El 2-clorohexano, también llamado cloruro de 2-hexilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13Cl. Es un haloalcano lineal de seis carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 2 de la cadena. Este carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.2-Chlorohexane (PubChem)2-Chlorohexane (ChemSpider)2-Chlorohexane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 2-clorohexano es un líquido incoloro2-Chlorohexane (Fisher Scientific) que tiene su punto de ebullición a 122,5 °C y su punto de fusión a -75 °C (valor estimado). Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,870 g/cm³, y en estado gaseoso es 4,16 veces más denso que el aire. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,44, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua, muy baja, es de aproximadamente 110 mg/L.
Síntesis El 2-clorohexano se obtiene por hidrocloración de 1-hexeno con cloruro de hidrógeno, utilizando cloruro de hierro (III), cloruro de estaño (IV) o cloruro de zinc como catalizador; cuando el catalizador es pentacarbonilo de hierro también aparece como subproducto 3-clorohexano. En esta misma línea, el uso de clorotrimetilsilano permite alcanzar un rendimiento del 78%.
Otra forma de obtener este haloalcano es por cloración de hexano con tetraclorometano. En función del catalizador empleado y del tiempo de reacción, varía la proporción de los isómeros de clorohexano resultantes; así, empleando cloruro de manganeso (II) durante 10 horas, la proporción de 2-clorohexano llega al 88%, si bien el rendimiento es de solo el 30%.
También puede prepararse 2-clorohexano por hidrogenación de 5-cloro-1-hexeno utilizando un catalizador de rodio sobre alúmina. La reacción se lleva a cabo a 52 °C y 32 atm de presión con hidrógeno gaseoso, consiguiéndose un rendimiento del 92%.
Usos La conversión de 2-clorohexano a 2-bromohexano se realiza con bromuro de litio y cloruro de litio/cloruro de metil(trioctil)amonio. El rendimiento alcanza el 80%.
Este cloroalcano también aparece como intermediario en la síntesis de α-olefinas y alcoholes primarios a partir de alcanos lineales.Process to convert linear alkanes into alpha olefins (2005) Fong, H.; Trevino, L.; Murray, B.; Cano, M. Patente US7462752B2Process to convert linear alkanes into primary alcohols (2005) Fong, H.; Trevino, L.; Murray, B.; Cano, M. Patente US7091387B2
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros del 2-clorohexano: 1-clorohexano 1-cloro-3,3-dimetilbutano 2-cloro-2-metilpentano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos