El 3-etoxipropionitrilo, también llamado 3-etoxipropanonitrilo y 3-etoxipropiononitrilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9NO.[TZ4680000 3-Ethoxypropionitrile] (PubChem) Su estructura química corresponde a un nitrilo y un éter, estando el átomo de oxígeno unido a un grupo etilo y a un grupo cianoetilo (-CH2-CH2-C≡N).
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 3-etoxipropionitrilo es un líquido incoloro3-Ethoxypropionitrile (Chemical Book) con una densidad menor que la del agua (ρ = 0,911 g/cm³). Tiene su punto de ebullición a 171 °C mientras que su punto de fusión es de -22 °C. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP =0,09, indica una solubilidad muy similar en disolventes polares y en disolventes apolares. Su solubilidad en agua es de 230 g/L (valor estimado).3-Ethoxypropionitrile (ChemSpider)3-Ethoxypropiononitrile (EPA)
Este compuesto es incompatible con agentes oxidantes enérgicos.
Síntesis y usos El 3-etoxipropionitrilo se puede sintetizar adicionando etanol a acrilonitrilo. Para eliminar la inhibición estérica, esta reacción debe tener lugar a altas presiones en presencia de tributilfosfina como catalizador. Incluso con estas condiciones, el rendimiento químico de la reacción es de sólo el 10%. Asimismo, la reacción de Heck entre yodobenceno y acrilonitrilo, catalizada por nanopartículas de Pd(0) estabilizadas por polivinilpirrolidona (Pd-PVP) en etanol, da como resultado diversos fenil- y difenilpropionitrilos además de 3-etoxipropionitrilo.
A su vez, el 3-etoxipropionitrilo puede ser precursor en la síntesis de cianoacetato de etilo: se le hace reaccionar con O2, N-hidroxiftalimida, acetonitrilo y acetato de cobalto tetrahidratado, este último en calidad de catalizador.Method for producing cyanoacetic acid esters. Paul Hanselmann, Stefan Hildbrand (2004). Patente US 6700010 B1
Por otra parte, el radical derivado de este compuesto —1-(2-cianoetoxi)etil— ha sido utilizado como grupo protector 2'-hidroxi en un nuevo método para la síntesis de oligoribonucleótidos.
Se ha propuesto el uso del 3-etoxipropionitrilo en la manufactura de dispositivos de electroluminiscencia orgánicos, dispositivos que constan de dos electrodos con una capa orgánica dispuesta entre ambos; dicha capa puede fabricarse usando una disolución que incluya el compuesto orgánico contenido en la capa y un disolvente orgánico. Entre los disolventes a utilizar están diversos nitrilos como valeronitrilo, heptanonitrilo o 3-etoxipropionitrilo.
Precauciones El 3-etoxipropionitrilo es una sustancia inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 63 °C. Al arder puede emitir óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y dióxido de carbono.
Este compuesto es tóxico si se inhala o ingiere. Debe evitarse su contacto con piel y ojos, ya que es irritante, pudiendo causar también irritación en el sistema respiratorio.3-Ethoxypropionitrile. MSDS (Alfa Aesar)
Véase también Tiocianato de butilo 3-metoxipropionitrilo
Referencias
Categoría:Nitrilos Categoría:Éteres