La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H18N2. Su estructura química contiene un anillo de pirrolidina y uno de piperidina; es una diamina con un grupo amino terciario —en el anillo de pirrolidina— y uno secundario —en el de piperidina.
Características físicas y químicas A temperatura ambiente, la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es un sólido que puede presentarse como polvo o cristales de color blanco.4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine(5004-07-9) (Chemical Book) Tiene su punto de fusión a 56 °C —valor experimental—, mientras que su punto de ebullición es a 230 °C —valor teórico. De igual densidad que el agua (ρ = 1,0 g/cm³), es poco soluble en ésta, en proporción aproximada de 71 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,96, evidencia que su solubilidad es mayor en disolventes apolares como el 1-octanol que en agua.4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine (PubChem)4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine (ChemSpider)
Esta sustancia es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con dióxido de carbono.
Síntesis y usos La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina se puede sintetizar a partir de 1-boc-4-piperidona o también a partir de N-bencil-4-piperidona.4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine 5004-07-9 Synthesis Route (Molbase)
Esta diamina ha sido utilizada para la síntesis de bromuros con anillos de pirrolidina y piperidina. Asimismo, forma complejos de tipo Hoffmann, habiéndose estudiado los complejos [M(4-pypp)2Ni(CN)4], donde M = Ni o Co, y pypp son las siglas de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina.
En biología, la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina se ha empleado como reactivo en la síntesis de ligandos pequeños para proteínas unidas a metil-lisina, siendo dichas proteínas importantes componentes de la regulación epigenética; también para elaborar moléculas que restauran la E-cadherina, que limita la proliferación de células de carcinoma colorrectal. Otro uso biológico de esta amina es en síntesis de inhibidores IKKβ,4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine (Sigma-Aldrich) compuestos relacionados con un pequeño grupo de factores de transcripción (proteínas denominadas NF-κB) que juegan un papel importante en la regulación de respuestas inflamatorias, inmunes y apoptóticas. Por otra parte, se han sintetizado e investigado nuevos análogos de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina capaces de regular el nivel de glucosa en el plasma sanguíneo.
Precauciones La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es una sustancia corrosiva e irritante. Su contacto puede ocasionar quemaduras severas en la piel y en los ojos.4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine. Safety Sheet. (Alfa Aesar)
Véase también Los compuestos siguientes son isómeros de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina: 1-ciclopentilpiperazina 1-(2-pirrolidinilmetil)pirrolidina 9-metil-9-azabiciclo[3.3.1]nonan-3-amina
Referencias
Categoría:Piperidinas Categoría:Pirrolidinas