El 3,3'-oxidipropionitrilo, también llamado 2-cianoetil éter o 2,2'-dicianodietil éter, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H8N2O.3,3'-Oxydipropionitrile (PubChem) Su estructura química corresponde a un dinitrilo y un éter, estando el átomo de oxígeno central unido a dos grupos cianoetilo (-CH2-CH2-C≡N).
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 3,3'-oxidipropionitrilo es un líquido transparente incoloro —o con una tenue coloración marrón— e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 143 °C,2-Cyanoethyl ether (Chemical Book) aunque otros autores establecen valores de 120 °C y 182 °C,2-Cyanoethyl ether (ChemSpider)3,3'-Oxydipropionitrile (EPA) mientras que su punto de fusión es de -26 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,043 g/cm³) y es soluble en ella en una proporción de 280 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,58, indica una solubilidad mayor en agua que en disolventes apolares como el octanol. Su viscosidad, 9,8 cP a 25 °C, es casi diez veces mayor que la del agua.
El 3,3'-oxidipropionitrilo gaseoso es 4,2 veces más denso que el aire. Es un compuesto incompatible con agentes oxidantes enérgicos.
Síntesis y usos
Los diversos métodos de obtención de 3,3'-oxidipropionitrilo suelen tener como precursor el acrilonitrilo.3,3'-Oxydipropionitrile 1656-48-0 Synthesis Route (Molbase) Por ejemplo, se puede sintetizar 3,3'-oxidipropionitrilo calentando a 55-60 °C una mezcla de acrilonitrilo, agua, hidroquinona e hidróxido sódico pulverizado; dicha mezcla es luego neutralizada con ácido sulfúrico diluido.Process for the production of beta, beta'-dicyano diethyl ether (1948). Hopff H.; Rapp W. Patente US 2448979 A También se puede hacer reaccionar 1,1,1-tris(hidroximetil)etano con acrilonitrilo en un sistema de dos fases que comprende un disolvente —benceno sustituido o tolueno— y una disolución alcalina de un hidróxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalinotérreo.Production Process of Cyanoethyl Ether (2009). Taiji Katsumata; Takayuki Ito; Masayuki Harada. Patente US 20090143623 A1 Otro proceso de síntesis consiste en una reacción de adición en la cual se hacen reaccionar acrilonitrilo y agua en presencia de una base débil (carbonato o bicarbonato de metal alcalino o alcalinotérreo) a 100-130 °C de temperatura y 0,2-0,6 MPa de presión; además de 3,3'-oxidipropionitrilo, se obtiene como producto 3-hidroxipropionitrilo.CONTINUOUS PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 3-HYDROXY PROPIONITRILE (2003). Felber, A; Spruijtenburg, R. Patente WO2003087041
A su vez, a partir del 3,3'-oxidipropionitrilo se puede sintetizar el correspondiente tioéter, el 3,3'-tiodipropionitrilo: se procede calentando 3,3'-oxidipropionitrilo, sulfuro de hidrógeno acuoso e hidróxido de sodio (o sodamida), obteniéndose una mezcla de reacción que se destila a vacío; el residuo se disuelve en alcohol caliente y al enfriar esta disolución de alcohol, precipita el 3,3'-tiodipropionitrilo.Cyanoethylation of hydrogen sulfide (1957). Journeay, G.E. Patente US 2790821 A
El 3,3'-oxidipropionitrilo puede ser utilizado en espejos electrocrómicos y otros dispositivos electroópticos, así como en baterías secundarias de litio.LITHIUM SECONDARY BATTERY (2015). Hong; Yeon-Suk; et al. Patente US 20150249268 También se ha propuesto su uso en la manufactura de nanocables metálicos.
Precauciones
El 3,3'-oxidipropionitrilo es una sustanciao inflamable cuyo punto de inflamabilidad es 112 °C. Al arder puede desprender óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y dióxido de carbono.
Este compuesto es tóxico si se inhala o ingiere. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que es irritante, pudiendo causar también irritación en el sistema respiratorio.
Véase también
3,3'-tiodipropionitrilo 3-etoxipropionitrilo
Referencias
Categoría:Nitrilos Categoría:Éteres