Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los átomos miembros del ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos. Dentro de la química orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono reciben el nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno, oxígeno y azufre.
Clasificación Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.
Nomenclatura y principales compuestos heterocíclicos
Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957. Heterociclos saturados Heterociclos completamente insaturados Heteroátomo Nitrógeno Fósforo Oxígeno Azufre Nitrógeno Fósforo Oxígeno Azufre Ciclos de 3 componentes Nombre IUPAC Aziridina Fosfirano Oxirano Tiirano Azirina Fosfireno Oxireno Tiireno Nombre común etilenamina - óxido de etileno sulfuro de etileno - - óxido de acetileno sulfuro de acetileno Estructura 44px 72px 72px 60px 60px 80px 60px 60px Ciclos de 4 componentes Nombre IUPAC Azetidina Fosfetano Oxetano Tietano Azeto Fosfeto Oxetonio Tietonio Estructura 80px 80px 60px 60px 60px 70px 70px 70px Ciclos de 5 componentes Nombre IUPAC Azolidina Fosfolano Oxolano Tiolano Azol Fosfol Oxol Tiol Nombre común Pirrolidina - Tetrahidrofurano Tetrahidrotiofeno Pirrol - Furano Tiofeno Estructura 60px 75px 70px 70px 65px 65px 70px 70px Ciclos de 6 componentes Nombre IUPAC Azinano Fosfinano Oxano Tiano Azina Fosforina Pirano Tiopirano Nombre común Piperidina - Tetrahidropirano Tetrahidrotiopirano Piridina - Pirano Tiopirano Estructura 60px 90px 70px 70px 70px 90px 70px70px 70px70px Ciclos de 7 componentes Nombre IUPAC Azepano Fosfepano Oxepano Tiepano Azepina Fosfepina Oxepina Tiepina Estructura 66px 80px 70px 70px 70px 81px 74px 70px Ciclos de 8 componentes Nombre IUPAC Azocano Fosfocano Oxocano Tiocano Azocina Fosfocina Oxocinio Tiocinio Estructura 77px 80px 90px 90px 90px 80px 90px 90px Ciclos de 9 componentes Nombre IUPAC Azonano Fosfonano Oxonano Tionano Azonina Fosfonina Oxonina Tionina Estructura 82px 85px 85px 82px 85px 85px Ciclos de 10 componentes Nombre IUPAC Azecano Fosfecano Oxecano Tiecano Azecina Fosfecina Oxecinio Tiecinio Estructura 82px 85px 85px 82px 85px 85px
También son de gran importancia otros heterociclos que se encuentran ampliamente distribuidos. Estos incluyen compuestos que contienen varios heteroátomos, así como aquellos que consisten en sistemas de anillos polinucleares. Los sistemas parentales más destacados son los heterociclos insaturados de cinco y de seis miembros:
Además, se conservan también nombres vulgares en algunos derivados saturados de estos heterocilos:
Referencias
Categoría:Conceptos relacionados con la química orgánica