El 3-clorooctano, también llamado etilhexilcloruro, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl. Es un haloalcano lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 3 de la cadena. Dicho carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.3-Chlorooctane (PubChem)3-Chlorooctane (ChemSpider)3-Chlorooctane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 3-clorooctano es un líquido que tiene su punto de ebullición a 173 °C y su punto de fusión en torno a -51 °C, aunque ambos valores son estimados. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ ≃ 0,862 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 4,1, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.
Síntesis
El 3-clorooctano se prepara por reacción de 3-octanol con cloruro cianúrico durante un período de 9 horas a una temperatura de reacción de 70 °C. Después de su extracción con hidróxido de sodio, la fase líquida resultante contiene un 69% de 3-cloroctano.Process for preparing monochlorinated hydrocarbons having a high isomeric purity (2001) Neumann, M.; Osterholt, C. Patente US6756513B2 La cloración del 3-octanol puede también llevarse a cabo con clorometilsilanos en presencia de una cantidad catalítica de cloruro de bismuto, obteniéndose, además de 3-clorooctano, sus isómeros 2-clorooctano y 4-clorooctano.
Otra vía de síntesis de este cloroalcano es por tratamiento de alcanosulfonatos con cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio. Con este procedimiento se alcanza un rendimiento del 93%.
Usos
El 3-clorooctano se puede emplear para producir 3-octanol y sus ésteres a partir de su reacción hidratada con amidas de ácidos carboxílicos.Hydrous reaction of organic halides and carboxylic acid amides (1967) Cookson, J.P.; Matthews, J.S. Patente US3562315A También se utiliza en la síntesis de disulfuros orgánicos a partir de tetratiocarbonatos.Process for preparing organic disulfides from tetrathiocarbonates and alkyl halides (1965) Liggett, R.W. Patente US3367975A
Otro posible uso de este cloroalcano es en la elaboración de polímeros funcionalizados con heterociclos de nitrógeno activados que contienen un grupo funcional colgante.Polymers functionalized with activated nitrogen heterocycles containing a pendant functional group (2016) Abell, J.P.; Luo, S. Patente US9738738B2
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 3-clorooctano:
1-clorooctano 2-clorooctano 3-(clorometil)heptano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos