Indazol, también llamado isoindazol, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Este compuesto bicíclico consta de la fusión de benceno y pirazol.
Los derivados de indazol muestran una amplia variedad de actividades biológicas.
Los indazoles son raros en la naturaleza. Los alcaloides nigelicina, nigeglanina, y nigelidina son indazoles. La nigelicina fue aislada de la planta ampliamente distribuida Nigella sativa L. (Comino negro). La nigeglanina fue aislada de extractos de Nigella glandulifera.
La reacción de Davis-Beirut puede generar 2H-indazoles.
Indazol, C7H6N2, fue obtenido por E. Fischer (Ann. 1883, 221, p. 280) al calentar ortho-hidrazina cinnamic ácido, C6H424x24pxCH = CH·COOH=C2H4O2+C7H6N2.NH·NH2
Algunos derivados
indazol-3-ácido carboxílico
Tiene un grupo de ácido carboxílico en el carbono 3. Puede ser modificado hasta lonidamina & tolnidamina.
Véase también
Indol, un equivalente con único un átomo de nitrógeno en posición 1. Benzimidazol, un equivalente con los átomos de nitrógeno en posiciones 1 y 3. Anillos aromáticos sencillos 7-Nitroindazol, un indazole basado en el inhibidor de la sintasa de óxido nítrico
Referencias
Bibliografía
Stadlbauer, W.: En Science of Synthesis 2002, 12, 227; y W. Stadlbauer: En Houben-Weyl, 1994, E8b, 764. Schmidt, A., A. Beutler, B. Snovydovych, «Recent Advances in the Chemistry of Indazoles.» Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073-4095.
Categoría:Anillos aromáticos simples