El fenilacetileno es un hidrocarburo alquino que contiene un grupo fenilo. Existe como un líquido incoloro y viscoso. En investigación, a veces se usa como un análogo del acetileno; al ser líquido, es más fácil de manejar que el acetileno que es gaseoso.

Preparación

En el laboratorio, el fenilacetileno se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del dibromuro de estireno usando amida de sodio en amoníaco:

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También se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del bromoestireno usando hidróxido de potasio fundido.

Reacciones

El fenilacetileno es un acetileno terminal prototípico, que experimenta muchas reacciones esperadas de ese grupo funcional. Se somete a semihidrogenación sobre catalizador Lindlar para dar estireno. En presencia de sales básicas y de cobre (II), se somete a un acoplamiento oxidativo para dar difenilbutadieno. En presencia de catalizadores metálicos, sufre oligomerización, trimerización e incluso polimerización.

thumb|500px|center|Una reacción que ilustra los productos secundarios de la ciclotrimerización de alquinos.

En presencia de reactivos de oro o mercurio, el fenilacetileno se hidrata para dar acetofenona:

PhC2H + H2O → PhC(O)CH3

Referencias

Categoría:Química