El sustituyente carboxibencilo, símbolo Cbz, Cbo (símbolo obsoleto), o Z (en honor de su inventor Leonidas Zervas), es un carbamato utilizado a menudo en un grupo protector del grupo amina en síntesis orgánica. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 248, 652-654, 1484. ISBN 978-0-19-850346-0.  Es generalmente utilizado en síntesis de péptidos, en donde el carboxibencilo protege el grupo amina y se introduce por reacción de la amina con clorocarbonato de bencilo (llamado también cloroformato de bencilo) en presencia de una base débil:

no|miniaturadeimagen|500x500px|El clorocarbonato de bencilo 1 reacciona con un aminoácido 2 para formar un Cbz-aminoácido protegido 3.

El mecanismo de reacción se encuentra estrechamente relacionado con el de la Reacción de Schotten-Baumann. Alternativamente, como en la transpoisición de Curtius, el grupo protector se forma cuando el isocianato intermediario reacciona con el alcohol bencílico.

La amina protegida se puede desproteger mediante hidrogenación catalítica o por tratamiento con HBr, produciendo un ácido carbámico terminal que luego se descarboxila fácilmente para producir la amina libre.

El método utilizado por primera vez por los químicos Max Bergmann y Leonidas Zervas en 1932 para la síntesis de péptidos, por lo que este método de protección también es referido como método de Bergmann-Zervas.

Protección de aminas miniaturadeimagen|257x257px|Carboxibencilo protegiendo una amina El grupo carboxibencilo (Cbz) es  utilizado generalmente en síntesis orgánica como grupo protector para aminas. Los casos más comunes son:

La mayoría de métodos de protección de amina comunes

Clorocarbonato de bencilo y una base, como carbonato de sodio en agua a 0 °C Clorocarbonato de bencilo y óxido de magnesio en acetato de etilo a 70 °C con reflujo no|573x573px|thumb|Protección de amina usando cloroformiato de bencilo, MgO en EtOAc. Clorocarbonato de bencilo, DIPEA, acetonitrilo y trifluorometanosulfonato de escandio (Sc(OTf)3) no|442x442px|thumb|Protección de amina con cloroformiato de bencilo y DIPEA en presencia de MeCN.

Desprotección La hidrogenación catalítica en la presencia de una variedad de catalizadores a base de paladio es un método habitual para la desprotección. El paladio en carbono es el más común.

no|540x540px|thumb|Hidrogenólisis en presencia de catalizadores a base de paladio.

Alternativamente, los ácidos de Lewis fuertes o HBr se han utilizado, proporcionando una trampa para el carbocation bencilo liberado.

Referencias

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