thumb|upright=1.4|Giovanni Paolo Lomazzo, Gloria Angelica (1570-71), capilla Foppa, iglesia de San Marco
El arte de la segunda mitad del siglo XVI en Milán se desarrolló, aquí como en otros lugares, en varias vertientes y estilos que se pueden resumir en el manierismo, el arte de la Contrarreforma y el clasicismo, a menudo contaminándose mutuamente.
La escena artística milanesa de la segunda mitad del debe analizarse teniendo en cuenta la posición particular de la ciudad: si para el Imperio español representaba un puesto militar estratégico, desde un punto de vista religioso estaba en el centro del conflicto entre la Iglesia católica y la Iglesia reformada. Por eso la mayor contribución la hizo el arte religioso frente a una menor producción artística y arquitectónica civil.
Si al adoptar el estilo manierista los mecenas y los artistas de la ciudad tenían como referencia otras experiencias que se abordaban en Centroitalia, la posición de la ciudad cerca de la Suiza protestante convirtió a Milán en uno de los principales centros de florecimiento y elaboración del arte de la Contrarreforma, gracias a la acción capilar de los arzobispos san Carlo Borromeo y Federico Borromeo.
Arquitectura religiosa Las instrucciones de Carlo Borromeo
thumb|Ambrogio Figino, Ritratto di san Carlo Borromeo (1585), Pinacoteca Ambrosiana, Milán
Con el advenimiento del Concilio de Trento y de la Iglesia contrarreformada, las autoridades eclesiásticas explotaron el arte como medio de difusión de nuevas doctrinas en contraste con el protestantismo y otras herejías; el arte fue entonces sometido a estrictos cánones y controles, de modo que los artistas representaran episodios de la más original tradición bíblica. Dado que las prescripciones para la arquitectura no eran muy estrictas, el cardenal Carlo Borromeo, uno de los protagonistas del Concilio tridentino, redactó las Instructiones fabricae et suppellectilis ecclesiasticae, o más bien un compendio arquitectónico que regulaba la construcción de nuevas iglesias. Estas disposiciones guiaron el desarrollo de las edificaciones religiosas en los años siguientes hasta que se aplicaron también en América Latina, entonces parte del Imperio español. Como indican los decretos del Concilio, un arte rico y monumental debía impresionar a los fieles, empujándolos a la contemplación y al aprendizaje de la doctrina religiosa: las representaciones, aunque grandiosas y solemnes, debían ser fáciles de comprender incluso para las personas incultas. Esto contrastaba obviamente con la doctrina protestante, que consideraba las decoraciones excesivas y lujosas como una distracción para los fieles o incluso como una herejía.
Borromeo comienza en las Instructiones hablando de la ubicación de la iglesia, que preferentemente debía estar en una posición elevada lejos de gritos o lugares ruidosos, y separada de otros edificios excepto de la residencia del sacerdote o del obispo. El número de pasos para llegar a esta posición debía ser impar. También proporcionaba información sobre el tamaño de la iglesia, que debía ser lo suficientemente grande para acomodar a los fieles en ocasiones especiales. Entre los detalles más importantes se encuentra la forma de la planta, por lo que Borromeo recomendaba el uso de la cruz latina en detrimento de la planta central: aunque utilizada en muchos casos ilustres, sobre todo en el Renacimiento, Borromeo consideraba la planta central una referencia a los templos paganos y usada en menor medida en la arquitectura cristiana, mientras que la cruz latina se justificaba por la supremacía de las primeras basílicas que usaban esta forma.
thumb|El cuadripórtico de la basílica de San Ambrosio, tomado como modelo por el cardenal Borromeo
En cuanto a la decoración exterior, el cardenal precisaba cómo debía concentrarse en la fachada principal, y estar casi ausente en las paredes laterales, que en ningún caso debían estar decoradas con imágenes: en el capítulo tercero se inserta una especie de cláusula que subordina la obra del arquitecto a juicio del obispo. La «supremacía» de las primeras iglesias se resume en el cuarto capítulo relativo a la entrada a las iglesias: si fuera posible la iglesia debía tener un «atrio» según el modelo del cuadripórtico de la basílica de San Ambrosio; sin embargo, en caso de falta de espacio o de dinero se permitían soluciones más modestas como un pronaos o un simple portal entre columnas: sin embargo, esta regla a menudo se ignoró en la propia ciudad de Milán. Todavía por la misma razón recomendaba que las puertas de entrada fueran rectangulares como las de las antiguas basílicas, en números impar, de la mitad de ancho que alto, contemplando marcos con varias formas con decoraciones.
Luego hay indicaciones de carácter puramente práctico, como cuidar que el techo en caso de lluvia no provocase humedades o infiltraciones de agua; en cuanto al suelo, las normas eran más de carácter celebrativo e ideológico: en las iglesias más importantes y en las capillas mayores el revestimiento debía ser de mármol, mientras que el ladrillo se dejaba solo para iglesias pequeñas y capillas menores; era esencial que no hubiera imágenes sagradas o cruces en el suelo, que serían pisoteadas. Borromeo pasa entonces al interior de la iglesia comenzando con la capilla y el altar mayor: ambos debían ser monumentales y lo más decorados posible, además se daban indicaciones de medidas y ubicación, con posibles soluciones en caso de que eso no fuera posible.
