El 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol, llamado también dimetilhexinodiol o tetrametilbutinodiol, es un diol de fórmula molecular C8H14O2.2,5-Dimethyl-3-hexyne-2,5-diol (PubChem) La cadena carbonada de este diol es ramificada y contiene un triple enlace entre los carbonos 3 y 4 de la misma.
Propiedades físicas y químicas El 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol es un sólido de color blanco o amarillento. Tiene su punto de fusión a 94 °C aproximadamente y su punto de ebullición a 205 °C (122 °C a una presión de solo 7 mmHg). Posee una densidad inferior a la del agua, 0,949 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,29, denota una solubilidad algo mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en agua.2,5-Dimethyl-3-hexyne-2,5-diol (ChemSpider)2,5-Dimethyl-3-hexyne-2,5-diol (Chemical Book)
En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, bases fuertes, agentes reductores fuertes, anhídridos de ácido y cloruros de acilo.2,5-Dimethyl-3-hexyne-2,5-diol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)
Síntesis y usos El 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol puede sintetizarse haciendo reaccionar acetileno y acetona a 30-35 °C en una suspensión de isobutóxido de potasio y xileno. El rendimiento del proceso es del 94% y como subproducto se genera metilbutinol.Method for preparing acetylene alcohols and their secondary products. Brunner, M. et al. (1999) Patente EP1161407B1Synthesis Route for 142-30-3 (Molbase) En vez de isobutóxido se puede emplear hidróxido de potasio en benceno, seguido de una neutralización con ácido clorhídrico. Esta segunda metodología implica una temperatura algo mayor (50 °C aproximadamente).Technique for producing 2,5-dimethyl-2,5-hexandiol by extraction and decompression distillation method. (2008) Patente CN101234950B
Se ha estudiado la adición de bromo al 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol, observándose que la proporción de los dibromuros cis o trans resultantes depende del disolvente empleado y de la presencia/ausencia de luz. Así, mientras que con N,N-dimetilformamida en oscuridad se forma mayoritariamente el isómero trans, la utilización de tetracloruro de carbono e irradiación favorece la formación del isómero cis.
El 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol sirve para producir 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol: esta hidrogenación se lleva a cabo con paladio sobre Al2O3. También se ha empleado para sintetizar heterociclos complejos como 3,6-dimetiltieno[3,2-b]tiofeno —por reacción con azufre en benceno a 190-200 °C—, así como su análogo de selenio cuando se le hace reaccionar con este elemento. Por otra parte, la alquilación de benceno con 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol, en presencia de cloruro de aluminio anhidro, forma el compuesto 5,5,10,10-tetrametil-4b,5,9b,10-tetra-hidroindeno[2,1-a]indeno.
El 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol, combinado con el diisocianato de 1,6-hexametileno, puede formar parte del segmento blando de poliuretanos. Los poliuretanos basados en este diol tienen una temperatura de transición vítrea relativamente baja (-57 °C), una resistencia a la tracción de 11-14 MPa y una elongación de rotura de 600-700%, características que hacen que sean materiales con un gran número de aplicaciones potenciales.
Referencias
Categoría:Dioles Categoría:Alquinoles