El 5-cloro-1-pentino, llamado también 5-cloropent-1-ino y cloruro de 4-pentinilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H7Cl. Es un cloroalquino lineal de cinco carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.5-Chloro-1-pentyne (PubChem)5-Chloro-1-pentyne (ChemSpider)5-Chloro-1-pentyne (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 5-cloro-1-pentino es un líquido marrón inodoro. Tiene una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,960 g/cm³, mientras que como vapor es 3,54 veces más denso que el aire. Su punto de ebullición es 113 °C (68 °C a una presión de solo 145 mmHg) y su punto de fusión -46 °C, siendo este último valor estimado.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,85, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua, su solubilidad es de 625 mg/L aproximadamente.
En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.
Síntesis El 5-cloro-1-pentino se prepara haciendo reaccionar, en un primera etapa, tropona en diclorometano con cloruro de oxalilo; posteriormente se añade 5-pentin-1-ol a 75 °C, alcanzándose un rendimiento del 82%.
Usos El 5-cloro-1-pentino se ha usado en la alquenilación de nitronas, dando lugar a hidroxilaminas N-propargílicas, y en reacciones de acoplamiento cruzado oxidativo con N,N,4-trimetilanilina. También en la síntesis de 5-cloro-2-trimetilstanil-1-penteno, por reacción con Me3SnCu·Me2S, y en la de pirazoles con α-diazoésteres catalizada por cobre.
A partir de 5-cloro-1-pentino se puede preparar ciclopropilacetileno, reactivo en la síntesis de (S)-6-cloro-4- ciclopropiletinil-4-trifluorometil-1,4-dihidro-2H-3,1-benzoxazin-2-ona, inhibidor de la transcriptasa inversa del virus de inmunodeficiencia humana (VIH). Para ello se trata el 5-cloro-1-pentino con una base fuerte —como n-hexil-litio o n-butil-litio— y se forma el ciclopropilacetiluro, al que se le agrega un disolvente. La mezcla resultante se destila al vacío para reducir el volumen y luego se pone en contacto con un agente de enfriamiento, dando lugar al ciclopropilacetileno.An improved synthesis of cyclopropylacetylene (1977) Parsons Jr., R.L. Patente WO1998027034A1
Este cloroalquino se ha empleado para fabricar nanopartículas de silicio PEGiladas solubles en agua.
Precauciones El 5-cloro-1-pentino es un compuesto muy inflamable cuyo punto de inflamabilidad es 15 °C. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con esta sustancia provoca irritación en piel y ojos.5-Chloro-1-pentyne. MSDS (Thermo Fisher)
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros del 5-cloro-1-pentino: 1-cloro-2-pentino 3-cloro-3-metil-1-butino
Referencias
Categoría:Cloroalquinos