Se daba especial importancia al coro, que podía estar delante o detrás del altar mayor, pero que en todo caso debía estar bien dividido y diferenciado del resto de la iglesia dedicada a los fieles. La discusión continúa así incluyendo indicaciones prácticas e ideológicas con varios niveles de detalle: desde órdenes más importantes como las reglas de construcción del baptisterio y de la sacristía, se pasa a elementos arquitectónicos individuales como confesionarios y púlpitos, hasta llegar a los armarios para los diversos mobiliarios sagrados; la discusión termina finalmente contemplando la presencia de un oratorio y definiendo la estructura de una posible iglesia de las monjas.
Iglesias anteriores a la Contrarreforma
thumb|Vincenzo Campi, Ascensione di Cristo (1588), iglesia de San Paolo Converso El toscano Domenico Giunti (1505-1560) y el perugiano Galeazzo Alessi (1512-1572) fueron los primeros arquitectos que rompieron con la tradición tardorrenacentista lombarda. Al primero se deben las iglesias de San Paolo Converso y de Sant'Angelo, configuradas según el mismo esquema compositivo de una única nave con capillas laterales con cubierta de bóveda de cañón, referencia a la mantuana basílica albertiana de San Andrés (1462-1495) que ya se encuentra en la iglesia de Santa Maria presso San Satiro (1478-1483) de Bramante.
La iglesia de San Paolo Converso, de atribución a veces discutida, fue comenzada en 1549 para encontrarse en un estado avanzado ya dos años después; la fachada data de principios del Seicento, sin embargo está fuertemente influenciada por las obras milanesas de Tibaldi y fue diseñada teniendo en cuenta la decoración y la monumentalidad según las Instructiones de Borromeo. El interior fue decorado en gran parte por los hermanos Campi y es uno de los interiores más representativos de finales del en Milán: más que las decoraciones de las seis capillas que se abren a la nave y la división entre el aula y el ambiente destinado a las monjas de clausura, destaca el gran fresco de la bóveda de Vincenzo Campi de la Ascensione di Cristo, gran prueba del ilusionismo perspectivico tardorrenacentista siguiendo los pasos del más famoso falso coro de Bramante en Santa María presso de San Satiro. En general, en la decoración pictórica emerge una cierta influencia con la experiencia manierista del centro de Italia, sobre todo Giulio Romano, mientras que las inspiraciones se pueden ver en los frescos de la cúpula del Duomo de Parma de Correggio en la perspectiva de la bóveda pintada al fresco; finalmente los resultados de la Decollazione di san Giovanni Battista y del Martirio di san Lorenzo de Antonio Campi en la primera y tercera capilla de la derecha a veces se catalogan en la corriente del «pre-caravaggismo».
thumb|Fachada inacabada de la iglesia de San Vittore al Corpo
La iglesia de Sant'Angelo data de 1552, cuando fue completamente reconstruida después de haber demolido los restos de la antigua iglesia dañada por las guerras que se produjeron en la ciudad en ese período. El proyecto incluía los tres claustros de la iglesia, demolidos en el , dando lugar a la fachada que data del : originalmente Giunti había previsto una fachada de proporciones rígidas, sobria y prácticamente sin adornos, que, sin embargo, nunca se construyó. La estructura de la iglesia fue concebida como de cruz latina de una sola nave con bóveda de cañón y un total de dieciséis capillas laterales. En la capilla dedicada a Santa Catalina de Alejandría, se pueden ver a los lados los lienzos de las Storie di Santa Caterina (1564) de Antonio Campi, que sitúa la historia en un ambiente nocturno a menudo retomado en los escenarios de Caravaggio, en el que el pintor cremonés anticipa el luminismo utilizado por el de Merisi; en la capilla de San Gerolamo y la capilla dedicada a la Virgen María hay pinturas de Ottavio Semino de estilo manierista con influencias flamencas, pero mitigadas por las primeras enseñanzas postridentinas, para las que el pintor eligió escenas de la vida cotidiana. También Ottavio Semino pintó al fresco la cabecera del crucero, mientras que la sacristía está adornada con el óleo sobre lienzo de los místicos Sposalizio mistico di santa Caterina (1579) del Peterzano; finalmente se atribuye a Annibale Fontanala la tumba del obispo Pietro Giacomo Malombra.
El primer trabajo de Vincenzo Seregni, en Milán, excluyendo el aprendizaje en la Fabbrica del Duomo, fue en la reconstrucción de la iglesia de San Vittore al Corpo en una colaboración con Alessi: los dos arquitectos anticiparon los cánones arquitectónicos contrarreformistas en la estructura interna gracias a la disposición longitudinal con apertura natural hacia el espacio de la cúpula: la estructura interna fue comparada por James Ackerman con la basílica de San Giorgio Maggiore de Palladio, en la que el arquitecto veneciano combinó la planta central con la planta de cruz latina. Para continuar con las similitudes entre las dos iglesias, el proyecto original incluía para la fachadaun monumental pronaos rematado por un tímpano que reanudaba las particiones de la fachada de San Giorgio.
Construida a partir de 1559 sobre los restos de la antigua basílica paleocristiana de San Vittore, la nueva iglesia se levantó con una orientación invertida respecto a la anterior, y fue necesario demoler el mausoleo imperial de Massimiano para terminar el trabajo; las obras duraron hasta finales del y la fachada nunca se completó según el proyecto original. El interior está dividido en tres naves, la mayor tiene bóveda de cañón mientras que las dos laterales tienen bóvedas de crucería decoradas con estucos y frescos: si la estructura mantiene su aspecto cinquecentesco, las decoraciones son en su mayoría del . Destaca el coro de madera de finales del con las Storie di san Benedetto basadas en los cincuenta grabados de Aliprando Caprioli sobre la vida y los milagros del santo.