miniaturadeimagen|Vista general del Altar Mayor. Las capillas de la catedral de Toledo concebidas en el proyecto de Rodrigo Ximénez de Rada rodeaban en sus orígenes la cabecera de la catedral. De ellas, algunas desaparecieron y otras se ampliaron o reordenaron. De las menores solo permanecen las capillas de Santa Ana y San Gil. De las mayores, se conservan con elementos de la primera época las de San Juan Bautista y Santa Leocadia de Toledo. Alteradas solo en su ornamentación permanecen la capilla de Reyes Viejos y la de Santa Lucía.
Modificadas o desaparecidas quedaron el resto, aunque en algunas se puede reconocer la embocadura: seis capillas pequeñas de la girola dieron paso en los siglos y a las capillas funerarias de San Ildefonso y Santiago; la del Cristo de la Columna (también llamada de San Bartolomé) se transformó a principios del para dar paso a la del Cristo de los Estudiantes (o Cristo de las Tapaderas); la de Santa Bárbara, la de San Nicolás, la de Santa Isabel y la de la Santísima Trinidad se integraron en otras estructuras aunque algunos detalles permiten reconocer su anterior existencia.
Después de las distintas modificaciones se encuentran las mencionadas Capilla de los Reyes Viejos, San Juan Bautista, Santa Leocadia y Santa Lucía, además de la de San Eugenio, la de San Blas -incorporada al claustro-, la de San Pedro y la de los Reyes Nuevos.
En las sucesivas remodelaciones y obras, casi siempre se siguió el criterio de avanzar desde la cabecera de la catedral hacia el muro, y eso explica bien el trazado actual, a veces caótico, con respecto a los primeros diseños. De la capilla de los Reyes Viejos se desconoce su primera denominación. La actual tiene su origen en 1498 cuando el cardenal Cisneros quiso trasladar desde la capilla mayor los enterramientos reales, cosa que finalmente no se hizo. En el siglo sirvió como funeraria para albergar los restos mortales del arzobispo Gonzalo Díaz Palomeque. La capilla de Santa Lucía es uno de los pocos espacios donde se pueden apreciar restos de la antigua mezquita; en concreto, una columna y su capitel.
La capilla de San Eugenio (llamada también de San Pedro el Viejo o del Corpus Christi), se encuentra en el costado sur, y mantiene todo el estilo arquitectónico del siglo a diferencia del resto. La de San Pedro (situada en el muro norte y pegada a la panda este del claustro) es la más grande y cumple las funciones de capilla parroquial. Es de cabecera heptagonal, con dos líneas con bóvedas de terceletes y su destino, al ser construida al inicio del siglo , fue servir de capilla funeraria al arzobispo Sancho de Rojas.
Capilla Mayor miniaturadeimagen|Entrada a la capilla Mayor. La capilla mayor de la catedral acumula una gran riqueza en obras de arte, empezando por la propia arquitectura del recinto. En su origen estaba separada en dos partes con dos bóvedas independientes. La bóveda poligonal pertenecía a la capilla de los Reyes Viejos que quedaba algo separada. Con esta división, el presbiterio resultaba algo estrecho y no muy propio de semejante catedral. El cardenal Cisneros tuvo muy claro reconstruir esta parte de la catedral y tras algunas situaciones de enfrentamiento con el Cabildo, consiguió el consentimiento para demoler la dicha capilla de los Reyes Viejos, hacer el presbiterio más amplio y dar espacio suficiente para el gran retablo gótico que él mismo había encargado.
