La reacción de Japp-Klingemann es una reacción química utilizada para sintetizar hidrazonas a partir de β-ceto-ácidos (o β-ceto-ésteres) y sales de aril diazonio .Phillips, R. R. Org. Reynolds, G. A.; VanAllan, J. A. Org. La Reacción está nombrada en honor a los químicos Francis Robert Japp y Felix Klingemann. centro|500x500px|El Japp-Klingemann reacción Los productos hidrazónicos de la reacción de Japp–Klingemann son a menudo utilizados como intermediarios en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas . Por ejemplo, una fenilhidrazona producida por este métodod puede ser calentada en la presencia de un ácido fuerte para producir un indol vía síntesis de indoles de Fischer . centro|550x550px|El Japp-Klingemann la reacción utilizó a synthesize indoles
Mecanismo de reacción El paso preliminar es la desprotonación del β-ceto-éster. La adición nucleofílica del anion enolato 2 a la sal de diazonio produce el azo compuesto 3. El intermediario 3 ha sido aislado en casos especiales. Aun así, en la mayoría de los casos, la hidrólisis del intermediario 3 produce un intermediario tetraédrico 4, el cual se descompone inmediatamente para liberar el ácido carboxílico 6. Después del intercambio protónico, se forma la hidrazona final 7 . centro|1440px|El Japp-Klingemann mecanismo de reacción
Referencias
Categoría:Reacciones de sustitución