El Ácido Bencensulfónico o Ácido besílico es un compuesto organosulfurado de fórmula C6H5SO3H. Es el más sencillo de los ácidos sulfónicos aromáticos. Se puede ver en forma de cristales delicuescentes de color blanco o como cera líquida de color ámbar que son solubles en agua y etanol, ligeramente solubles en benceno e insolubles en solventes no polares como el dietiléter. A menudo es almacenado en forma de sales alcalinas. Su solución acuosa es fuertemente acída.
Preparación El ácido bencensulfónico se obtiene a partir de la sulfonación del benceno, utilizando ácido sulfúrico fumante concentrado:
270px|Sulfonación aromática del benceno
Esta sulfonación aromática ha sido llamada "una de las reacciones más importantes en la química orgánica industrial."Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
Reacciones El ácido bencensulfónico exhibe las reacciones propias de otros ácidos sulfónicos aromáticos, formando sulfonamidas, cloruro sulfónicos y éteres. La sulfonación es reversible por encima de los 220 °C. La deshidratación con pentóxido de fósforo da como resultado anhídrido de ácido bencensulfónico ((C6H5SO2)2O).La conversión al cloruro bencensulfónico correspondiente (C6H5SO2Cl) puede llevarse a cabo con pentacloruro de fósforo.
Es un ácido fuerte que puede ser disociado en agua.
Aplicaciones Es utilizado como catalizador en esterificación y en reacciones de deshidratación.
Una gran variedad de fármacos es preparada como sales de ácido bencensulfónico y son conocidos como besilatos.
La sal alcalina de ácido bencensulfónico era ampliamente utilizada en la producción de fenol: C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3 C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Este proceso ha sido desplazado en gran parte por el Proceso de Hock, el cual genera menos residuos.
Referencias
Categoría:Ácidos sulfónicos Categoría:Compuestos aromáticos Categoría:Compuestos de fenilo