También en su origen, la capilla estaba cerrada lateralmente por dos magníficas "rejas" de piedra, que eran como enormes cancelas. La parte correspondiente al Evangelio fue destruida al hacer el mausoleo del cardenal Mendoza. Queda la parte correspondiente a la Epístola y por ella puede deducirse que se trataba de un gran trabajo. Algunos críticos de arte aseguran que esta reja pétrea es de lo más bello de la catedral. Es posible que se terminara de hacer en tiempos del arzobispo Pedro de Luna, cuyas armas y blasones policromados de Castilla y León figuran en esta obra. Está copiosamente decorada de estatuaria y rematada por un coro de ángeles que parecen ir volando. En armonía con esta obra de piedra calada se construyeron los dos pilares que dan paso al interior de la capilla. En el pilar de la izquierda puede verse la estatua de una figura con barba y cayado de pastor, el famoso pastor llamado Martín Alhaja que, según la leyenda, dio información en la batalla de Las Navas de Tolosa; el pilar contrario se llama del Alfaquí por la estatua de este personaje Abu Walid quien llevó al rey Alfonso VI un mensaje de tolerancia (véase la sección La catedral de Alfonso VI).
Todo el presbiterio está labrado y cincelado con figuras de todos los tamaños y figuras mitológicas. En la parte poligonal, en el lado del Evangelio se encuentran los sepulcros bien decorados y con estatuas yacentes de Alfonso VII de León y Pedro de Aguilar, hijo ilegítimo de Alfonso XI el Justiciero. En el lado de la Epístola están los enterramientos de Sancho IV de León y Castilla y del rey Sancho III de Castilla. Las imágenes de los reyes están ejecutadas en madera labrada por Copín de Holanda y policromada por Francisco de Amberes. Se cierra con la magnífica reja de Francisco de Villalpando, firmada humildemente en un rincón con las palabras Labor ubicumque (trabajo en todas partes).
Capilla del Sepulcro dentro de la capilla mayor miniaturadeimagen|Sepulcro de Úrsula de Colonia Debajo del altar mayor está la capilla del Sepulcro a manera de cripta. Se accede a ella por fuera del presbiterio y a través de una puerta enrejada que conduce a las escaleras de bajada. Es una capilla abovedada que contiene tres altares. El del centro está dedicado al Santo Entierro y tiene un hermoso grupo escultórico de Copín de Holanda. El de la derecha tiene importantes pinturas de Luis Medina y Francisco Rizi. El altar de la izquierda está dedicado a san Julián y presenta una talla de este arzobispo más dos tablas italianas con el tema de san Pedro y san Pablo.
Retablo de la capilla mayor miniaturadeimagen|Retablo. Es un retablo gótico florido, una de las últimas manifestaciones de este arte antes de dar paso al Renacimiento. Fue encargado por el cardenal Cisneros; la obra se inició en 1497 y terminó en 1504. Entre los arquitectos, pintores y escultores que intervinieron en esta obra maestra colectiva, estuvieron: Enrique Egas y Pedro Gumiel (diseño); Francisco de Amberes y Juan de Borgoña (estofado y policromía); Rodrigo Alemán, Felipe Vigarny, Diego Copín de Holanda y Sebastián de Almonacid (imaginería); y Petit Juan o Peti Joan (entallado y filigranas).
El retablo cuenta con una importante estatuaria y con una magnífica y delicada filigrana de pilarcillos, agujas, doseletes, chambranas, todo obra de Petit Juan Consta de sotobanco y predela; cinco calles, la del centro más ancha, más otras dos estrechas en los lados y cinco pisos cuya línea de separación no es horizontal sino escalonada. Los temas de la calle central de abajo arriba son figura sedente de la Virgen con el Niño chapada en plata (en la predela). Sobre ella está el sagrario, una custodia gótica tallada en madera. Encima el tema de la Natividad y más arriba la Ascensión. Culmina con un monumental Calvario. En las otras calles se distribuyen los temas de la vida y pasión de Jesús.
Sepulcro del cardenal Mendoza miniatura|Sepulcro del cardenal Mendoza|izquierda El sepulcro del cardenal Mendoza se ubicó en la catedral como él mismo había manifestado en 1493, si bien el Cabildo se opuso en un primer momento a que fuera en el presbiterio, pues ese espacio debía conservarse para la posición privilegiada de los monarcas. Sin embargo, al final hubo de cambiarse la estructura del coro y mover enterramientos reales para acomodar el sepulcro según último dictamen del Cabildo, reforzado por la intervención personal en favor del cardenal de los Reyes Católicos y el inestimable hacer de los que Isabel la Católica llamaba los tres bellos pecados del cardenal (sus hijos). Su propia muerte, en enero de 1495 en Guadalajara, estuvo rodeada de un halo de santidad por asegurar los presentes haber visto una cruz blanca destellar al tiempo del óbito.
