficionados en una época en la que no existía todavía el turismo que hoy conoce el centro de la ciudad. En 1864 se descubrió en las proximidades un importante yacimiento de fosfatos y para dar cobijo a los mineros que trabajarían en su extracción se creó el poblado de Aldea Moret. El 8 de octubre de 1881 se inauguró la primera estación de ferrocarril, por el rey Alfonso XIl. Durante el discurso de inauguración, Alfonso XII tuvo un lapsus a la hora de pronunciar unas palabras, en las que elogió a la ciudad de Cáceres. Rápidamente fue advertido de su error, ya que Cáceres no era ciudad sino villa, a lo que el monarca replicó:
«Pues desde hoy es ciudad»
De esta forma, el monarca se ratificó sus palabras y Cáceres fue elevada a rango de ciudad por el rey Alfonso XII el 9 de febrero de 1882.
Durante toda la segunda mitad del , la población municipal se mantuvo estable en torno a los quince mil habitantes, el triple de población que había en el siglo anterior pero todavía lejos del gran crecimiento que se produjo en el .INEbase. Variaciones intercensales. Alteraciones de los municipios en los censos de población desde 1842: 10037 Cáceres. Consultado el 2 de marzo de 2013. Cuando se dispone del dato de población de hecho y de derecho se ha tomado la cifra más alta.
La construcción de la primera estación de ferrocarril, situada en la actual avenida Isabel de Moctezuma, supuso un problema urbanístico para la recién nombrada ciudad, ya que el casco urbano no se había extendido mucho más allá del casco antiguo de la villa. Para ello, se decidió construir el paseo de Cánovas, que se inauguró en 1895 como conexión entre el extremo meridional de la ciudad, situado entonces en la calle San Antón, y la estación ferroviaria. El paseo de Cánovas se convirtió en el eje vertebrador del ensanche de la ciudad, pues en torno al mismo surgió la avenida de España, donde en el comenzaron a construirse chalés que con el tiempo darían lugar a los bloques de pisos que hoy forman el núcleo urbano más céntrico de Cáceres.
Guerra Civil miniatura|En el , la diócesis de Coria pasó a llamarse diócesis de Coria-Cáceres, por lo que la Iglesia de Santa María fue elevada a concatedral