El 1,1,1,9-tetraclorononano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H16Cl4. Es un haloalcano lineal de nueve carbonos con cuatro átomos de cloro: tres de ellos están unidos a uno de los carbonos terminales mientras que el otro átomo de cloro lo está al otro carbono terminal.1,1,1,9-Tetrachlorononane (PubChem)1,1,1,9-Tetrachlorononane (ChemSpider)
Propiedades físicas y químicas El 1,1,1,9-tetraclorononano tiene una densidad aproximada de 1,2 g/cm³. Hierve a 257 °C mientras que su punto de fusión es 41 °C. Su punto de inflamabilidad es 116 °C, siendo todos estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,51, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares como el agua.
Síntesis El 1,1,1,9-tetraclorononano se sintetiza haciendo reaccionar tetraclorometano, agua y peróxido de benzoílo en un reactor a una temperatura de 95 °C. La presión se mantiene en el rango 1200-1400 lb/in2 por inyección de etileno y el tiempo de reacción es de 5 horas. Se obtienen, además de 1,1,1,9-tetraclorononano, cloropentanos y cloroheptanos.
Usos A su vez, el 1,1,1,9-tetraclorononano es precursor de otros cloroalcanos. Así, la hidrogenación a presión atmosférica durante 10 horas de 1,1,1,9-tetraclorononano con óxido de paladio previamente reducido rinde un 51,7% de 1,9,9,10,10,18-hexaclorooctadecano. Asimismo, el 1,1,1,9-tetraclorononano se puede reducir con un sistema de pentacarbonilo de hierro-hexametilfosforamida a 140 °C durante 3 horas en una corriente de nitrógeno para obtener 1,1,9-triclorononano. El rendimiento alcanza el 95%.
Junto al 1,1,1,7-tetracloroheptano, este cloroalcano se ha empleado para la preparación de los ácidos 15-hidroxipentadecanoico y 16-hidroxihexadecanoico, así como de los ésteres metílicos de los ácidos 7-oxoheptanoico y 9-oxononanoico.
Por otra parte, el 1,1,1,9-tetraclorononano se puede utilizar en la vulcanización de cauchos de copolímeros de butadieno.Vulcanization of butadiene copolymer rubbers by means of halogenated aliphatic hydrocarbons (1946) Baum, A.A. Patente US2478036A
Véase también
El siguiente compuesto es isómero del 1,1,1,9-tetraclorononano:
1,1,1,3-tetraclorononano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos