La cavicularina es un metabolito fenolico natural secundario aislado de la hepática Cavicularia densa. Este macrociclo es inusual porque era el primer compuesto aislado de la naturaleza que presenta actividad óptica debido únicamente a la presencia de quiralidad planar y quiralidad axial. La rotación específica de la (+)-cavicularina es + 168,2 °. Es también una molécula muy tensa. El anillo para sustituido de fenol se dobla alrededor de 15° fuera de la planaridad, con la adopción de una cierta geometría similar a un barco. Este tipo de tensión angular en compuestos aromáticos está normalmente reservado para los ciclofanos sintéticos.
thumb|left|200px|Riccardin C, representación de la molécula plana
Síntesis total
En 2005 y de nuevo en 2011, el compuesto se preparó mediante síntesis total junto con el compuesto ricardina C.Kostiuk, S. L., Woodcock, T., Dudin, L. F., Howes, P. D. and Harrowven, D. C. (2011), Unified Syntheses of Cavicularin and RiccardinC: Addressing the Synthesis of an Arene Adopting a Boat Configuration. Chemistry - A European Journal, 17: 10906–10915. La estrategia utilizada fue una reacción radicalaria. En 2013 se ha informado de varios procedimientos, uno basado en transanulación,Takiguchi, H., Ohmori, K. and Suzuki, K. (2013), Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Cavicularin by a Symmetrization/Asymmetrization Approach. Angew. Chem. Int. Ed., 52: 10472–10476. que se basa en una reacción de Diels-AlderTotal Synthesis of (±)-Cavicularin: Control of Pyrone Diels–Alder Regiochemistry Using Isomeric Vinyl Sulfones Peng Zhao and Christopher M. Beaudry Organic Letters 2013 15 (2), 402-405 y uno (racémico), basado en una reacción de acoplamiento.Kenichi Harada, Kosho Makino, Naoki Shima, Haruka Okuyama, Tomoyuki Esumi, Miwa Kubo, Hideaki Hioki, Yoshinori Asakawa, Yoshiyasu Fukuyama, Total synthesis of riccardin C and (±)-cavicularin via Pd-catalyzed Ar–Ar cross couplings, Tetrahedron, Volume 69, Issue 34, 26 August 2013, Pages 6959-6968, ISSN 0040-4020, http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2013.06.064.
Referencias
Enlaces externos
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