Fue el primer sepulcro castellano renacentista. Consiste en una estructura de arco abierto, central, y dos más pequeños, labrado en dos frentes y en el que se puede ver el enterramiento tanto desde dentro como desde fuera, siguiendo un modelo de arco de triunfo tipo romano que escandalizó en su época a los que asistieron a su construcción, tanto por su espectacular forma como por abandonar el estilo gótico que hasta ese momento se consideraba adecuado. La autoría de la obra no está clara, atribuyéndose al florentino Andrea Sansovino que más tarde trabajó en la corte portuguesa con estilo similar.
El impacto sobre otras obras posteriores fue enorme: los sepulcros de Fadrique de Portugal, Pedro López de Ayala o Fernando de Arce —Comendador de Montijo— entre otros, fueron imitación parcial de este nuevo modelo.
Capilla Mozárabe miniatura|Cúpula de la capilla mozárabe La Capilla Mozárabe está ubicada en el ángulo suroeste de la fachada sur, alojada en el interior del arranque de una torre que nunca se construyó. El nombre original de la misma, dado por el cardenal Cisneros, fue Capilla del Corpus Christi en el año 1500 y su destino desde los inicios era el mantenimiento del rito hispanomozárabe. Se han dado numerosas explicaciones a la voluntad de Cisneros de que se recuperase una tradición en decadencia ya en aquellos momentos. La más plausible es el deseo del cardenal de conciliar en la catedral distintos sentimientos religiosos que aún se mantenían y por los que él sentía especial aprecio. Había que tener en cuenta que, ya en 1101, Alfonso VI había dado a los mozárabes de Toledo un privilegio en los tributos y en 1371, Enrique II de Castilla lo confirmó. Ello explica el interés de Cisneros en que se recuperasen los códices, breviarios y misales, se restaurasen en la medida que ello fuera posible y se volviesen a publicar en nuevas ediciones. Refuerza la tesis la elevada suma que debió pagar al Cabildo catedralicio para unir la antigua Sala Capitular y otra capilla menor y realizar la obra (3800 florines de oro). Sea como fuere, la capilla celebró misa bajo el rito recuperado desde sus inicios, y el número y frecuencia de los asistentes fue muy amplio.
Al terminarse, la capilla mozárabe quedó como una planta cuadrada bajo una cúpula octogonal, posiblemente con un artesonado de estilo mudéjar que se perdió en el tiempo (bien por un incendio hacia 1620, bien por alguna de las muchas remodelaciones que sufrió después). La actual cúpula es del , obra del hijo del Greco, Jorge Manuel Theotocópuli que la diseñó con ocho paños más linterna. Cisneros dispuso que Juan de Borgoña, a imitación de las pinturas sobre las conquistas de los Reyes Católicos, recogiera en su interior pinturas que destacasen la conquista de Orán.
La reja gótica que da paso al interior de la capilla es de Juan Francés (1524); tiene entre otros elementos de ornamentación los escudos de Cisneros. El altar está realizado en bronce y mármol de varios colores, obra de Juan Manzano del siglo . En el centro puede verse una imagen de la Virgen con el Niño, de mosaico del siglo . Se cuenta que fue traída desde Roma y que el buque naufragó quedando la imagen durante algún tiempo en el fondo del mar. Por encima del retablo hay un crucifijo hecho de una pieza, tallado en raíz de hinojo mexicano, traído por el dominico fray Gabriel de San José en 1590. Otra reja en estilo gótico, obra del toledano Julio Pascual realizada con métodos antiguos separa el coro del resto de la estancia. La bóveda de la capilla es extraordinariamente bella.