El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H10Cl4. Es un haloalcano no lineal de seis carbonos con cuatro átomos de cloro, tres de ellos unidos a uno de los carbonos terminales.1,1,1,3-Tetrachloro-4-methylpentane (PubChem)1,1,1,3-Tetrachloro-4-methylpentane (ChemSpider)1,1,1,3-Tetrachloro-4-methylpentane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano tiene una densidad de 1,287 g/cm³. Hierve a 209 °C mientras que su punto de fusión es -16 °C, siendo ambos valores estimados. Su punto de inflamabilidad es 72 ± 16 °C.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,40, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es prácticamente insoluble en agua.
Síntesis El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano se sintetiza haciendo reaccionar 3-metil-1-buteno con un tetrahaluro de carbono, preferiblemente tetraclorometano. Esta reacción requiere un catalizador, que puede ser un peróxido (como peróxido de benzoílo, terc-butilperoxiacetato o ácido terc-butilperoximaleico), azobisisobutironitrilo o un complejo de coordinación (como butilamina-cloruro férrico hexahidrato). La condensación se realiza en atmósfera inerte, por ejemplo nitrógeno o argón, a una temperatura de 80 - 110 °C.Process to 1,1-dihalo-4-methyl-1,3-pentadienes, pyrethroid insecticide intermediates (1976) Lupichuk, A. Patente US4070404A Utilizando cloruro de cobre y ciclohexilamina a 80 °C se alcanza un rendimiento del 92%.Method for preparation of halogenated organic compounds (1980) Милан Гайек et al. Patente SU1703636A1
Usos El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano se utiliza en la preparación de 1,1-dicloro-4-metil-1,3-pentadieno, importante intermediario en la fabricación de insecticidas piretroides como la permetrina y la cipermetrina. Esto se puede hacer por deshidrocloración de 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano mediante tratamiento con N,N-dimetilformamida, calentando la mezcla de reacción a una temperatura de 130 - 160 °C.Method of 1,1-dichloro-4-methyl-1,3-pentadiene preparation (1989) Hajek, M.; Cermak, J.; Silhavy, P.; Novak, M.; Spirkova, B. Patente CS273876B1 Con este procedimiento, empleando un cloruro inorgánico de amonio, litio, sodio o potasio, entre otros, se consigue un rendimiento cercano al 100%.Process for 1,1-dihalo-4-methyl-1,3-pentadienes (1980) Robbins, J.D.; Mihailovski, A. Patente CA1147350A Análogamente, el uso de cloruro de estaño (IV) conlleva un endimiento del 88%.Process for the manufacture of 1,1-dihalo-4-methyl-1,3-pentadienes (1978) Pitt, H.M Patente US4271325A
El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano también se emplea como intermediario en la elaboración de carbamatos de bencimidazol con actividad antihelmíntica.Method of benzimidazole-carbamates production (1979) Piccardi, P.; Confalonieri, G.; Lino Da Col.; Ramella, P.G. Patente CS242859B2
Referencias
Categoría:Cloroalcanos