El 2,3-diclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos a los carbonos 2 y 3 de la cadena carbonada.2,3-Dichlorobutane (PubChem)2,3-Dichlorobutane (ChemSpider)2,3-Dichlorobutane (Chemical Book) Estos dos carbonos son asimétricos, por lo que existen varios enantiómeros de este compuesto.
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 2,3-diclorobutano es un líquido incoloro o ligeramente amarillo. Su punto de ebullición es 118 °C y su punto de fusión -80 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,107 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,38 veces más denso que el aire.
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,11, revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua (500 mg/L aproximadamente). Es incompatible con agentes oxidantes.
Síntesis El 2,3-diclorobutano se puede sintetizar por cloración de 2-buteno con cloro.Process for the manufacture of 2,2,3-trichlorobutane (1964) Sennewald, K.; Vogt, W.; Baader, H. Patente US3405046A Asimismo, por cloración fotoquímica de 2-clorobutano en fase gas a 35 °C se obtiene un 50% de 2,3-diclorobutano, junto a sus isómeros 1,2-, 1,3- y 2,2-diclorobutano.
Usos El 2,3-diclorobutano se emplea ampliamente como oxidante en reacciones de acoplamiento catalizadas por cobalto. Asimismo, la deshidrocloración de este cloroalcano sirve para obtener una mezcla de 2-cloro-1-buteno y 2-cloro-2-buteno, intermediarios para producir cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno), monómero empleado en la fabricación de elastómeros sintéticos de interés comercial. La reacción se lleva a cabo a 125 - 400 °C en presencia de alúmina, gel de alúmina o chromia sobre alúmina.Process for the production of 2-chlorobutenes from 2,3-dichlorobutane (1985) Cohen, G.M.; Miller, K.L. Patente EP0169711A2 También se emplea en la elaboración de 2,2,3-triclorobutano.
Otro uso distinto es como monómero en formulaciones de polisulfuro, empleado como sellador en tanques de combustible aeroespacial.Chemically foamed polysulfide sealant for aerospace fuel tank use (2016) Stevens, B.E.; Booth, B.D.; Zweig, A.M. Patente EP3263669A1
Biodegradación Se ha estudiado la biodegradación de este cloroalcano por parte del microorganismo Desulfitobacterium sp, la cual es efectiva ya que esta bacteria es afín a compuestos donde los átomos de cloro están en carbonos vecinales, como es el caso del 2,3-diclorobutano. Dicha deshalogenación tiene lugar en condiciones anaerobias y se puede aplicar in situ en entornos anaerobios contaminados por cloroalcanos.Novel Desulfitobacterium strain for the degradation of chloroalkenes (2003) De Wildeman, S.; Verstraete, W. Patente EP1352977A2
Precauciones El 2,3-diclorobutano es un compuesto inflamable cuyos vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Su punto de inflamabilidad es 18 °C.2,3-Dichlorobutane. MSDS (Acros)
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros del 2,3-diclorobutano: 1,2-diclorobutano 1,4-diclorobutano 2,2-diclorobutano 1,2-dicloro-2-metilpropano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos