El pinacol, llamado también 2,3-dimetilbutano-2,3-diol o 1,1,2,2-tetrametiletilenglicol, es un alcohol de fórmula molecular C6H14O2. Es isómero de posición del 1,6-hexanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal cuyos dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en átomos de carbono adyacentes.
Propiedades físicas y químicas El pinacol es un sólido blanco cuyo olor ha sido descrito como leñoso, terroso y pachulí.Pinacol (TGSC Information System) Tiene su punto de fusión a 40 - 43 °C y su punto de ebullición a 172 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,967 g/cm³.Pinacol (Chemical Book)Pinacol (ChemSpider)Pinacol (PubChem) Es soluble en agua caliente, alcohol y éter dietílico.
Es un compuesto estable aunque combustible. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes.2,3-dimethylbutane-2,3-diol (Molbase)
Síntesis y usos El pinacol se puede producir por reacción de acoplamiento pinacólica a partir de la acetona:
Otra ruta de síntesis del pinacol es por dihidroxilación asimétrica de Sharpless de tetrametiletileno, empleando osmio como catalizador a pH 12; el rendimiento de esta reacción es del 99%. Asimismo, la hidrogenación de 4,4,5,5-tetrametil-1,3-dioxolan-2-ona, utilizando (PNP)RuII como catalizador, permite obtener pinacol además de metanol.
Como diol vecinal, el pinacol puede reordenarse a pinacolona por trasposición pinacólica, por ejemplo por calentamiento con ácido sulfúrico:
Por otra parte, el pinacol puede usarse con borano y tricloruro de boro para producir productos intermedios sintéticos como pinacolborano, bis(pinacolato)diboro y pinacolcloroborano. Además, juega un papel importante como intermediario en la elaboración de compuestos biológicamente activos como agentes antivirales, antibacterianos, antifúngicos y antituberculosis.B25006 Pinacol, 99% (Alfa Aesar) Por otra parte, se ha propuesto su empleo para la producción sostenible de o-xileno en un proceso en dos pasos que implica, en primera instancia, la deshidratación de pinacol a 2,3-dimetilbutadieno en cloruro de 1-etil-3-metilimidazolio, actuando como catalizador ácido fosfotúngstico; en segunda instancia, el o-xileno se forma por una reacción de Diels-Alder entre el 2,3-dimetilbutadieno obtenido en el primer paso y acroleína.
En la industria alimentaria el pinacol se puede encontrar en la leche desnatada y en la leche en polvo.Pinacol (TGSC)
Precauciones Este compuesto es inflamable, siendo su punto de inflamabilidad 77 °C. Su contacto puede provocar irritación en ojos, piel y aparato respiratorio.Pinacol Safety Sheet (ThermoFisher Scientific)
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros del pinacol: 1,2-hexanodiol 1,6-hexanodiol 2,5-hexanodiol 3,4-hexanodiol 2-metil-2,4-pentanodiol 2-propilpropano-1,3-diol
Referencias
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