La metilpirrolidina, también llamada 1-metilpirrolidina y N-metilpirolidina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11N. Es una amina terciaria cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno, además de formar parte del heterociclo, se halla enlazado a un grupo metilo.
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, la metilpirrolidina es un líquido claro e incoloro. Su punto de ebullición es de 80 °C y su punto de fusión -90 °C, casi 30 °C inferior al de la pirrolidina. Menos denso que el agua (ρ = 0,799 g/cm³), es algo soluble en ella, en proporción de 200 g/L. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,76, denota una mayor solubilidad en disolventes apolares que en disolventes polares.Methylpyrrolidine (ChemSpider)Methylpyrrolidine (PubChem)Methylpyrrolidine (Chemical Book)
Es un compuesto sensible al aire, incompatible con agentes oxidantes fuertes y con ácidos fuertes.1-Methylpyrrolidine (Alfa Aesar)
Síntesis y usos La metilpirrolidina puede ser sintetizada por N-alquilación de pirrolidina con metanol en presencia de rodio, iridio y rutenio a una temperatura igual o inferior a 100 °C. Otra vía de síntesis también usa la pirrolidina como precursor, junto a formaldehído; recurre al borohidruro de sodio en 2,2,2-trifluoroetanol como agente reductor sin la presencia de catalizador alguno. A su vez, la metilpirrolidina es precursor de aminas más complejas como 1,2-dimetilpirrolidina, 1-etilpirrolidina, 1-butilpirrolidina y N-metil-3-metilpirrolidina.1-Methylpyrrolidine (Molbase)
La metilpirrolidina forma parte esencial de la estructura de compuestos como la nicotina —que consiste en un anillo de piridina unido a metilpirrolidina— y la cefepima, antibiótico del grupo de las cefalosporinas de cuarta generación desarrollado en 1994.
En cuanto a sus aplicaciones, la metilpirrolidina —al igual que otras aminas cíclicas como azepano y azocano— puede ser empleada como repelente para artrópodos, ya que enmascara los olores que atraen a los insectos. Se ha planteado su uso como sustituto del DEET.Methods and compositions for repelling arthropods (2008). Ulrich R. Bernier, Kenneth H. Posey, Daniel L. Kline, Donald R. Barnard, Kamal Chauhan. Patente WO 2008083038 A1.
Precauciones La metilpirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es -18 °C. Es tóxica si se inhala o ingiere y su contacto puede ocasionar severas quemaduras en piel y ojos.
Véase también Pirrolidina 2-metilpirrolidina 1-etilpirrolidina N-metil-3-metilpirrolidina 3-pirrolidinamina 1-(2-aminoetil)pirrolidina 2-aminometil-1-etilpirrolidina
Referencias
Categoría:Pirrolidinas